何賽飛和初戀在一起沒多久，突然發現對方之前有過一個女朋友，覺得被欺騙的她，直接和男友說「我們不可能了，拜拜吧」，接著買火車票氣衝衝就趕回了岱山老家，男友花了好大功夫才把她追回來。
後來兩人結婚後，何賽飛回憶說，當時自己確實太任性了，其實老公和前女友之間交往時間很短，根本沒有什麼的。
何賽飛和老公相識是在她20歲那年，當時她和其他姑娘在劇院的院子裡洗衣服，忽然走進來一位英俊的小夥，兩人對視了一眼，彼此都留下了深刻印象。
但令她沒想到的是，這位帥小夥竟然是自己老師的兒子，更沒想到的，是這位小夥以後還成了自己的丈夫，在未來的歲月中默默支持和守護著她。
1963年，何賽飛出生於浙江，家中一共有三個孩子，她在家中排行老二，因為父親事業陷入低谷，母親選擇了離婚，她則被判給了父親，雖然家庭破碎了，但父親給予她的愛卻一點都沒有減少。
因為父親是文藝出身，他希望孩子能有出息，從小便教她一些技能。
16歲時，何賽飛經常跑去劇院看一些越劇電影，每次回來都會給父親學上幾段，父親感覺女兒很有表演天賦，便不惜重金給她找了一名輔導老師。
就這樣，何賽飛到了19歲時成功考進了浙江岱山越劇團。進入劇團的第一年，她就憑著出色的表演功底出演了越劇《終身大事》中的女主角，在當地打開了名氣，還被稱為越劇五朵金花之一。
1984年，何賽飛首次接觸電影，拍攝了她的第一部影片《五女拜壽》，在其中飾演一個小丫鬟，這讓何賽飛感到了熒幕的魅力和吸引力。兩年後，她被導演鐵驪選中，出演《紅樓夢》中的「秒玉」一角。
這部劇前後拍了三年，讓何賽飛的演技有了很大的進步，也使她被大眾所熟知。
1990年，她被張藝謀看中，受邀出演了《大紅燈籠高高掛》，這部劇是她第一次和鞏俐合作，在彼此的碰撞中演技也發揮得淋漓盡致，甚至超越了當時的鞏俐。
也因為這部戲，何賽飛開啟了「姨太太專業戶」的角色生涯。之後她塑造得經典角色不計其數。
2000年以後，何賽飛主要以電視劇為主，並在2001年出演了《大宅門》中的「楊九紅」，憑藉這個角色一舉獲得了中央電視臺美菱杯觀眾最喜愛的十大演員獎。
2002年飾演了《孝莊秘史》中的宸妃海蘭珠，2018年憑藉電影《那些女人》又獲得第16屆平壤國際電影節最佳女主角。
而何賽飛在事業成功的背後，也離不開丈夫楊楠的默默支持。何賽飛與丈夫結婚32年，從來沒有傳出緋聞，難能可貴。
因為從小父母離異，導致何賽飛對婚姻渴望不可求，並且也一直沒有人追求自己，後來恰巧在學習曲藝的時候，認識了老師的兒子楊楠。
兩人一見面，何賽飛就心跳不已，之後他們聊得很投機，楊楠無意中的一個動作更是讓她瞬間淪陷。楊楠對她說：「我喜歡海，也喜歡海的女兒」，這讓出身在海邊的何賽飛感到很溫暖也很浪漫。
楊楠比何賽飛大六歲，當時何賽飛對婚姻比較傳統，覺得眼前這個男人老實、靠得住，就在1988年的除夕夜嫁給了他，那會沒車沒房，算是典型的裸婚。
之後有人問起何賽飛後不後悔，她說絲毫沒有。婚後，她想繼續自己的演藝事業，丈夫當即表示全力支持她，這也導致他們在結婚十年後才有第一個孩子，而且孩子的姓跟隨媽媽，也可以看出楊楠對她的愛。
孩子出生後，楊楠為了不影響妻子的事業，主動承擔起了家庭的重任，把所有的家務都打點得有條不紊。何賽飛每次在採訪中提到丈夫時，臉上也滿是幸福的笑容。
如今的何賽飛已經57歲，她與丈夫相戀了32年，兩人之間卻沒有任何一點的負面新聞，雖然年少時家庭破碎，但在丈夫的支持下，她活出了自己想要的樣子。
從苦命女到金鳳凰，何賽飛的愛情，令人羨慕。