蔡依林於1980年9月15日出生臺灣新北市，家裡除了爸媽還有一個姐姐，小時候就讀景美女中時已經在校內的歌唱比賽嶄露頭角，於是她被老師和同學推薦去參加新音效卡位戰電視臺歌唱比賽，她最後以一首惠妮休斯頓的《GreatestLoveofAll》獲得冠軍，之後在1999年與唱片公司環球音樂籤約，蔡依林也憑藉推舉甄試驗第1名的成績考上輔仁大學英國語文學系，這也開啟了她既是學生也是歌手的雙面人生，在學校的一舉一動都受到同學和媒體的關注，連上課挖鼻屎都會被放大。
不久，蔡依林發行了第一張專輯《1019》。10取自於依林，19則是她當時的年齡19歲，這張專輯也收錄了很多人熟悉的《我知道你很難過》，第一張專輯就一鳴驚人，銷量超過40萬，同時也被媒體冠上「少男殺手」的稱號；2000年，蔡依林發行第二張專輯《Don't Stop》和第三張專輯《Show Your Love》，2001發行第4張專輯《Lucky Number》這張專輯都取得不錯的成績，但此時的蔡依林也受到知名音樂人陳珊妮和林暐哲評為「10大爛歌手之一」，第4張專輯過後蔡依林也於原本的經紀公司產生合約問題，甚至被封殺，告上法院，媒體這時也落井下石不斷嘲諷蔡依林的外型，各派粉絲也開始跟風攻擊，20歲的蔡依林一邊面對合約問題一邊面對嘲諷攻擊，也多次在鏡頭前落淚，但巨大的壓力卻也逼迫她成長。
2002年，蔡依林重新出發並籤約新公司，隔年發行第五張錄音室專輯《看我72變》，這張專輯也是蔡依林邁向天后的重要基石，裡面有創新的元素，多種的風格，也包括方文山，蔡依林的寫詞，周杰倫的作曲；同年6月，蔡依林從輔仁大學畢業，畢業後翻譯了六本美國藝人瑪丹娜的作品，同時自己也出版了《Jolin的24堂英文日記課》和《Jolin的6場單身派對來教大家學英文；2006年，蔡依林發行錄音室專輯《舞娘》，這也是蔡依林的經典代表作之一，同時讓她獲得第18屆金曲獎最佳國語女歌手獎與票選最受歡迎女歌手獎。
2006年9月，蔡依林開啟個人演唱會「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」，從香港開始到美國結束耗時兩年半，蔡依林為了這次演唱會在三個月時間學了鞍馬，凌空吊環，彩帶舞等高難度動作，除了睡覺就是訓練，最終演唱會也大獲好評，也被媒體評為「華語演唱會史上最高難度的亞洲第一舞娘首屈一指代表作」。
2014年，蔡依林發行第13張錄音室專輯《呸》，其中歌曲《play 我呸》也獲得相當高度的評價，美國時代雜誌就形容亞洲舞后或許給我們今年最棒的流行MV作為開頭，隔年蔡依林也登上韓國的mama舞臺，結果名字立馬引起當地熱搜第二名，最終《呸》這張專輯也席捲了各大排行榜的第一名，更是入圍了第26屆臺灣金曲獎9項獎項，最後拿下了最佳國語專輯獎和最佳演唱錄音專輯獎。
2018年，蔡依林發行第14張錄音室專輯《Ugly Beauty》，這讓人佩服蔡依林的進化，如同之前每張專輯一樣走在流行前端，《Ugly Beauty》入圍了第30屆臺灣金曲獎7項獎項，而這屆金曲獎的主席正好就是陳珊妮老師，但這次她很肯定這次蔡依林的作品，最後《Ugly Beauty》拿下了年度專輯獎，其中的《玫瑰少年》也獲得年度歌曲獎。
JOLIN為什麼出道20年仍然紅了二十年，其中來自於她不服輸的努力和渴望改變，她曾經在乎別人對她的評論，最後了解到唯有先喜歡自己才能吸引他人。