在《奈何Boss要娶我》完結一周年的日子，第二部如約而至。採用平行時空的概念設定，人設升級後的主人公凌異洲、夏林，再次展開了一場浪漫的甜寵之戀，關鍵節點與第一季相呼應，名場面悉數回歸，能在不經意間勾連粉絲第一季的追劇回憶，而即便是新劇迷，也能快速進入劇情。
在第一季接近尾聲時，主創團隊有了打造第二季的想法，意在「回饋粉絲」。時間倒回至2019年年初，誰也沒有預料到，這樣一部小打小鬧的甜寵劇，能以小博大成功突圍。
不同於有更多創作空間的第一季，《奈何Boss要娶我2》就像是一次條條框框極多的命題作文。沒有未雨綢繆，另起爐灶打造第二季，創作時間是第一道壓力；打造爆款續集，面臨的期待值與挑戰值陡增，是擺在眼前的第二道壓力。
粉絲的呼聲，帶來第二季項目立項契機，也是團隊克服一切阻力的原始動力。依舊與製作公司華晨美創展開合作，請回吳強導演，耗費不小力氣召集徐開騁、易柏辰、王雙等原班演員，以「一周年」為創作節點，這部「回饋粉絲」的作品，才由此有機會誕生。
在快速更新換代的劇集市場，考慮到存在可能性的創作周期，各主創及演員檔期，以及給粉絲帶來具有儀式感的「周年」意義，團隊在項目最初，就把《奈何Boss要娶我2》「周年回歸」的概念明確了下來。這像一道擺在創作者眼前的周年倒計時，讓團隊一刻不敢停歇。
所有爆款續集都將面臨一個難題：接下來該怎麼拍？銜接第一季大結局，按照時間線模式發展，凌異洲與夏林已結婚生子，第二季理應圍繞婚後生活展開，但這難免不陷入到育兒觀念、家庭倫理的柴米油鹽中，背離甜寵劇受眾觀劇需求。
或者是採用大眾極易聯想到的方式，引入穿越、奇幻等元素，致使男女主人公一方或雙方失憶，創作煥然一新的甜寵故事。這是一條可行路徑，但原著內容已經不再適合改編，原創一條新故事線時間上太不充裕。
最終第二季在平行時空設定下，性格有所成長的各式人物，帶來了熟悉又陌生的故事。第二季團隊將男女主人公情感線做得更為濃縮和極致。高冷總裁凌異洲，在這一季性格變得更柔軟也更溫暖；十八線女藝人夏林成功躋身一線，更獨立也更能獨當一面；不知名編劇賈菲已經小有名氣，而呆板助理聞立在感情上較第一季也開竅了許多。第二季人設向前發展，但時間線歸回原點。
更值得一提的是，粉絲在第一季完結後，劇本徵集中反覆提及的真人秀、世紀婚禮橋段，在這一季團隊也都進行了滿足。這都讓《奈何2》有著粉絲定向的意味。這也是《奈何》系列為粉絲帶來的特別觀劇體驗。
第二季解決了劇本問題，另一大讓人頭疼的難題即是解決召集原班人馬上。影視項目主創與演員檔期需要提前預約與規劃，而《奈何2》只是在第一季播出尾聲，粉絲熱情呼喚下才有的創作契機。在第一季大熱之後，主演們也收到了不少邀約。這給製片人召回原班人馬帶來極大難題。
因形象優勢與《奈何1》積累的人氣，徐開騁已定下不少劇集、電影、活動安排，製片團隊與經紀人來回溝通兩個月有餘，直到開拍前一周，才最終敲定。
因有第一季積累的人氣與熱度，不少觀眾表示「肉眼可見的闊氣了」。除了女主人公，女二、女三也都做了多套造型。除此之外，將第一季留存的場景、服化道遺憾，這一季也花足了力氣補足。
《奈何2》仍舊保留有第一季的創作優點，節奏輕快、撒糖直給、甜寵情節高度集中，即便有反派人物安排，總體也為男女主人公感情線起著推波助瀾的作用。最終這份誠意打動多少觀眾還不得而知，但就數據來看，《奈何2》第二季播放量超第一季。
儘管難以用簡單的「粉絲定製」來定義這部作品，但第二季的確是因粉絲的喜愛，按照粉絲需求定製而來的作品。更多時間與創作空間下，《奈何2》有著更多更好的可能，但演員檔期難配合，市場環境變化莫測，多重客觀因素影響下，《奈何2》已經是團隊能為這群堅守的粉絲們，給出的最好答卷。