「老闆，現在是哪年？」「98年啊，有病吧這人。」一段簡單而又尷尬的對話，開始了劉大志的回歸之旅。
主人公劉大志在影片一開始就講述了自己慘痛的經歷：如何一步步地毀掉自己的生活，成為一個史上最失敗的中年人。
首先，擁有一份你不喜歡的職業——高校老師。其次，被自己親媽逼婚——「媽跟你說結婚，你跟我談什麼愛情。」然後，被爸媽聯手道德綁架。接著，聽取好朋友的餿主意，租了個老婆，來個假結婚。結果劉大志在自己的婚禮上居然都不是主角。一顆假鑽戒讓劉大志成為了笑話。人最悲催的時候好像所有人都是想看你笑話，而你也就成功地成為了笑話。就在大志以為一切已經足夠難看的時候，最戲劇性的一幕發生了：自己心心念念的初戀王微笑出現在了自己的假婚禮上。
「下面請欣賞一個中年危機的男人在自己的假婚禮上遇見初戀的絕望。」一句簡約而不簡單的臺詞概括了一個男人的最悲痛的時刻。
初戀與老婆不是同一個人，卻出現在一桌婚禮酒席上，多麼可笑而又可悲。而這一切都是陳小武策劃的。他是大志最好的兄弟，也是最懂大志的人。他知道劉大志的老婆是租來的，他想要把微笑叫過來，以為這樣能讓劉大志在這個時候可以鼓起勇氣，向微笑表白。
「微笑，我從來沒有跟你說過我喜歡你，我以前覺得自己不配，後來覺得時機不到，再後來我就不敢了。我總覺得我還有機會，可是沒想到，我們再見面卻是在自己的假婚禮上。沒錯！婚禮是假的，但是我是真的愛你！」這段臺詞不知道在大志心裡默念了多少遍，但是性格怯懦的劉大志仍然沒有鼓起勇氣對微笑說出這最後的告白。
雖然這段劇情看起來很可笑，但是這樣的經歷，現實中有幾個人人沒經歷過呢？可能我們都是劉大志，我們在應該做這些事情的年紀，因為自己的膽怯，因為種種原因，始終沒有和自己的初戀說出那些話。這件事情在許多人身上都是一個終生解不開的心結。
「來啊劉大志，咱倆喝一個，咱倆喝一個大交杯，前塵往事，一筆勾銷。」兩人忍淚喝下這杯酒。明明互相都放不下，明明互相都知道對方的心意。可是這就是成年人的世界吧，即使只隔一層薄紗，互相都不肯戳破。這也正是許多人落下遺憾的地方。
後來大志喝多了，和小武打了起來。微笑一杯酒潑過去，轉身而去。劉大志傷心的走在下雨的街上。一個電話打來：「咱們都二十年的朋友了，大家都在成長，只有你還活在以前的樣子。」「那就把我留在過去！」說罷劉大志手機一摔，怒氣衝衝走進了開始他命運轉折的地方——遊戲廳。
是啊，我們都在慢慢長大，我們都在慢慢成熟變成成年人，但是誰真的想長大呢？只有不懂事的小孩子了吧？劉大志說出了許多成年人的心聲——」我討厭成長！「他討厭的不是成長，而是成長的路上遇到的虛偽，遇到的被逼無奈，遇到的無法改變，種種遭遇，讓我們在成長的路上慢慢地變成了自己最不喜歡的那種人。
鏡頭一轉，劉大志突然穿越到了1998年，遇到了17歲的自己。此時的他，突然產生了一種想法，回到過去，改變自己。假如給你一次機會回到過去，你想回到什麼時候呢？