吳孟達從影近四十年，一直沒演過主角，是為數不多的靠演配角紅遍兩岸三地的演員。
但是他的表演從未讓人失望，可以詮釋底層的小人物，也可以扮演仁慈的長輩，並不會被類型所限。
而他能夠成為好演員，與自己的放縱有關。
吳孟達1973年考入無線藝員訓練班，和周潤發、林嶺東等是同學，他在班上成績優異，還是班長。
老師經常會誇他表演有天分，是個可造之才，學成後順利與TVB籤約，參演多部電視劇。
直到1979年，吳孟達與鄭少秋搭檔出演《楚留香傳奇》，他在劇中飾演男二號胡鐵花，一炮而紅。
有錢了，人就飄了。
泡妞、喝酒、賭錢，什麼花錢做什麼，一下子敗光了所有身家，還倒欠了高利貸30萬。
走投無路的他曾找過同班同學周潤發借錢但發哥並未借給他，當時所有人都認為吳孟達是爛泥扶不上牆。
一番番打擊接踵而來，壓在身上喘不過氣，也讓吳孟達痛改前非，決心沉澱下來琢磨演技，做一個好演員。
這才慢慢有了片約。
吳孟達的醒悟，讓他與周星馳在電影中相遇有了基礎，兩人在銀幕中第一次同框是83版《射鵰英雄傳》。
當時的吳孟達飾演的是劇中不可或缺的彭長老，而周星馳則扮演了兩個龍套角色，一個是有幾句臺詞的宋兵乙，一個是剛出場就被殺死的乞丐。
六年後，周星馳不再是那個不起眼的小角色，而是金馬獎最佳男配，追上了曾經仰望的吳孟達。
兩人共同出演了戲份較重的《蓋世豪俠》和《他來自江湖》，這兩部戲是二人真正意義上的第一次合作。
「香港電影教父」吳思遠看到他們在電視劇中完美契合的表演後，決定趁著賭片的熱潮，為兩人投拍《賭聖》。
緊接著便是《賭俠》、《上海灘賭聖》，三部賭片合作下來，周星馳與吳孟達的熒幕搭檔形象基本固定。
在電影裡吳孟達就是一個不務正業、不學無術、臉皮極厚的小人物。
如《逃學威龍2》中的曹達華，這個角色是吳孟達熒幕經典之一。
電影中曹達華以裝出來的硬漢形象深深的迷住了他的女上司，尤其是打完柯受良飾演的警局惡人後，與局長的一番對話更是名場面。
在局長的審問下，曹達華表示自己一人做事一人當，而且剛才打那個不尊重女性的小人打的很開心。
可是局長非但沒有追究其責任，反而被他謙虛英武的氣概吸引，並答應他的要求將其調到重案組，重案組之虎就此誕生。
到了重案組，享受著局長的愛慕，曹達華又向觀眾展示了什麼叫做軟飯硬吃。
被政治部刁難的曹達華在局長的辦公室生悶氣，局長過來開導他並把責任推給周星星，而後拿出一張卡讓他隨便花。
這時，曹達華沒有立馬接住，而是說到「你在教我做事啊」，整個人的氣場由受轉攻，隨後的一句「以後不許在我面前說我朋友壞話」，徹底徵服了局長。
這樣有骨氣的一個人，難怪局長會說出，「如果這個世界上多點你這種人，世界就和平了」這種話。
像曹達華這樣的小人物，吳孟達演起來如魚得水，但有時候，就算演的是大人物，也不失小人物的趣味。
在《鹿鼎記》中海公公這個角色被吳孟達改變的不似原來，幾乎成了他自己的再創造，但改變得卻如此自然。
他演完海公公後，就跟周星馳演完韋小寶一樣，此後不論《鹿鼎記》翻拍多少遍，都無法超越二人。
