蜘蛛俠在電影中交往過兩任女朋友，一個是同學格溫，另一個則是瑪麗簡。老版的格溫出現在MJ之後，是個白富美的形象。而漫畫中的瑪麗簡一直都是蜘蛛俠最可靠的後盾。但是漫畫重啟過後，瑪麗簡居然成為了超模並且和鋼鐵俠交往過？怪不得蜘蛛俠得跟鋼鐵俠翻臉！
不知道有多少人跟我一樣，最喜歡的蜘蛛俠是成熟的託比馬奎爾版本，但是最喜歡的蜘蛛俠系列是《超凡蜘蛛俠》。觀影體驗最棒，劇情看得最舒服的蜘蛛俠就是《超凡蜘蛛俠2》了。奧斯卡影后石頭姐塑造的格溫實在是太討人喜歡，兩人估計就是本色出演，在戲裡的甜蜜也讓不少粉絲對後來的劇情殺相當的憤怒。甚至有一部分人非常篤定石頭姐扮演的格溫會在續集復活。結果續集不光沒有復活，甚至蜘蛛俠都換成了湯姆赫蘭德。
但格溫對於蜘蛛俠來說就像許多人的初戀女友一樣，雖然好但只能是個過客。為了推出蜘蛛俠生命中另一個重要的女人（另一個當然是梅姨），格溫只有「死路一條」。無論是漫畫還是電影，MJ都是蜘蛛俠最重要的女主角，就像超人的女友路易斯萊恩那樣。
瑪麗簡作為彼得生命中另一個重要的女人，在《內戰》期間和蜘蛛俠結婚。但是好景不長，因為支持鋼鐵俠彼得成為了第一個公開身份的超級英雄，這導致蜘蛛俠被報復，梅姨身亡。後來蜘蛛俠選擇用自己和瑪麗簡的婚姻和惡魔做交易，於是梅姨復活。所以後來的漫畫劇情中，蜘蛛俠和瑪麗簡只是交往過，後來還分手了。重啟之後的瑪麗簡成為了一名歌手和模特，並且是個帶明星。
在《無敵鐵人V3》中，也就是《內戰2》鋼鐵俠已經被驚奇隊長打癱瘓之後。瑪麗簡在和鋼鐵俠的親生母親的交談中，承認過兩人曾經「共度良宵」，不過後來託尼完全不記得了，還僱用了瑪麗簡成自己的助理。彼得帕克頭上綠的發亮。
原著漫畫中的鋼鐵俠，並不是因為欣賞蜘蛛俠才跟他做朋友的。鋼鐵俠一開始只是利用蜘蛛俠的影響力，用錢和裝備來收買他。鋼鐵俠送給蜘蛛俠的裝備上，24小時都在上傳彼得的身體數據。因為鋼鐵俠一直非常痴迷蜘蛛俠的蜘蛛感應能力，並且後來蜘蛛俠和鋼鐵俠翻臉的時候，鋼鐵俠其實早就在裝備裡藏了後門，用指令停止了蜘蛛俠的行動。
內戰中鋼鐵俠是真正意義上的把蜘蛛俠害的家破人亡。一開始蜘蛛俠並不打算支持鋼鐵俠，但是鋼鐵俠威脅說你如果不支持超級英雄法案，我也無法保證你家人的安全。但後來鋼鐵俠命令蜘蛛俠加入特工隊去對付美國隊長，蜘蛛俠就開始徹底懷疑了鋼鐵俠的動機。