這一年，成龍周星馳破天荒的各自在對方的電影裡客串，然後分別成為票房榜的冠亞軍，遺憾的是票房都沒有超過3000萬，是整個90年代最差的一年。周星馳一部《喜劇之王》一部《千王之王2000》，分別佔據票房榜的1和4位，但劉德華才是千年之交的最大驚喜，有三部電影《暗戰》《賭俠大戰拉斯維加斯》《黑馬王子》進入票房前10，還有《龍在邊緣》和投資的《去年煙花特別多》，最重要的是劉德華本人首次獲得了金像獎最佳男主角。這屆金像獎頒獎典禮首次在香港紅館舉行，整個頒獎場面是歷屆金像獎中最壯觀的一次。
劉德華在香港娛樂圈是神一樣的存在，但在影壇被質疑演技不如梁朝偉，在歌壇被質疑歌藝不如張學友。而整個90年代，劉德華在香港無線的勁歌金曲上獲得5次最受歡迎男歌手，金曲無數；到2000年的《阿虎》已經出演了100部電影了，其中有無數經典。《暗戰》是劉德華第五次獲得影帝提名，距離他的第一部電影《彩雲曲》已經18年，經過18堅持不懈的努力，終於得到了金像獎的肯定。
這一年票房整體雖然疲軟，但仍然不乏亮點。
周星馳用一部《喜劇之王》，把自己多年來的喜劇演員心路歷程來了一次回顧和總結，笑中帶淚，向世界證明自己是一個演員。成龍首次演文藝片，雖然《玻璃樽》也有大量精彩的打鬥，但卻是認真的講一個不太平凡的愛情故事。鄭伊健繼續《古惑仔》和《風雲》的火爆，奉獻了《烈火戰車2:極速》《 中華英雄》，雖然紅得晚了點。杜琪峯的銀河槍戰三部曲之《槍火》，最個人化、風格化的黑暗警匪片，是黑幫類型和動作片的一次大突破，大港片人才集體北上的大環境之下，保留了最純正的港片血統。
【1999年第15屆香港電影金像獎 獲獎名單】
最佳電影：《千言萬語》
最佳導演：杜琪峯《槍火》
最佳編劇：張艾嘉、關皓月《心動》
最佳男主角：劉德華《暗戰》
最佳女主角：羅蘭《爆裂刑警》
最佳男配角：狄龍《流星語》
最佳女配角：吳家麗《流星語》
最佳新演員：張栢芝《喜劇之王》
最佳攝影：黃嶽泰《紫雨風暴》
最佳動作設計：董瑋《紫雨風暴》
最佳剪接：鄺志良《紫雨風暴》
最佳美術指導：文念中《心動》
最佳服裝造型設計：吳裡璐《紫雨風暴》
最佳原創音樂：金培達《星願》
最佳原創電影歌曲：星語心願《星願》作曲：金培達填詞：高雪嵐主唱：張栢芝
最佳音響效果：曾景祥《紫雨風暴》
【票房總榜】
1999年香港電影票房TOP100
排名電影票房收入(港元)
1 喜劇之王 $29,848,860.00
2 玻璃樽 $27,543,899.00
3 中華英雄 $23,368,902.00
4 千王之王2000 $19,139,760.00
5 賭俠大戰拉斯維加斯 $17,761,670.00
6 GTO $15,627,679.00
7 烈火戰車2:極速傳說 $15,313,089.00
8 黑馬王子 $15,309,835.00
9 暗戰 $14,651,824.00
10 心動 $12,463,633.00
11 星願 $12,040,675.00
12 紫雨風暴 $10,090,252.00
13 愛情夢幻號
14 龍在邊緣
15 半支煙
16 O記三合會檔案
17 星月童話
18 真心話
19 槍火
20 化骨龍與千年蟲
21 強姦終極篇之最後羔羊
22 生人勿近之問米
23 怪談之魔鏡
24 目露兇光
25 再見阿郎
26 失業皇帝
27 新家法
28 天旋地戀
29 陰陽路5之一見發財
30 原始武器
31 我愛777
32 陰陽路6之兇周刊
33 電影鴨
34 轟天綁架大富豪
35 流星語
36 黑道風雲之收數王
37 爆裂刑警
38 去年煙花特別多
39 勾魂惡夢
40 一個都不能少
41 娛樂之王
42 甜言蜜語
43 周末狂熱
44 還我情心
45 夜叉
46 陰魂不散
47 心猿意馬
48 七月又十四之信不信由你
49 千言萬語
50 女歡
51 自殺前14天
52 醫神
53 生命渣Fit人
54 海上花
55 山村老屍
56 鬼請你睇戲
57 舞廳
58 緣份2000
59 蜜桃成熟時3蜜桃仙子
60 流氓學生
61 新羔羊醫生
62 天使之城
63 欲女
64 陽光警察
65 古惑仔之洪興大飛哥
66 監獄風雲之少年犯
67 親密情人之無限誘惑
68 上帝之手
69 風流名妓蘇小小
70 天上人間
71 四個廚師一圍菜
72 水滸傳之英雄好色
73 人肉玩具
74 荊軻刺秦王
75 玫瑰的故事
76 國歌
77 三五成群
78 黑社會檔案之黑金帝國
79 聊齋之豔蛇
80 玉蒲團之雲雨山莊
81 背著爸爸上學去
82 迷失森林
83 玉蒲團之極落寶鑑
84 偉哥也瘋狂
85 反骨仔
86 紅色戀人
87 驚天動地
88 護花情迷
89 四人幫之錢唔夠洗
90 金枝玉葉之睡在下流社會的日子
91 黃金惡夢
92 蕩女痴男
93 山狗1999
94 四級殺人狂2男瘋
95 藍色情迷
96 界刀淫魔
97 99雪在燒
98 小心女人
99 女色狼
100 玉蒲團之淫行天下
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