智者千慮，必有一失，這話大抵是不錯的。無論多麼睿智的人，在漫長的歲月之中，難免會有遺憾的事情發生。自然而然，後悔的情緒也就在所難免了。生活中的智者如此，綠茵世界的智者同樣不能免俗，讓名帥們後悔的往事為數不少：
穆帥想留不能留才寂寞
「後來穆裡尼奧告訴我，後悔做出那樣的決定，幾個小時之後在我位於米蘭城的辦公室裡，他告訴我自己已經意識到，他是去做一個生意（執教皇馬），而不是去尋找一個大家庭。如果可以的話，他寧願留在國米。」——莫拉蒂先生如是說
一方面，穆裡尼奧深愛著國際米蘭，這支球隊不僅對他鼎力支持，更提供了家園一般的歸屬感，以鳥叔的重情厚意，自然對梅阿查念念不舍。於是，這就有了他面對莫拉蒂先生的誠摯眼淚，以及與馬特拉齊相擁而泣的感人場面。
另一方面，穆裡尼奧渴望挑戰，猶如大鵬渴望在天空翱翔一般，這幾乎就是刻在血脈中的本能，也是鳥叔成功的根本。所以，當他帶領藍黑軍團登上歐洲之巔之時，穆裡尼奧在梅阿查再也沒有任何挑戰可言，這也是他的功成身退之日。
不過，對於藍黑軍團的誠摯感情，還是讓鳥叔忍不住生出了悔意。雖然你我都明白，這種悔意無法阻擋鳥叔追求挑戰的腳步。但是，他終究還是後悔過……
想留不能留才最寂寞。
弗格森也有賣錯的球員
「斯塔姆是獨一無二的，毫無疑問，是我犯了錯。」——弗格森如是說。
弗格森對於斯塔姆的看重，是毋庸置疑的。否則，這位慧眼識珠的傳奇教頭也不至於在1998年的夏天生生砸出1060萬英鎊的轉會費，頂著漫天的質疑之聲引進斯塔姆了。斯塔姆也沒有辜負老爵爺的厚望，成為了那些年曼聯後防線上的定海神針，立下了汗馬功勞。
然而，隨著斯塔姆歲數的增大，傷病漸漸襲來，時不時就缺席比賽，這顯然會讓眼光長遠的弗格森爵士心生疑慮。恰在此時，揮金如土的拉齊奧砸出了巨額報價……
一邊是年近三旬、且被傷病纏身的高大中衛，一邊是拉齊奧不容拒絕的報價，弗格森思慮良久，終究是作出了放人的決定。
這裡順帶著說一句，也有不少聲音認為自傳事件才是弗格森賣掉斯塔姆的關鍵原因，可這顯然經不起推敲。以老爵爺的老謀深算，又怎麼可能因為這等小事就自斷臂膀？很顯然是出於更深層次的考量。
平心而論，弗格森的決定絕對可以理解。只可惜，他卻料錯了斯塔姆的健康狀況。這位荷蘭中衛不僅沒有走上下坡路，反而煥發了第二春，無論在拉齊奧還是米蘭皆有卓越表現。
與其說弗格森後悔賣掉了斯塔姆。不如說，他後悔自己估錯了斯塔姆的健康狀況。
安切洛蒂拒絕錯人
「時至今日，我還在為當初在帕爾馬沒有籤下巴喬而遺憾……」——安切洛蒂如是說。
在安切洛蒂執掌帕爾馬教鞭時，他才初出茅廬之久，遠沒有現如今這般變通。師承薩基的他，那時候一直把中場平行站位的4—4—2陣型奉為圭臬，就如同這些年的孔蒂對於三中衛的堅持一般，時不時就有削足適履的奇葩操作出現。
正是在這種大背景之下，出了名的九號半巨星巴喬打算投奔帕爾馬，並且已經與球隊高層差不多打出了協議，卻被時任帕爾馬主帥安切洛蒂極力拒絕。
至於這其中的原因嘛，其實不難理解。一方面，巴喬的九號半屬性不太契合中場平行站位的4—4—2陣型；另一方面，安切洛蒂覺得鋒線上已經有了克雷斯波、基耶薩的超級組合，就無需引進巴喬了……
待到安切洛蒂漸漸學會了變通之數，對此自然是捶胸頓足。畢竟，任誰都明白巴喬這種不世出巨星的巨大價值。
卡佩羅錯過了範尼
「沒有引進範尼，是我們在轉會市場上最大的失策。雖然我們引進了巴蒂斯圖塔，也摘得了意甲冠軍，可如果荷蘭人來到羅馬，會讓我們獲得更大的滿足。」——卡佩羅如是說。
在這位義大利教頭執掌羅馬教鞭之初，範尼還在荷甲聯賽效力，確實有機會將這位不世出的「小禁區之王」招致麾下。以那時候羅馬隊的財力，足以與曼聯競爭範尼斯特魯伊。
只不過，範尼突然遭遇了十字韌帶撕裂的毀滅性重傷，因此讓不少球隊打了退堂鼓。卡佩羅的羅馬，大抵也是在這個時候放棄了對範尼的追求。
平心而論，卡佩羅當年放棄範尼的決定也不能算是錯。畢竟，十字韌帶撕裂的傷病究竟意味著什麼，大家也都心裡有數。若是讓時光倒流，恐怕照樣有不少球隊選擇放棄。
只是，這位荷蘭前鋒卻出人意料地重返巔峰，在曼聯揚名立萬，這才有了卡佩羅的悔意。
以上這幾樁讓名帥後悔的事件，都是有著確鑿出處的，真實性毋庸置疑。至於其他的名帥，想必也會有些後悔的事情，只不過有沒有表達出來罷了。