在《武狀元蘇乞兒》中，吳孟達和周星馳再一次飾演父子，這是吳孟達在周星馳電影裡形象的首次轉變。
二人之間不再是附和關係，吳孟達的角色也不再一味的搞怪、猥瑣，而是演變成父子情。
蘇家落魄後，曾經的廣州將軍與兒子蘇燦流落街頭要飯，受盡屈辱，但作為父親，他一直保護著未成熟的蘇燦。
不論是吃狗食，為兒子而受傷，還是散盡家財的不悔，他都會衝在最前面，吳孟達的角色第一次偉岸起來。
接下來的《大話西遊》，兩人又回歸到熟悉的模式，只不過吳孟達的角色較之以前，多了份複雜和層次。
他飾演膽小怕事，總是在關鍵時刻溜的最快的二當家，搞笑之餘又有陰謀算計，尤其是草裙舞這一幕，啼笑皆非的同時深感吳孟達渾身上下都是戲。
然而電影是好電影，演員是好演員，卻因超前的後現代解構主義，不受市場的歡迎，票房低迷。
《食神》是周星馳導演的《大話西遊》票房敗北後的又一部自編自導的作品，這部電影對周星馳的意義重大，吳孟達也是如此。
因為他扮演了和周星馳合作的電影中絕無僅有的反派角色，一改往日的溫餘，變得陰狠、得意。
某種程度上，《食神》讓吳孟達從以前襯託周星馳的小人物成了和周星馳並列的雙男主，不再唯唯諾諾、好色耍賤。
後來的《喜劇之王》更是兩人演技集大成的一次集中展示。
通過場務這個角色的塑造，吳孟達為觀眾展示了他表演才能的另一面：原來笑裡也是可以帶淚的。
吳孟達只能演喜劇嗎？當然不是。
他不止一次在採訪中說道：「我們演員是很被動的，其實我更喜歡演悲劇，做夢都想演。
在和周星馳認識之前，我在香港演了很多的悲劇。還有一些香港的電影裡，我演的悲劇都是非常感人的。但現在在內地，沒人敢找我演悲劇。」
吳孟達所言非虛。
1991年他和劉德華演的《天若有情》讓一部虐戀俗片成了都市傳奇片，他也憑藉太保這一角色獲得金像獎最佳男配角。
其實吳孟達的演技變化很大，而且都很細緻。
如果換一個人演他的角色，出來的效果完全不如吳孟達自然、鬆弛，反而是尷尬滿屏。
《少林足球》中彎腰跪在底下給雄哥（謝賢飾演）擦鞋的鏡頭最能體現吳孟達精湛的演技。
黃金右腳明鋒（吳孟達飾演）譽掃地後成了一名拾荒者，看見風頭正盛的雄哥走進來，立馬堆笑臉迎了上去，要給他擦鞋。
但是雄哥並未理會他的好意，而是讓他爬下來，腳踩在明鋒的頭上，對他毫無尊重之意。
吳孟達的表情由奉承轉為震驚，還帶有一絲不敢相信，起身後，為了帶球隊的承諾，又成了假喜悅，其中夾雜著不知所措。
後面聽到雄哥說當年打斷他腿的人是自己找的後，他的情緒分別是驚訝、苦笑、無奈，短短幾秒鐘，吳孟達把喜怒哀樂應付的相當自然。
這樣的演技，不得不讓人把手掌拍爛。
曾任香港金像獎主席的陳嘉上在一檔節目裡講過，有一個喜劇演員，金像獎欠他一個影帝。
他既可以演大悲，也可以演大喜，可謂一人千面，只要看過他演戲的人無不交口稱讚，這個人就是吳孟達。
只是天下無不散之筵席，就像吳孟達和周星馳因時間慢慢走散一樣，香港電影也日漸式微。
隨著這股下坡的勢頭，吳孟達年歲遞增，與主流電影圈越來越遠，自然也與獎項無緣。
唯一留下的只有光影裡的光怪陸離和捧腹大笑。