康納-麥格雷戈遲遲未能回歸，但是他在社交媒體上仍然很忙。當名人提到他的時候，康納似乎從來不會錯過，這次是脫口秀主持人柯南-奧布萊恩。
柯南在加州大學洛杉磯分校的一次活動結束後，被TMZ體育攔了下來，問他是否願意像馬克-沃爾伯格一樣，把自己在UFC的部分股份賣給康納。奧布萊恩從來不會錯過任何一個製造機會的時機，他開玩笑說，他寧願與康納和解：「我願意為他而戰……如果他能把我帶進八角籠。」
康納立馬做出了回應，主動提出要同時與柯南和沃爾伯格較量。康納接受挑戰。他表示有信心同時擊敗柯南和馬克，並獲得雙股王。
麥格雷戈一再要求獲得股份作為他的合同的一部分，但UFC主席達納-懷特堅決反對。自從UFC229輸給哈比布-努爾馬戈梅多夫後，康納就再也沒有進過這個籠子。