由於1月1日有天皇杯的決賽，因此第98屆日本高中足球選手權大會在1月2日才正式進入第二輪的比賽。衛冕冠軍青森山田大勝晉級，強隊市立船橋和尚志慘遭淘汰。
青森山田是去年的冠軍，因此他們無需參加首輪，直接參加第二輪的比賽，對手是鳥取的代表米子北。比賽進程並不如最終的比分6比0那樣輕鬆，因為青森山田直到第36分鐘才打破僵局，入選了日本U16國家隊的中場松木玖生頭球攻入了球隊本屆賽事的首個進球，也敲開了勝利之門。上半場以青森山田1比0領先結束。
下半場風雲突變，青森山田的頭號球星、新賽季將加盟浦和紅鑽的武田英壽在下半場開場僅1分鐘就完成破門，隨後神田悠成、田中翔太和後藤健太在8分鐘內三次破門，武藤在補時第4分鐘完成梅開二度，最終衛冕冠軍6比0狂勝。
值得注意的是，為球隊首開紀錄的松木玖生被認為是本屆賽事的超級新人，他目前是1年級的學生，卻是衛冕冠軍的主力球員。賽後，青森山田的主帥黑田剛直言，松木比同樣畢業於青森山田的現日本國家隊主力後腰柴崎嶽強：「都是1年級時就踢上了主力，但是現在的松木比那時的柴崎嶽還強，他踢的很開膽子很大，而且身體比柴崎嶽更強壯，也有更大的可能性。」
而松木不僅在場上面對比自己大的對手毫無懼色，在賽後接受採訪時更是輕鬆自如，他直言參加賽事的目標就是幫助球隊奪冠，而且希望個人在本屆大賽能打入5球！據悉，已經有很多J聯賽的俱樂部已經盯上了這位1年級的超級新人，而且隨著年齡的增長，他將逐步成為青森山田的核心。
本輪比賽還爆出兩大冷門。被認為本年度有能力與青森山田競爭冠軍，擁有湘南內定球員畑大雅和清水內定球員鈴木唯人的千葉縣代表市立船橋，被來自宮崎縣的日章學園常規時間0比0逼平，最終點球6比7告負無緣晉級。整場比賽，日章學園一直派出2-3人圍剿對手的10號鈴木唯人，令他全場毫無作為。賽後，鈴木唯人雖然還是簡單地接受了採訪，但在離開賽場、全隊在停車場內等車時突然情緒崩潰嚎啕大哭，一直重複說著「我什麼都做不了，對不起大家」之類的話。
去年的四強球隊、來自福島的尚志高中，因為擁有鹿島鹿角內定的前鋒染野唯月而備受矚目，然而染野因為受傷無緣本輪比賽，尚志在點球大戰中3比4負於德島市立高中。
1月3日，各支球隊將馬上進入第三輪比賽的爭奪，最引人注目的無疑是青森山田將迎來富山第一的挑戰。
第二輪比賽結果（1月2日）
【青森】青森山田 6－0 米子北【鳥取】
【埼玉】昌平 2－0 興國【大阪】
【兵庫】神戶弘陵 3－2 明秀日立【茨城】
【神奈川】日大藤澤 3－1 廣島皆實【廣島】
【滋賀】 草津東 1－2 筑陽學園【福岡】
【福井】丸岡 0－3 靜岡學園【靜岡】
【石川】鵬學園 1－1（PK 4－3） 京都橘【京都】
【宮崎】日章學園 0－0（PK 7－6） 市立船橋【千葉】
【新瀉】帝京長岡 3－0 熊本國府【熊本】
【福島】尚志 0－0（3－4） 徳島市立【徳島】
【山形】山形中央 0－2 今治東中等教育學校【愛媛】
【富山】富山第一 1－0 神村學園【鹿兒島】
【巖手】專修大北上 0－0（5－6） 國學院久我山【東京B】
【宮城】仙臺育英 1－0 高川學園【山口】
【櫪木】矢板中央 2－1 大手前高松【香川】
【長野】松本國際 1－2 四日市中央工【三重】