歷史上真實的唐伯虎並沒有點秋香、也沒有娶八個老婆，人生過得相當黯淡無光，最後甚至淪落為買醉窮鬼。"誰敢比我慘？"可能是他一生最想說的話。
說起"唐伯虎"的名號，相信大家都很熟悉。周星馳電影《唐伯虎點秋香》中，唐伯虎吟詩作對會好友，智勇雙全鬥華府，娶了八個老婆後，還點了秋香回家，儼然一副人生勝利者的姿態。
但如果你以為這是真的，那可就大錯特錯了。
真實的唐伯虎確實非常有才，但他的一生卻十分坎坷，不僅沒有電影中那麼瀟灑，還活得相當狼狽，簡直可說是慘不忍睹。
01唐家大救星
唐伯虎出身蘇州著名商賈之家，祖上靠著經商致富，賺了大筆錢財，五代以上全是公務員，甚至還闊到曾被政府直接請來當太守。不過等到父親這一輩時，唐家已家道中落，只成平民布衣。雖然家境還算小康，靠經營一家小酒館維持生計，但每天仍要為了食衣住行擔憂。
在這個時候，唐伯虎誕生了。
唐伯虎的出生，仿佛是上天給唐家的救命稻草。從小就很會念書，是公認的讀書天才，不須懸梁刺股，就能學富五車；不須十年寒窗，就能縱橫古今，腦袋就跟博物館的資料庫差不多，似乎不費吹灰之力，就能學會任何事情。承擔著復興唐家的使命，唐伯虎力圖再創一代盛世。
學霸唐伯虎以碾壓之勢，十一歲精通琴棋書畫，十六歲以第一名的成績考取秀才，十八歲時考了鄉試第一名，接著又娶了美嬌娘，世人說他是神童、是天才，他也確實配得上這稱呼，更享受著人們的鮮花與掌聲。
那時候，不論事業或愛情，唐伯虎一帆風順，躊躇滿志，還沐浴在親族的誇耀下，美好前程似乎就在眼前。誰料，人生大起大落得太快，二十四歲起，唐伯虎不知倒了什麼楣，先是父親去世，母親在數月後病故，緊接著妹妹也離開人間。
親人紛紛離世，喪事辦了一場又一場，唐伯虎悲痛不已，但噩運仿佛硬要纏在他身上，不肯離去。一年後，妻子因為難產，連同腹中的胎兒一起走了。短短兩年內就失去五位親人，只剩下一個弟弟，對於以挽救家族興衰為己任的唐伯虎來說，這種境況簡直慘得不能再慘，讓他幾乎崩潰。
失去了動力的唐伯虎，整天只知道飲酒買醉。幸好他在這段期間認識了生命中第一位知音——祝枝山。祝枝山不忍見唐伯虎消沉下去，伸出援手鼓勵他，甚至資助錢財，陪他度過人生中最黑暗的時光。
在電影《唐伯虎點秋香》中，祝枝山是個敗家公子，沒事就找唐伯虎要錢消災。但事實正好相反，祝枝山不但有錢、仗義，還很擅長草書。
關於電影裡的描繪，唯一符合史實的是他的繪畫能力：電影中的祝枝山，將《神鳥鳳凰圖》畫成了《小雞啄米圖》，形象很是搞笑；真實的他也沒好到哪裡去，還需要唐伯虎指導。他倆一個擅長繪畫，一個擅長詩文和書法，兩人相輔相成，截長補短，一時傳為美談，民間還流傳著"唐伯虎的畫，祝枝山的字"之說。
在好友的鼓勵下，唐伯虎重新燃起了對生命的鬥志，也重新鼓起了生活的勇氣，不但娶了第二任老婆，還在二十九歲那年參加應天府鄉試，順利考取第一名，贏得"解元"頭銜，也獲得了來年進京參加會試的資格。這可不得了，唐家在經過五年的消沉後，終於再度活躍起來。
02這我朋友，超有錢的
此時的唐伯虎春風得意，走路還自帶聚光燈。與人相見時，別人都要對他打恭作揖；和人說話時，旁人也要畢恭畢敬地稱他一聲"唐解元"。
唐伯虎仿佛回到了青春的十八歲，充滿熱情與活力，對未來充滿期待與衝勁。第二年，唐伯虎按捺不住喜悅之情，早早就收拾行李，從蘇州啟程進京赴考。在漫長的路途上，唐伯虎認識了一位同為考生的富家子弟徐經，而他也是唐伯虎的第二位知音。
