聖杯戰爭由愛茵茲貝倫、間桐與遠坂共同發起，愛因茲貝倫與間桐抵達日本，與遠坂一同進行聖杯戰爭的準備。愛茵茲貝倫、間桐與遠坂合稱聖杯戰爭御三家，是冬木聖杯戰爭的策劃者。代表人物為遠坂永人、間桐佐爾根、羽斯緹薩。御三家花費10年進行準備，三者各司其職，由遠坂提供土地，間桐設計令咒，愛茵茲貝倫則負責系統規劃，魔導元帥澤爾裡奇作為見證人觀看了大聖杯的創造。冬之聖女獻身成為大聖杯中樞，直至第5屆聖杯戰爭雖然仍坐鎮其內，但靈魂早已升華。
第一次聖杯戰爭嚴格來說，本次尚未發展到足以被稱之為戰爭的程度，絕大多數都是單純在進行聖杯的啟動儀式，以及御三家之間產生的內鬨。聖杯系統若要完整啟用，就需要7明英靈的靈魂作為燃料。對此御三家的計畫是以能夠了解聖杯是如何啟動並見證奇蹟為獎勵，從外部招攬4名魔術師，並與他們一同實行英靈召喚，藉此達成所需的數量。在原本的預想裡，作為合作者的外來魔術師在召喚出從者後，基本上就沒他們的事了，聖杯系統將由御三家來運用，但過程中他們發現聖杯的使用權只有1份，因此便廢除了一半的盟約，規定只要聖杯降臨，彼此就轉為敵對關係。御三家的同盟破裂，導致外來魔術師也得到了機會，最終演變成只要成為勝者，不論什麼來歷都能獲得聖杯的使用權。結果由於令咒系統尚未實裝導致從者不服指令等問題，儀式尚未形成就以失敗告終。
第二次聖杯戰爭基於第一次時點情勢已有所變化，御三家為了在推展儀式的同時，也能有效率的排除其他御主，決定將其正式轉變為七組主從相互競爭的聖杯戰爭，並制定相關規則。愛因茲貝倫於此次戰鬥頭一輪就敗退可謂給家族丟盡了老臉。雖然令咒系統已完成並實裝，御主可隨意役使英靈，但儀式最後仍舊失敗，參戰者也全滅，隨後幕後黑手御三家都對魔術協會極力隱瞞聖杯戰爭的存在。
第三次聖杯戰爭鑑於第二次參戰者全數陣亡的情況，御三家於本次訂定了更加詳盡的規則，具體而言就是第三方勢力的介入，也就是聖堂教會 。雖然聖杯系統是以魔術的原理構成，跟教會定義中的聖遺物有著本質上的區別，但既然是以聖杯為名，與宗教有密切關聯的聖堂教會自然不能置身事外，於是御三家便趁機以可以監視聖杯去向為名，請他們派遣人員擔任監督者，同時也強固聖杯戰爭的穩定性。愛因茲貝倫以異國經典為觸媒召喚Avenger，但在第一輪就被擊敗（再一次給家族丟盡了老臉）。Avenger作為戰敗從者被小聖杯回收，卻因其特異性質而造成大聖杯的汙染。本屆最終因小聖杯在戰鬥過程中遭到破壞而作廢，但安格拉曼紐對大聖杯造成的影響已無法改變。往後的戰爭中即便決出勝者並讓其實現願望，願望也都會以負面的方向詮釋，御三家實際上最大的操控者愛因茲貝倫在三次聖杯戰爭後損失慘重。
第四次聖杯戰爭正如Zero那樣，由衛宮切嗣、言峰綺禮、遠坂時臣等人參加的戰鬥。監督者璃正於本次死亡，監督者由其子同樣隸屬教會的言峰綺禮代替，此外吉爾伽美什淋到聖杯黑泥而受肉。第1至3屆聖杯戰爭所用的小聖杯，全都是具有聖遺物能力的器物，但基於第3次小聖杯中途毀損導致前功盡棄的經驗，愛因茲貝倫便從本次開始，將小聖杯轉為能夠自我管理的型態，也就是所謂人造人，而本次的小聖杯即愛麗斯菲爾馮愛因茲貝倫（但是願望最後依舊沒有實現悲催的愛因茲貝倫）。最終聖杯判定衛宮切嗣為勝者，但他以令咒強迫從者破壞小聖杯，致使儀式失敗，而其想要拯救世界的願望被以負面的方式詮釋，從而引發冬木大火。
第五次也是最後的正統聖杯戰爭，參戰者在冬木市展開了無與倫比的激戰，也發生許多如監督者取代原本的參加者成為御主、前次某從者留存至本次甚至也參與進來等不測事態。和前幾次戰爭都不同，本次戰爭有兩個小聖杯，分別是伊莉雅和間桐櫻。前者作為愛因茲貝倫的人造人自不必說，後者則是間桐髒硯以第四次最後獲得的聖杯碎片為觸媒生出特殊刻印蟲，並埋入櫻體內培養的結果。不過間桐櫻有發揮機能的場合只有在HF路線，擁有三種路線的第五次聖杯戰爭，其最終結果自然也各自不同，而作者蘑菇並未言明哪一條路線是才是真正的第四次後續，因而無法做出明確的總結，當然勝利者依舊不是愛因茲貝倫。