5566的海外發展，其實是和臺灣同步展開的，2002年，由於《MVP情人》在新加坡的火熱程度，這個臺灣團體也迅速打入星國市場，同年12月，5566的《1stalubm》於新加坡發行，短短五周內創下連續三周蟬聯排行榜冠軍的紀錄，在五千張即算大賣的新加坡5566的首張專輯創下五萬張的銷售奇蹟，也破了張學友《吻別》的銷售成績。
2003年，由5566演出的《西街少年》從臺灣紅到海外，原聲帶大破15萬張的銷售記錄，更讓5566聲勢如日中天，星國政府也破例讓5566成為新加坡開國以來首位在精神象徵魚尾獅前舉辦籤唱會的藝人團體，說5566是臺灣之光一點也不為過，同年，在馬來西亞的籤唱會瞬間湧入5000名歌迷，場面轟動，同年攻佔印尼。
2003年4月，在新加坡只發行一張專輯的5566，破天荒將全亞洲首場售票演唱會的處女秀獻給獅城歌迷，一張原本售價125元新幣的演唱會門票在網上炒至3倍，但依舊吸引了萬人擠進只能容納8400名觀眾的場地，同年6月，5566受星國政府邀請出席新加坡抗煞演唱會為獅城歌迷打氣。
2004年1月，《2ndalubm》發行，在新加坡首場長達5小時的籤名會上5566破了三項紀錄，人數最多，時間最長，排隊最長，四小時就籤出白金唱片，《2ndalubm》也創下新加坡一個月突破四萬張銷售記錄，同年更攻佔菲律賓，2005年，《格鬥天王》海外播出，有了戲劇及原聲帶的推波助瀾，5566在臺灣，泰國，新加坡，馬來西亞，菲律賓奠定不可動搖的天團地位，此時，演藝版圖擴展至內地及香港的5566，光是團長孫協志在內地拍戲的價碼一集就高達30萬臺幣。
5566海外演唱會創造奇蹟數不清，每場相隔時間最短，平均每場售出門票最多，周邊商品收入每場至少千萬等，出道三年，5566在海外獲獎的頻率更是更是高到數不清，新加坡金曲最暢銷專輯，亞洲人氣50強，醉心龍虎榜暢銷金曲等，不管臺灣還是海外，5566也是賺錢的保證，曾千萬代言手機問候語，一周吸引36000人下載，不只稱霸東南亞，5566的天團也曾吸引日本媒體特意前來採訪。由臺灣跨足海外，由臺灣土雞蛻變至亞洲天團，5566締造的奇蹟史絕非三言兩語能形容。