一位是滿腹經綸的文青，一個是腰纏萬貫的公子哥，兩人一拍即合，從此成了超級好朋友。當別的考生都在緊張複習，只有這哥倆待在娛樂場所吃喝玩樂。
當然，他們對考試的看法並不相同。唐伯虎是因為天資聰穎、過目不忘，於是放手玩樂；而徐經知道自己無論怎麼用功，都沒辦法考出什麼好成績，所以乾脆放著不管。
徐經很崇拜唐伯虎，不但每次吃飯都是他負責買單，甚至把自己的幾個僕從借給唐伯虎，讓他過得舒服一點。每當酒足飯飽，兩人盡興而返時，唐伯虎往往趁著酒意大放厥詞，一副胸有成竹、勢在必得的樣子，徐經只能投以仰慕的眼光，而路上行人無不為之側目。
日子一天天過去，離考試只剩幾天了，兩人還是不慌不忙，照樣去酒館買醉。徐經不經意地提到："考試快到了，但儒家經典實在太多，也不知道會考什麼，真令人頭疼。"
喝醉後的唐伯虎不假思索，對徐經吹噓："簡單！根據當前的政治形勢，今年必以某某為題，你早早準備吧！"
考試當天看到考卷後，徐經驚訝地發現，題目真的被唐伯虎猜中了！也因為提早做了準備，不但徐經考得很好，唐伯虎更是金榜題名，創造連中三元的神話。
大喜過望的徐經藏不住秘密，逢人便說："唐伯虎料事如神，他說考試題目是什麼，結果還真的就是什麼！"
03不怕神對手，只怕豬隊友
徐經這麼高調張揚，讓落榜考生很是生氣，紛紛聯名上告，要求徹查考場黑幕："唐伯虎又不是神仙，怎麼可能那麼剛好猜中？""徐經那麼有錢，一定是他花錢買通了考官！"
在這種情勢下，一些政治嗅覺較敏銳的政客開始蠢蠢欲動，打算帶風向，其中就包括華（華太師原型）。與電影不同的是，華的職位並不是太師，而是負責提出諫言的言官；他在唐伯虎生命中扮演的角色也並非良善之人，而是不折不扣的反派角色。
在這起案件中，華為了逞威風而胡亂告狀，顛倒黑白，硬是扣了唐伯虎許多帽子。或許正是這個原因，電影中的華太師有著無能的人設，還有兩個傻兒子，並讓唐伯虎受到府中眾美歡迎，大概也算是一點小小的復仇。
言歸正傳，調查是否真有弊案的過程中，雖然花了好幾天都沒找到什麼確鑿的證據，但在華的推波助瀾下，朝廷本著寧可信其有，不可信其無的原則，仍然"處理"了一一大批涉案人員——唐伯虎與徐經二人成績作廢，終身禁考。
自科舉制度誕生以來，考試幾乎可說是平民百姓翻轉命運的唯一途徑；終身禁考，意味著唐伯虎前半生的努力，全化成一片灰燼。唐伯虎再次跌落人生低谷，但福無雙至，禍不單行，唐伯虎的老婆聽到自己進京做官太太的美夢破滅，二話不說便帶著僅有的一點家產，捲起鋪蓋回了娘家，從此杳無音訊。
錦上添花的有，雪中送炭的無。回到家鄉後，唐伯虎整天遭人白眼閒語，成了大家茶餘飯後的笑話，傳家的小酒館也因為無人打理，很快就倒閉了。
唐伯虎從天堂直墜人間，只能勉強靠賣畫維生。
在今天，唐伯虎的真跡可說高貴非常，在藝術拍賣市場上動輒上百萬。雖然電影裡曾出現眾人瘋搶唐家垃圾桶裡紙屑的片段，不過在唐伯虎在世時，他的畫並不好賣；畢竟名聲不好，願意收藏者寥寥可數。
為了維持生計，他只好幫別人畫假畫，有時還依客戶需求繪製各種仕女畫，甚至是春宮畫。許多人認為，唐伯虎擅長畫女性，是因為個性風流不羈的關係，但只要稍微撥開疑雲，就能發現唐伯虎那笑盈盈的臉孔背後，其實隱藏著有志難伸的無奈。
04寧王的反叛
電影中，寧王曾派人延請唐伯虎為幕僚，卻遭到了拒絕；不過歷史上的唐伯虎的確跑去當幕僚了。明正德九年，三十五歲的唐伯虎忽然收到寧王，也就是當今皇帝叔叔的聘書，內容大概是：
