在貪婪魔女艾姬多娜的幹涉下，菜月昴順利地開啟了第五次輪迴。可在這一次的輪迴裡，菜月昴同樣是不好過，雖說他本人有意放棄此次輪迴，可令他沒想到的是，自己還要承受那麼多的痛苦。《Re：從零開始的異世界生活》第11話中，菜月昴又被虐得不成人樣了。
腸姐艾爾莎再度現身
在這一次的輪迴中，菜月昴由於找不到能與艾爾莎抗衡的力量，所以他早早地就回到了羅茲瓦爾府邸。菜月昴的應對策略是讓府邸中的人，包括一直留在禁書庫中的碧翠絲，趕往村子裡避難。法蘭黛莉卡與佩特拉應菜月昴的要求而先行離開，可碧翠絲卻是讓菜月昴費盡一番功夫。
菜月昴再次會面碧翠絲，通過與她的對話，菜月昴得知了碧翠絲身上的痛苦。碧翠絲一直都受到契約的束縛，她遵照著福音書最後的提示，苦等了某個人四百年，如今是看淡了一切，只想擺脫身上的永久契約，得到解脫。碧翠絲求助於菜月昴，可她的要求卻是菜月昴無論如何都無法達成的。
而碧翠絲向菜月昴透露出心聲之際，腸姐艾爾莎也來到了禁書庫。在這一幕中，艾爾莎告訴了眾人一個進入禁書庫的準確辦法，那就是把府邸中所有的門都打開。艾爾莎一現身，菜月昴與碧翠絲自然是免不了遭罪。菜月昴雖帶著碧翠絲逃往村子裡，可卻在途中遭到梅莉的攔截，最終碧翠絲慘被艾爾莎重傷，即將了卻夙願。
而就在艾爾莎準備幫菜月昴開啟新的輪迴的時候，碧翠絲最後一次動用魔法將菜月昴傳走，這使得菜月昴得以在左眼被毀的狀態下，繼續留在第五次輪迴的世界裡。不過，此時的菜月昴應該是早就萌生了領便當的念頭。
羅茲瓦爾顯露出真面目
羅茲瓦爾初登場之時，衝著他的那一副嘴臉，那一身詭異裝扮，感覺他就不像是一個好人。果不其然，隨著菜月昴的不斷輪迴，他依靠著從每次輪迴中得到的各種重要信息，終於領羅茲瓦爾顯露出了真實的面目。
菜月昴在聖域遺蹟中見到了愛蜜莉雅，可愛蜜莉雅卻是處於一種精神異常不穩定的狀態，這令菜月昴懷疑起羅茲瓦爾的行徑。為此，菜月昴與嘉飛爾一起尋找羅茲瓦爾當面對質，而菜月昴也因此目睹了一場悲劇的發生。
羅茲瓦爾當著菜月昴的面，給拉姆與嘉飛爾發了便當，可菜月昴的表情卻顯得相當的淡定，似乎像是見慣了這種場面一般。順著這一點，羅茲瓦爾把自己察覺到的事情，統統告知菜月昴。羅茲瓦爾其實知道菜月昴擁有重來的能力，但卻不知道其具體的發動條件，而他同時也在利用菜月昴的能力幫自己實現夙願
具體如何操作呢？正如羅茲瓦爾對菜月昴說的那些話那樣，他在與菜月昴的對話中透露出，自己的立場和菜月昴、愛蜜莉雅有所不同，或者乾脆說是站在對立面上。羅茲瓦爾故意讓聖域下起大雪，為的就是讓所有人孤立愛蜜莉雅，進而使得愛蜜莉雅陷入崩潰的狀態。愛蜜莉雅一旦崩潰，喜歡著她的菜月昴肯定會採取相應的行動，甚至是發動能力進行修正。
羅茲瓦爾的計劃自認成功，但卻不幸地引來了魔獸大兔。最終，兩人慘遭大兔的襲擊。
回顧這第五次的輪迴，菜月昴被虐了一整集，真是有點難受啊！先有腸姐偷家，府邸中的人被團滅，自己沒了一隻眼睛；後有羅茲瓦爾攤牌，目睹著拉姆與嘉飛爾領便當；還有再逢大兔，不幸淪為它們的口糧。當然，難受歸難受，菜月昴馬上就要迎來通關的一回了，敬請期待吧！