傑拉德身穿紅衫最後一場雙紅會，替補上場38秒染紅；和水晶宮的安菲爾德告別戰，以及對斯託克的英超收官戰，傑拉德的球隊都爆冷慘敗。利物浦欠傑拉德美麗的結局，但給了他一個美麗的開始。
傑拉德的人生第二課，開始的非常成功
教練生涯躥升！和利物浦臍帶沒斷
直到0比1羅傑斯的凱爾特人，拿到蘇超首敗為止，教練傑拉德的生涯才受到考驗。2017年年初從美國洛杉磯銀河掛靴，旋即接手利物浦的青訓教練工作，半年後接管利物浦U18（場均得分1.65），還帶U19青年隊打了8場歐冠（場均得分2.25）。可以說，老東家利物浦給了傑拉德一個很高的起點。
在青年隊練級完畢，今夏傑拉德又接任了流浪者主帥，13場比賽，6勝6平1負，在輸給昔日恩師的凱爾特人之前，執教前12場不敗。——這距離他退役僅僅過去不到一年半，躥升速度驚人！傑拉德還把助手庫爾肖和體能師米爾索姆一併帶到蘇超，老隊友麥卡利斯特是他的幕僚，蘇格蘭人曾輔佐過斯特拉坎、霍利爾、羅傑斯等名帥，此次友情助力讓小傑十分感動。
傑拉德和利物浦的「臍帶」也還沒有斷，除了親手把象徵自己的8號球衣傳到納比·凱塔手上，還把肯特、埃賈利亞和弗拉納甘等人帶到流浪者，此外，他已經為紅軍輸送了柯蒂斯·瓊斯等天才球員。
傑拉德很感激流浪者給他在頂級聯賽開啟新職業生涯的機會，他對外宣稱：「我非常尊重這個足球俱樂部，以及他的歷史和傳統。我迫不及待地想要在流浪者開始這一新的旅程，因為我們希望在這個俱樂部取得的許多成功基礎上再接再厲。」
流浪者主席戴夫·金則透露稱：「從一開始，談判就非常積極，我們相信史蒂文是推動流浪者前進的合適人選。他在整個談判過程中給人留下了非常深刻的印象，我們相信他具備必要的知識和氣質，能夠引領俱樂部取得我們所有人夢寐以求的成功。對於我們的俱樂部，球迷和史蒂文來說，這是特別的一天。」
傑拉德的氣質和態度是打動志在崛起的流浪者的關鍵，這個曾經在年輕時訓練中暴鏟隊長保羅·因斯的紅軍傳奇，對年輕人的成長非常上心。事實上，執教利物浦U18時，傑拉德就事無巨細，盡職盡責。看到許多小球員訓練遲到，甚至用俱樂部公費打的往返於住所和柯克比還能遲到，傑拉德大發雷霆，後來這種現象就基本上沒了。
為20歲小將大罵前任：毀人青春不負責任
在流浪者上任第一天就跑去考察英格蘭U21對卡達的土倫杯比賽，傑拉德的熱情和業務能力無需贅言。不過最讓人刮目相看的，是傑拉德為了隊中一個20歲的小將，大罵前任佩德羅·凱西尼亞和格雷厄姆·穆爾蒂不負責任。
麥克科羅瑞是一位蘇格蘭希望之星，由凱西尼亞提拔進一隊，現在在傑拉德手下主打中場。但這不是凱西尼亞最初對他的定位，「他將成為歷史上最好的中衛之一，不論是為了這個俱樂部還是為整個國家。」
這位葡萄牙教練讓麥克科羅瑞在去年9月的老字號德比中上演首秀，穆爾蒂也把這位年輕人用作後防核心，但蘇格蘭媒體尖銳指出：在和凱爾特人的兩場比賽這條後防丟了9球，在蘇格蘭杯的半決賽中，麥克科羅瑞甚至被罰下了。因此傑拉德認為，前兩任主帥讓他在不適合的位置踢球並不有利於他的成長，所以指責他們是在毀掉他的美好未來。
在上演流浪者執教首秀，擊敗馬其頓球隊斯庫皮的歐聯杯比賽後，他為麥克科羅瑞發聲道：「他還是個孩子，當你調教孩子時，應該保護他們，而不是毀掉他們。值得慶幸的是，他是個非常頑強的孩子，他觸底反彈了。我相信如果他能得到教練的正確指導，將會成為俱樂部的一顆寶石。」
38歲的傑拉德，正在用自己的熱情和實際行動表達自己對足球的新認識，以及證明了他還能為英國足球做什麼，可以為自己的人生開闢怎樣的可能。