有機物主要反應類型歸納

2021-02-18 高中化學
有機物的性質主要由官能團決定，其發生化學反應時也主要發生在官能團上，為了比較現歸納如下：

類型

概念

舉例（化學方程式）

反應物類屬

取

代

反

應

分子裡某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替

滷代反應

CH4 + Cl2    CH3Cl + HCl

烷烴、環烴、芳烴

　　　　　　　　　　　　　　硝化反應

　　　　　　　　　　　

芳烴、苯酚

磺化反應

　　　

                                     

芳烴

酯化反應

                       

酸、醇

分子間脫水

2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O

醇

水解反應

CH3CH2X + H2O     CH3CH2OH + HX

滷代烴、酯

加

成

反

應

有機物分子中的雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結合生成新的化合物

加氫氣　　　　　　　

                         

芳烴、烯烴、炔烴

加滷素　　　　

           

烯烴、炔烴

加水

CH2＝CH2 + H2O      CH3－CH2OH（工業制醇）

CH2≡CH2 + H2O      CH3－CHO（工業制醛）

烯烴、炔烴

加滷代烴

CH≡CH + HCl CH2＝CHCl

烯烴、炔烴

加氫氣

CH3CHO + H2     CH3CH2OH

醛

聚

合

反

應

由相對分子質量小的化合物互相結合成相對分子質量大的高分子化合物

加聚反應

烯烴、炔烴、醛、酚等

縮聚反應：生成高分子的同時還有小分子

消

去

反

應

有機化合物在一定的條件下，從一個分子中脫去一個小分子而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）的化合物

分之內脫水

CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O

醇、烴、滷代烴等

滷代烴脫滷化氫

CH3CH2CH2Br + NaOH     CH3CH＝CH2 + NaBr

+ H2O

裂化（深度裂化也叫裂解）

C4H10    CH4 + C3H6

C16H34    C6H18 + C 8H16

氧

化

反

應

分子中加氧或去氫以及跟強氧化劑發生的反應

燃燒（得氧）

CH4 + 2O2      CO2 + 2H2O

去氫

有機物的燃燒、烯、炔、甲苯、醛等能使酸性KMnO4溶液褪色

銀鏡反應

跟新制的Cu(OH)2懸濁液反應

CH3CHO + 2Cu(OH)2     CH3COOH + Cu2O↓+2H2O

還

原

反

應

有機物分子中加氫原子或失去氧原子的反應

加氫　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　去氧

醛、苯、油脂等

例題分析：

【例題1】下列反應中，屬於取代反應的是

①CH3CH=CH2 + Br2   CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH         CH2=CH2+H2O

③CH3COOH + CH3CH2OH      CH3COOCH2CH3 + H2O

④C6H6 + HNO3    C6H5NO2 + H2O

A. ①②          B.③④           C.①③            D.②④

解析：①屬於烯烴的加成反應；②屬於乙醇的消去反應；③屬於酯化反應，而酯化反應屬於取代反應；④屬於苯的硝化反應即為取代反應，所以選項B正確。

答案：B

【例題2】在2HCHO + NaOH（濃）→HCOONa + CH3OH反應中，HCHO（甲醛）

A．僅被氧化 B．僅被還原                         C．未被氧化，未被還原   D．既被氧化，又被還原

解析：在有機反應中，把有機物得氧或去氫的反應叫做氧化反應，該有機物被氧化；把有機物失氧或得氫的反應叫做還原反應，該有機物被還原。分析題中反應知：

另解：在有機物中，H通常為+1價，O為－2價，則甲醛中的C為0價。HCOONa中C為+2價，CH3OH中C為－2價。

答案：D

點撥：在有機化學中，除了用化合價升降法來分析氧化還原反應外，還可用得失氫原子（或氧原子）來分析。「得氫去氧」是還原反應。如：

對CH3CHO來說，變為CH3CH2OH實際上是加上了氫原子，所以CH3CHO發生了還原反應（H2發生了氧化反應）。相反「得氧去氫」是氧化反應。如：上述反應中CH3CH2OH變為CH3CHO是去氫，CH3CHO變為CH3COOH 是加氧，因此它們發生的是氧化反應（O2發生了還原反應）。

當然，對於有機反應，通過分析元素的化合價的變化情況，同樣也可以判斷是發生了氧化反應還是還原反應。

【例題3】下列有機反應中，不屬於取代反應的是

  A．

                         

 B.

           

 C．

                 

  D．

     

解析：取代反應是有機物的原子或原子團被其它的原子或原子團所代替的反應，所以選項B不是取代反應而是氧化反應。

答案：B

【例題4】下列關於有機物的說法正確的是

A.乙烯和聚乙烯可發生加成反應  

B.澱粉、油脂、蛋白質都能水解，且水解產物相同

C.澱粉、蛋白質完全水解的產物互為同分異構體

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發生取代反應

解析：聚乙烯中碳碳之間以單鍵相連，不能發生加成反應，乙烯能發生加成反應，A項錯誤；澱粉水解的產物是葡萄糖，油脂鹼性水解的產物是高級脂肪酸鈉和甘油，蛋白質的水解產物是胺基酸，B、C項錯誤；乙醇和乙酸的酯化反應屬於取代反應，乙酸乙酯的水解也屬於取代反應，D項正確。

答案：D

點撥：掌握官能團的結構和性質是判斷有機反應類型的關鍵。

【練習1】俗話說：「飯後一蘋果，疾病遠離我。」吃水果能幫助消化，當我們把蘋果切開後不久，果肉上便會產生一層咖啡色的物質，好像生了「鏽」一樣，其原因是果肉裡的酚在空氣中轉變為二醌，這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。

（1）這一變化（酚變為二醌）的反應類型為__________（填序號）。

a. 氧化反應     b. 還原反應  

c. 加成反應     d. 取代反應

（2）若要避免蘋果「生鏽」，請你選擇一種保存切開蘋果的方法____________，其原因是_______________。

答案：（1）a （2）用保鮮膜密封切開的蘋果或把切開的蘋果放入水中浸泡   隔絕空氣

【練習2】下列反應屬於還原反應的是

A.乙醇制乙醛   B.乙烯制乙醇   C.乙醛發生銀鏡反應   D.乙醛制乙醇

答案：D

    

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    ④根據原電池中的反應類型：負極：失電子，發生氧化反應，現象通常是電極本身消耗，質量減小。正極：得電子，發生還原反應，現象是常伴隨金屬的析出或H2的放出。（6）原電池電極反應的書寫方法：（i）原電池反應所依託的化學反應原理是氧化還原反應，負極反應是氧化反應，正極反應是還原反應。因此書寫電極反應的方法歸納如下：①寫出總反應方程式。