達叔一生起起落落，倘若達叔真的如其願拍攝自傳《吳孟達》，想必會有不少看頭，達叔在幾十年的演員生涯中共出演二百多部影片，但幾乎沒有出演過領銜主演，一生甘為配角，最後的願望拍攝自傳，擔任主演最終未能實現，但以配角能有如此聲望是唯一一位。
1973年，達叔考入無線電視藝員培訓班，同期的還有周潤發、任達華、鄭少秋、林嶺東等人，達叔在班上擔任班長，常被老師誇獎有天分，後以前五的成績畢業，並拿到了香港TVB的全職合同。
第三期香港藝訓班畢業照，第二排左邊第四位為吳孟達
1979年，古裝劇《楚留香傳奇》火遍觀眾熒幕，主演是鄭少秋，而男二號正是達叔，憑藉此劇，達叔一下子躍升到演藝圈炙手可熱的藝人。
《楚留香傳奇》劇照，左為吳孟達
也是在功成名就後，達叔因抵禦不了爆紅帶來的名與利，逐漸沉醉在酒迷金醉的花天酒地和賭場，達叔曾回憶當時備受追捧的情形：「酒店房間門一開，門口全是美女圍著，吃飯的時候一排人圍著敬酒，喊我吳大哥，只要張開嘴巴，就有鮑魚馬上餵進嘴裡。」
達叔坦言道，自己進入演藝圈並非為了戲劇理想，單純只是貪慕虛榮。評論自己時說自己是屬於沒有智慧的人，走到哪算哪，不太珍惜眼前擁有的。
在流轉於酒場和賭桌的達叔最終欠下30萬港元的高利貸，因貪戀酒醉金迷的生活，不務正業，無法還清債務，就是這時就有了向周潤發借錢無果，後鬧掰的事，因無法還清債務，被銀行宣布破產，身敗名裂的達叔已經沒人願意找他拍戲了，TVB也將達叔雪藏了起來。
期間也有發生前文講到的達叔跳湖輕生的事和約談高利貸老大的事，達叔在醒悟過來決定「重新做人」，他一邊大量包攬跑龍套的戲，賺錢還債，一邊重讀各種演藝表演類書籍，埋頭鑽研演技。
1984年逐漸還清債務，並在1985年憑藉《新紮師兄》重新回到大眾視線，劇中達叔飾演的警察學校導師葉昌華，讓觀眾和圈內人看到了達叔翻天覆地的變化。
《新紮師兄》劇照，左為吳孟達
1988年，達叔與周星馳首次合作，共同出演了《蓋世豪俠》，劇中周星馳的無釐頭喜劇表演初露頭角。
第二年，二人再次合作，共同出演了《他來自江湖》，兩人飾演一對父子，因住的地方僅隔了一條街，兩人關係逐漸加深，在籌備新劇《他來自江湖》時，二人假扮情侶，經常去海邊偷聽情侶講話，去飯店觀察客人，把觀察到的加入到表演中，劇中周星馳仍是無釐頭喜劇表演，頗受觀眾喜愛，二人開始小有名氣。
《他來自江湖》劇照
1990年，嘉禾電影公司出品了《賭聖》，周星馳被導演劉鎮偉看重，首次擔任主角，達叔飾演他的三叔，也是至此，周星馳的無釐頭喜劇表演大展身手，票房破4000萬港元，刷新前者《賭神》的香港電影票房記錄，達叔也被香港電影金像獎最佳男配角提名。
《賭聖》劇照
在《賭聖》上映後一年，達叔憑藉與劉德華合作的影片《天若有情》斬獲當時的香港電影金像獎最佳男配角獎！
《天若有情》劇照
此後，達叔的演藝巔峰正是開始，與周星馳開始了長達數十年的黃金搭檔合作，為我們帶來如《逃學威龍》、《鹿鼎記》、《少林足球》、《破壞之王》、《大話西遊》、《九品芝麻官》、《百變星君》等眾多優秀無釐頭搞笑喜劇，幾乎承包了一眾年輕人的童年，達叔也不斷積累好口碑和演技的認可，每一部影片都大受歡迎，口碑、票房都是影視圈內撥得頭籌的存在。
吳孟達與周星馳合作影視部分劇照
2001年上映的《少林足球》再度刷新香港票房紀錄，高達6000萬，但兩人的合作卻到此結束了，在後來的二十年內都未在合作過，其中的原因令網友不斷遐想、猜測，二人也曾表示並無反目之仇，究竟是為什麼？達叔也只回答道大家的身份和想法已經不同，變得漸行漸遠，有點老死不相往來的感覺。
2004年《功夫》開拍時，原本邀請了達叔出演，但當時因為非典，檔期一拖再拖，最後確定檔期的時候，達叔已經籤了其他劇組，沒有辦法才拒絕出演，後來周星馳又邀請達叔出演《美人魚2》，可當時達叔身體不適，無法出演。
一次次的錯過合作機會，兩人的輿論聲越喊越高，但達叔每次都出面澄清兩人的關係，而網友一直期待達叔與周星馳的再次合作，這一期待就是二十年，被問及這個問題時，達叔直言：「只要我還沒死，他還沒退休，一定會有機會的。」然而我們再也等不到了。
在未與周星馳合作的期間，達叔也參演了許多影片，如《烏龍院系列》、《流浪地球》等，還時不時客串一下，如《屌絲男士》、《少林寺之得寶傳奇》。
在拍攝《流浪地球》期間，達叔的身體還未完全康復，穿著重達70斤的服裝，吊在威亞上好幾個小時，達叔談論到當時的情景的時候，說這麼長時間的演藝生涯第一次在拍戲時哭，那時自己感受到了身體已經大不如前，無法再呈現完美的表演給大家。
《流浪地球》劇照
《少林寺之得寶傳奇》是達叔最後一部作品，雖然只是客串演出，但是達叔卻仍是以自己敬業的態度完成錄製，並為其進行宣傳，參加了綜藝節目《王牌對王牌》，在此之前，《王牌對王牌》曾多次邀請達叔參加節目未果，卻為了給晚輩王寶強宣傳新電影而帶病上了《王牌對王牌》。
《少林寺之得寶傳奇》劇照
在拍攝這部電影時，達叔身體處於十分虛弱的狀態，隔兩分鐘身體就會感到不適，需要靠吸氧恢復，但達叔仍拒絕休息，堅持拍完，達叔的敬業程度給劇場的工作人員詮釋了什麼是演員的敬業！
達叔在《王牌對王牌》中說：「夜深人靜的時候，感覺自己要走了，沒想到寶強又邀請我，讓我在活一次。」說出這句話的原因是因為達叔認為自己很長一段時間沒有出現在觀眾的面前，感覺和觀眾的距離越來越遠。
這一期的《王牌對王牌》錄製於去年的11月，在節目中也能看到達叔的身體大不如從前，站立不太平穩，需要攙扶，原本以為這句話只是一個比喻，卻沒想到達叔在農曆年底，沒有任何徵兆的時候突傳住院，一下子引起軒然大波，一步步從住院到病重到病危最後離世，中間也就幾日之隔。
達叔生前的遺憾估計就是沒有完成自己自傳《吳孟達》，並與周星馳和劉德華合作，自己當主演，還有剛步入成年的小兒子，還沒看見他的茁壯成長。
也許留有遺憾才能更令人銘記，更加完美，願達叔在天堂沒有病痛，一直都是主角。