生於1968年的伍佰現在已經52歲，很多人以為伍佰就是他的名字，其實伍佰的本名並不叫伍佰，而是叫吳俊霖，小時候因為學習成績好，五科成績都是一百分，所以才叫伍佰。
他不僅僅是一名歌曲，還是一位音樂製作人、詞曲創作人、拍照家，更有趣的還是一位演員。在《美麗新世界》中扮演一位流浪歌手，在橋洞彈唱那首美麗新世界；還有在《新警察故事》裡扮演小峰的爸爸，在影戲裡他末了因為偷麵包被車撞死了。大家想起來沒有？
1992年成立搖滾樂團「China Blue」並擔任主唱及主音吉他手，在90年代港臺明星顏值互相打架的時候，他長得並不突出。但他走了另類路線「搖滾樂」，1994年，發行專輯《浪人情歌》，他便迅速走紅。走紅後又發表了很多大家耳熟能詳的歌曲，比如《突然的自我》、《浪人情歌》、《挪威的森林》等歌。
但是他的感情生活也一直是迷，大家都很奇怪他老婆是誰，伍佰很少在媒體前提到自己的妻子。他的妻子叫陳文佩，現在也是他的經紀人，他們兩相識於1991年，那個時候陳文佩33歲，而伍佰28歲，兩人接觸後很快就確立了戀愛關係，陳文佩成為了伍佰的經紀人。
伍佰也曾經對媒體說：自己的性格有點孤僻，能夠和自己溝通的女孩子幾乎沒有，但是陳文佩卻是一個例外。情人眼裡出西施，陳文佩在外人看來可能不漂亮，但伍佰卻很愛她，兩人互相欣賞。陳文佩也是伍佰的賢內助，多年來伍佰的很多宣傳都是陳文佩包攬的，伍佰別具一格的黑色風格也是陳文佩的主意，伍佰能夠這麼成功也有他老婆的很多功勞。
到2003年在他們認識12年之後，他們日本福岡，搖滾天王伍佰，破例穿著紅粉色的T恤，喜孜孜宣布：「2003年2月8日，我和陳文佩在日本福岡結婚了！」 當外國神父為他們證婚時，伍佰感動的掉淚，當時，伍佰穿著黑色西裝，陳文佩穿著黑色禮服、披紅色圍巾，不過伍佰說：「我的心裡，一直覺得這場婚禮，就像一部偶像劇，而且，是粉紅色的哦！」 伍佰透露，和陳文佩相識、相戀12年。早在2000年時，他們曾計劃到美國拉斯維加賭城結婚，「當時我太任性了，一直想看沙漠，阿佩陪著我看沙漠，直到太陽下山！婚也沒有結成，後來工作忙碌，一直等到2003年才到福岡結婚」。後來伍佰回憶道：選擇福岡的「海之中道」飯店結婚，有特殊原因嗎？「那是多年前，我和阿佩第一次到這個飯店度假，看到很多人在這裡結婚，很有趣！」
伍佰回憶說，結婚那天場面很冷清，只有新郎和新娘兩人，飯店還請工作人員也來湊熱鬧，沾喜氣。為他們證婚的外國神父，知道伍佰是臺灣的紅星嗎？「當然知道，他看我穿這樣，也知道，不過，我有告訴他啦！」伍佰緊張的直冒汗，婚禮上，伍佰送新娘鑽石耳環和鑽表，「新娘送我一堆黃金！」伍佰心中像「粉紅色偶像劇」的婚禮結束後，「我們就在日本泡一個禮拜的湯，作為慶祝!」伍佰說，日本福岡公證後，一度想登報公告，後來想想又算了，「可是又不知如何開口說！剛好有人傳說我結婚了，我就用這機會，向大家報告這個喜訊。」伍佰帶著他和陳文佩的結婚證書給大家看，證明他結婚了，「結婚照，是私人的事，我就保留不公開！」，伍佰透露，「二年前，我的身份證配偶欄上，就登記陳文佩了。」返臺登記時，「我找了張培仁、倪重華，當證婚人，他們也不知道借給我印章，是蓋結婚證書！」伍佰的結婚，真的作到滴水不露！如今他們已經結婚27年了，但依然沒有孩子，但是並不妨礙他們的恩愛。
在娛樂圈有很多與經紀人結婚的，比如大張偉，古巨基等明星，婚後過得都很幸福。
伍佰和陳文佩，從歌手和經紀人的關係，變成夫妻，正如伍佰所說：「結婚後，互相更屬於對方，以前是這樣，現在也這樣！」