"山川載不動太多悲哀，歲月經不起太長的等待……"
這首《問情》隨著當年那部《戲說乾隆》火遍兩岸三地，而蔡幸娟無疑是最能完美詮釋這首歌的人。她溫婉、略帶哀傷的嗓音，曾經讓無數人動容。出道30年，發行超過35張專輯，"東方雲雀"、"中國娃娃"、"小鄧麗君"等等稱號都與她聯繫起來，然後擁有優美歌聲的背後，卻是蔡幸娟一段有些悽慘的童年。
小時候的蔡幸娟非常不幸，父親沉迷賭博，全家舉債連連，經常為了躲債而選擇搬家，就是在這樣的動蕩中，讓蔡幸君極度缺乏安全感。後來為了吃口飯，她6歲便到歌廳唱歌，那時候根本沒有收入，只有能勉強填飽肚子的便當。
寶劍鋒從磨礪出，也正是因為貧困的童年生活，讓蔡幸娟可以有機會錘鍊自己的唱功，並且積累了豐富的歌唱經驗，這種經歷也是一般人很難獲得的。
憑藉出色的嗓音，年僅14歲的她就發行了第一張個人專輯《夏之旅（走在鐵路旁）》，靠著柔美的唱腔，讓她這張專輯一經推出就超越正當紅的鳳飛飛的《就是溜溜的她》，並且霸佔《綜藝100》金曲榜冠軍長達半年。由此蔡幸娟一炮而紅，各種讚譽接踵而來，尤其很多人認為她的聲線與鄧麗君非常接近。
莊奴如此評價她："我聽過好多好多'小鄧麗君'，坦白的說在臺灣，在各地，除去蔡幸娟之外，沒有作第二人選。"
由此可見年紀小小的蔡幸娟已經用實力徵服歌壇，後來她陸續推出《鄉村路上》、《小百合》等專輯，張張大賣，並且靠著傲人的銷售佳績成為年度最佳新人。
事業上闖出一番名堂後，蔡幸娟開始考慮自己的終身大事，因為兒時太過貧困的生活和不幸的經歷，讓她希望可以通過婚姻改變自己的命運，不用再那麼辛苦打拼，可以讓自己的下一代無憂無慮的長大，不要再步自己的後塵。
於是很快她受到一位服裝商人的垂青，兩人隨即走到一起，就在蔡幸娟滿心歡喜期待可以進入自己的婚姻生活時，對方卻轉頭娶了別人。這件事給了蔡幸娟很大打擊，一度對感情失去信心。
這不得不說是蔡幸娟因為過往經歷，從而形成自己的性格缺陷而做出的一次錯誤選擇，那時的她過度看重對方的財力，從而忽視了其他方面，也正是如此她吞下了自己種下的苦果。
後來在內地演出時，她結識了同樣來自臺灣的電視製作人謝孔中，也正是對方的幫忙下，才讓她買到了一張從安徽到長沙的機票，身在異鄉能夠得到幫助，這讓蔡幸娟倍感溫暖。而回到臺灣後，謝孔中親自到演唱會給蔡幸娟捧場，兩人感情發展迅速，並且在4年後在美國舉行了婚禮。
生活中的兩人相處融洽很少紅臉，兩人都是那種性格溫和的人，但就是這麼幸福的一對兒卻因為距離感情漸淡，最終兩人和平分手，而女兒跟了蔡幸娟。
蔡幸娟："我們離婚的主要原因就是聚少離多，相處時間少，感情難免淡掉，又疏於溝通，覺得兩人愈來愈遠。"
而關於孩子的撫養權，兩人也沒發生過多爭議，因為與母親相處比較久，所以孩子自然地跟了蔡幸娟。前夫也會經常探望孩子，甚至會接走孩子同住，蔡幸娟都很支持，因為之前她與婆婆相處非常好，猶如母女一般，她也考慮到老人難免會想孫女。
而為了給孩子更好的生活，蔡幸娟也是痛下血本，在臺北購入一棟豪宅，價值達到3.38億。
對於離婚，蔡幸娟看得很淡，"後來想想，要放了他，也是放了自己，重新過生活。"
離婚後的蔡幸娟雖然年過50，但不乏追求者。就有媒體爆料臺塑"小王子"王文堯就與她過從甚密，兩人曾被媒體拍到在情人節當天密會。但顯然兩人對這段感情一直很低調，小心翼翼的保護，但無論如何足以看出蔡幸娟確實依然魅力十足。