1、他喜歡的類型統一——超模
還有人說他的前任女友承包了維密天使。
2、年輕時的他帥氣有演技
一位網友在兩年前整理了44歲時萊昂納多的57任女友，並且把他們做成了清晰的圖表。
萊昂納多的年齡一直在增長，體重一直在增長，唯一不變的是他的女友都在25歲以下。這說明小李子的口味很專一。自從小李子在1994年和超模布萊傑特.霍爾戀愛後，之後的每一任女友都是超模。
在57任女友中，吉賽爾邦辰，是和萊昂納多感情糾纏了最久的那一個。吉賽爾邦辰是世界五大超模之一。現在的她已經結婚了。
兩個人的戀情，轟動了當時整個娛樂圈和時尚圈。2000年，他們相遇，開始了一段長達五年的糾纏。這期間兩年一次次的分分合合，都是因為——萊昂納多風流成性。
萊昂納多在他們在一起的時候，依舊改不了自己花心愛玩的習慣，一次強烈爭吵後，吉賽爾搬離了他們的住處。當吉賽爾離開之後，萊昂納多才發現，吉賽爾對於他來說已經不再是女朋友那麼簡單了，吉賽爾的在他心裡重要程度他一直沒有發現。他發現他離不開吉賽爾。
所以，他為了表示自己的誠摯的後悔，特地買了一枚3.35克拉的鑽戒和6克拉的鑽石項鍊前往吉賽爾住的酒店。在萊昂納多的不斷懇求下，吉賽爾最後原諒了他。
果然，出軌只有0次和100次。2003年1月，萊昂納多又有醜聞爆出。吉賽爾忍無可忍，非常生氣，於是小李子如法炮製，像之前一樣送了一枚戒指給她，並且承諾她第二年他們就結婚。於是，吉賽爾又再次原諒了萊昂納多。可是呢，小李子依舊「狗改不了吃屎」，結婚這事情也不了了之了。
對于吉賽爾來說，她缺的不是鑽戒不是錢，她一次次的原諒是因為她太愛萊昂納多。可是她再喜歡也經不起一次次的折磨。
她死心了。
她說：他是一個很好的人。我們都很年輕，我們在很多方面一起成長。我們只是不應該成男女朋友，但我非常尊重他，我希望他一切都好。
宣布分手後，吉爾賽捐出了萊昂納多送她的那些價格不菲的珠寶首飾，做了慈善拍賣。小李子依舊去挽留她，可是這次吉賽爾再也沒有回頭原諒他。兩年後，吉賽爾結婚。小李子也從此開始了他的漫漫超模女友路。
那都是他年輕時，他現在依舊變成了....大叔
我覺得主要是，萊昂納多有錢並且善於控制。
錢很重要，但錢只是一種工具。很多明星也有錢但是還是醜聞百出。
他更會懂得控制女朋友與自己生活事業的關係。萊昂納多談了幾十個女朋友也沒有見過哪一個在新聞上大罵萊昂納多，讓女朋友對自己的人生造成影響。他會樹立他自己的人設，甚至大家看到他出軌已經很正常，不出軌才不正常，不談超模才不正常。並且捨得付出，懂得投其所好，知道女朋友想要什麼，然後對症下藥，全力進攻。
控制的好女朋友與自己人生之間的關係，就可以說是人財兩得。如果控制不好，就會人財兼失。比如我們熟知的陳冠希。雖然不能說萬劫不復，最起碼也是折騰的夠嗆。豔照門這麼多年過去了，人們還是會談起這個事情。
最後告訴所有人，不管錢多錢少，有權沒權，都要尊重女性，互相尊重。
任何感情上的成功都是基於互相尊重的基礎。