"唐先生你好啊，我是超有錢的大爺寧王，我知道你很窮，而且犯過作弊案，但我還是很欣賞你的才華，不知你是否願意成為我的幕僚？關於待遇嘛，老子我包吃包住，還讓你免試納入國家正規公務員。驚不驚喜？意不意外？趕快加入我的行列吧！"
寧王喚醒了唐伯虎考取功名的理想，也讓他覺得自己終於時來運轉了，於是他決定重新振作，不要再當賣畫度日的落魄書生了！
不過等唐伯虎來到寧王府後，才赫然發現，雖然封為"寧王"，但寧王的個性可一點都不安寧：他籠絡了大批人才，其實是打算暗中招兵買馬，真正的目的則是準備謀反。
唐伯虎對朝廷雖有所不滿，但從未想過造反；一旦捲入這場政治鬥爭，弄不好還會落了個千古罵名。這該如何是好呢？為了保住自己的尊嚴，唐伯虎拒絕了繁華富貴，拒絕了重新仕官，也拒絕了寧王的幕僚一職。
為了讓寧王同意自己退出，唐伯虎做出了常人難以想像的事：他開始在王府裝瘋賣傻，裸奔、吃土全都做了。王妃聽說後還不相信，專程跑來看，唐伯虎見機會難得，演技大爆發，脫光了衣服就往王妃的腳邊撒尿，旁人一去阻攔，唐伯虎就光著屁股跑上大街，逢人就大喊："我是寧王的貴客！"一時滿城風雨，人們竊竊私語，都在議論著八卦。
寧王當然不能留個瘋子當幕僚，於是將唐伯虎送回老家蘇州。不久後，寧王起兵造反，很快便被朝廷剿滅，所有核心人物滿門抄斬，唯獨唐伯虎溜得快，幸運躲過了殺身之禍。
05桃花仙人的真實生活
"唐伯虎裸奔事件"引起大眾譁然，輿論對他非常無情，完全不在乎唐伯虎為了自己的名譽做出多大的犧牲，反而以戲謔、諷刺的口吻嘲笑他。唐伯虎實在沒臉待在蘇州老家，於是賣了房子，跑到鄉下蓋了一間小屋，取名桃花塢，自號桃花庵主。
從此以後，唐伯虎再也不提當官的事，曾幻想"暮登天子堂"的莘莘學子不見了，那個"臥看翠壁紅樓起"的風流才子也不見了。哀莫大於心死，受盡人生磨難的唐伯虎，此時已經完全麻木了，整日待在姑蘇城外的桃樹下，和祝枝山、文徵明幾位知音一起飲酒作詩、寫字畫畫，"客來便共飲，去不問，醉便頹睡"。
唐伯虎曾有一首《桃花庵歌》：
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
這首詩是唐伯虎的代表作，也是意境最高的作品，但其實這首詩要說的並不是風花雪月，更不是為了把妹。
唐伯虎想表達的，其實是他的生活狀態：昔日的江南四大才子之首，才高八鬥的唐伯虎，竟落得畫點小畫、摘花賣錢的下場，其落魄程度可見一番。
06悲涼的絕筆
唐伯虎就這樣借酒澆愁澆到了五十三歲那年。那年冬天來得特別早，蘇州城內呼嘯著強勁的北風，屋瓦上也覆蓋了厚厚的一層積雪。唐伯虎受了風寒，已在家臥床數日，他看著窗外，心想自己可能看不到隔年的桃花了，於是掙扎著爬了起來，拿起紙筆，寫下自己一生的絕筆：
生在陽間有散場，死歸地府也何妨？陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。
"即使死亡將我帶往陰曹地府，又有何妨呢？在我眼中，陽間和地府並沒有任何區別，因為這兩處都不是自己的歸宿。"
飽經滄桑後，唐伯虎發出了如此感慨。他將坎坷的遭遇、窮困潦倒的生活，和世態的炎涼，全都寄托在這首臨終詩中。
唐伯虎將生死看得十分淡然，因為他早就看慣了。在他眼裡，生命本就是一趟漂泊的旅行，沒有一處是永遠的歸宿。世人皆稱他風流倜儻，縱酒狂歌，但又有誰知道背後的失意長嘆、歷經滄桑和鬱鬱寡歡呢？
世人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。唐伯虎寫下絕筆後，長嘆一聲，擲筆而亡，時年五十三歲。