在《老友記》中，錢德勒和莫妮卡可以說最早正式確立關係的一對。他們兩個就像是命中注定的的，但是在《老友記》最早期，想必很少有人能夠想到，他們兩個人能最終走到一起。
錢德勒無疑是《老友記》中最受歡迎的角色之一，可以肯定的說，在該劇的10季中，他雖然經歷了不少的情感考驗，但是他也是最不懂如何約會的男人，這也是為何在和莫妮卡確定了關係後，他的約會生活也戛然而止。考慮到在《老友記》中，錢德勒也認識了不少的女性，要是錢德勒沒有和莫妮卡結婚的話，那麼還有哪些女生適合和他在一起？
艾米莉
艾米麗是羅斯的前妻，她本應該和錢德勒在一起。雖然很多觀眾都不是艾米莉的粉絲，但她應該比羅斯更受歡迎，特別是考慮到，羅斯在婚禮上不僅說出了瑞秋的名字，在提出要帶艾米莉去蜜月的時候，又打算和瑞秋一起出發。可以說，艾米莉遇到羅斯，真的是很不幸。在《老友記》中，雖然錢德勒有缺點，比如缺乏溝通技巧和害怕承諾，但他也是劇中最具愛心的角色之一。他和艾米麗都深愛著他們的伴侶，如果他們在一起，他們可以走得更遠。
伊莉莎白
伊莉莎白是一個大學生，她也是羅斯的學生。雖然她因為不成熟，而遭到了不少的批評，但是誰能責怪一個美麗的學生呢？考慮到她是羅斯的學生，顯然她並不適合和羅斯在一起，當然也由於伊莉莎白的不成熟，他們的關係走到了盡頭。不管怎樣，錢德勒是一個很包容的情侶，比如他可以包容莫妮卡的潔癖，這意味著要是伊莉莎白和錢德勒在一起的話，錢德勒顯然會包容她的孩子氣，而且錢德勒也不用擔心約會伊莉莎白。
凱西
凱西和錢德勒，可以說是最為可惜的一對。當錢德勒和凱西在第四季第一次見面時，他們似乎是命中注定的一對。雖然凱西是喬伊的約會對象，但是她顯然更喜歡錢德勒。不幸的是，她先遇到的是喬伊，即使他們兩個人相互喜歡，但是錢德勒還是不得不和凱西斷絕了他們的關係。不過凱西不論從性格還是愛情來看，她都和錢德勒很搭配。
喬安娜
喬安娜在《老友記》中，是瑞秋的上司。雖然她是一個有點粗魯的角色，但是她卻非常喜歡錢德勒。只不過錢德勒覺得喬安娜很無趣，而且不喜歡她的睫毛膏。但是錢德勒仍然因為瑞秋的關係，繼續和喬安娜繼續約會。可以說，喬安娜是《老友記》中，最為悲劇的一個角色，因為我們知道這個突然就去世了，要是她和錢德勒繼續在一起的話，他們會是一對有趣的情侶。
瑞秋
毫無疑問，瑞秋完全可以成為錢德勒的約會對象，雖然瑞秋從一開始就和羅斯之間有著相互喜歡的關係，但是羅斯顯然證明了，他是一個很不靠譜的男人，考慮到羅斯不斷是劇中結婚最多的角色，他也和瑞秋之間有著諸多的矛盾。錢德勒和羅斯，可以說是性格相反的兩個男人，他也不像羅斯那樣，總是喜歡約會，他基本沒有什麼約會對象。在《老友記》的閃回中，瑞秋當時在和她的朋友炫耀結婚戒指，當時他和錢德勒見面的時候，他們兩個人都展示出了好感，要是他們兩個人能發展一段感情的話，那就太好了。最主要的是，他們兩個都很喜歡芝士蛋糕。