他是黑幫大佬、流氓頭子、上海灘的「地下皇帝」，他是20世紀上半葉上海灘最富傳奇的人物，從一個小癟三混進十裡洋場，從一個食不果腹的水果夥計到衣食無憂的「黑幫教父」。他叫杜月笙，常年一身長衫馬褂，與心狠手辣，殺人如麻的流氓形象完全不符。
在當時的上海，大多數流氓的穿著打扮是黑拷綢短打，對襟中分，單排密扣，捲袖敞懷，胳膊上刺青，胸前掛懷表，手上戴鑽戒，一臉兇相招搖過市。一般市民看到如此打扮的人，就知道是碰到了流氓，避而遠之。
與眾不同的是杜月笙，他一年四季穿長衫馬褂，夏天再熱也不解開領口上的扣子，袖子也不挽起，因為他年輕時手臂上有刺青紋身，長衫袖子長，擼下來可以掩蓋「刺青」。他不僅自己體面出門，還給門人下令，一律不準穿短打，夏天也不準赤身露體。在整個上海灘這是獨一份，開創了走向上流社會的第一步，也是基礎中的基礎。
他是如何從水果小攤變成的黑幫老大的呢？
十四歲的他離家之後，來到上海灘，在一家水果店打工，做了幾天學徒，因為偷了店裡的錢賭博，被老闆趕出來了。後來進了一家「潘盛源」的水果店，滿滿練就了一手削果皮的絕技，得了個「萊陽梨」的綽號。儘管如此，杜月笙仍過著朝不保夕的生活。有一天出門走到法租界的八仙橋，看著遍地的高樓大廈，燈紅酒綠的生活，杜月笙才覺得眼前的花花世界才是真正的生活，以前的「癟三」生活不再適合自己，一股做番大事業的志氣油然而生。
拜陳世昌為老頭子，進入青幫，他的人生起步並不是青幫，而是黃公館，憑藉自己的智慧和義氣，一次又一次贏得桂生姐的信任，讓他去「公興記」照看一個賭檯，這可是一個領工資的好活，高高興興的去了，結果賭場老闆不承認並沒有讓他進門，第二天林桂生見他並未出門，就問他:「月笙，為什麼不去『公興記』？那邊給你多少錢？」杜月笙支支吾吾回答不上，林桂生是個聰明人，知道其中必定有緣故，臉色一沉說:「說實話，在外面混飯吃，不能丟黃門的臉。」杜月笙只能實話實說，林桂生一聽就怒了帶著杜月笙去了「公興記」。老闆一看情況不對，先開口說話賠不是，然後又看在林桂生的面子上給杜月笙每月50大洋的俸祿。
這是杜月笙第一次領到工資，還是靠林桂生的幫助，在以後的大多數時間裡，都是他幫助別人渡過難關。開辦三鑫是杜月笙發跡的基礎，和黃金榮合夥開門的一個煙土公司，使得他有了和黃金榮平起平坐的小資本，但並沒有達到真正的平等。1924年杜月笙成為了上海灘青幫中當之無愧的領袖，他的社會地位不斷提高，他的手伸向各個領域，在這個時候，上海灘流行這樣一句話:「有事，找杜先生去！」
從一個水果夥計變成十裡洋場的主人，真的是個奇蹟，但是杜月笙做到了，他是這個奇蹟的創作者，他的成功靠的是別人的幫助起家，但更多的是靠自己的靈活和聰明，以及那種義氣大於金錢的觀念，在他登上上海灘金字塔頂的高層時，他知道，這個夢變成現實了。