1990年，吳倩蓮被邀請出演了《天若有情》，在進入劇組的當天，吳倩蓮見到了劉德華時說：」對不起，你不是我的偶像。」因為這句話，劉德華忍不住對這個女孩多看了幾眼。
後來在演唱會時，不知道是為效果，還是別有用心，劉德華單膝下跪向吳倩蓮求婚，但吳倩蓮還是不為所動，因為吳倩蓮早已心有所屬。
吳倩蓮小時候長相併不是那麼好，尤其是眼睛，眯成了一條縫，所以那時她的爺爺特別嫌棄，甚至動了想要把她送給別人的念頭。
長大之後的吳倩蓮越來越不像一個女孩，經常是到處惹是生非，成為了同學們當中的領袖人物，帶領同學到處搗亂。
而她的家人也漸漸不對她抱有任何希望，直到有一天，吳倩蓮看到了《名揚四海》這部電影，她震驚到了，隨後立下決心：「我要當演員。」
在家人看來，她這個想法太過於荒唐，畢竟首先她的長相就不過關了，但吳倩蓮並未在意這些看法，她還是報考了國立藝術學院，並且還順利地被錄取了。
來到藝術學院後，倔強的吳倩蓮堅決不用家裡一分錢，開始了半工半讀的大學生活，在大二那年，她來到了滾石唱片打雜，也正是這份工作，徹底改變了她的命運。
在平平無奇的一天，突然有人抓拍了她的一張照片，吳倩蓮看了之後毫不在意，然而有人卻對這張照片頗為心動，他就是杜琪峯。
1990年，杜琪峯正在為《天若有情》挑選女主角，看著桌子上琳琅滿目的照片，杜琪峯都不為所動，直到吳倩蓮這張照片映入他的眼中。
他當下一拍大腿，就是她，她就是我心目中的女主角，於是吳倩蓮就這樣被挑中，進入到了《天若有情》的劇組。
但是當她面對紅極一時的劉德華時，她卻毫不心動，導致劉德華忍不住多看了吳倩蓮兩眼，並且開始關注她。
憑藉這部電影，吳倩蓮一舉成名，在她的身邊開始有人誇獎她的美，甚至有人直呼：「吳倩蓮是第二眼美女。」因為她的美，就美在多看一眼。
面對自己的走紅，吳倩蓮卻還是覺得學業重要，所以她開始一邊讀書，一邊拍戲，畢業之後才開始正式開啟她的演員事業。
吳倩蓮是出道既巔峰，她把四大天王都有過合作，與郭富城合作《天若有情2》，與黎明合作《半生緣》。
但面對這些超級偶像，吳倩蓮還是沒有一點點心動，她只是把他們當做了工作夥伴和同事，而不是偶像。
1996年，吳倩蓮和張國榮合作《夜半歌聲》，斬獲了長春國際電影節的最佳女主角，同年，又與周潤發合作《和平飯店》。
與她合作的都是大牌明星，讓不少人都紅了眼，於是各種揣測也隨之來臨，但吳倩蓮卻沒有沾沾自喜：「我註定是一個舞伴，成不了一個好的舞者。」
她的回答是多麼謙虛和得體，連周潤發都感慨：「90年代最有潛力的新人，必須是吳倩蓮。」而與她合作過5部作品的劉德華，對吳倩蓮更是青睞有加。
還常常邀請作為嘉賓參加自己的演唱會，尤其是在一次演唱會中，劉德華在唱到動情之處，向吳倩蓮單膝下跪求婚。
這個動作不知道是提前安排，為了演出效果還是劉德華的真心實意，但站在一旁的吳倩蓮只是微微一笑，不為所動，因為她的心早有所屬。
在吳倩蓮剛剛踏進演藝圈時，她就遇到了風度翩翩的庹宗華，當時他們的身份和地位都那麼格格不入，因為庹宗華是知名演員，而吳倩蓮還只是一個新人。
兩人是因為一次飯局認識的，但就是這次飯局，兩人相聊甚歡，尤其是吳倩蓮得知庹宗華跟自己在同一所藝術學院中學習過，那種親切感撲面而來。
隨後，庹宗華開始對吳倩蓮噓寒問暖，沒過多久，就成功地把吳倩蓮追到手了，並且為了吳倩蓮，庹宗華拒絕了不少愛意，而吳倩蓮也與其他男生保持一定的距離。
1999年，這一年是他們在一起的第十年，所以庹宗華高調告白吳倩蓮，打算明年就與吳倩蓮結婚，好事即將來臨。
然而左等右等，最終等來的不是一張喜帖，而是兩人分手的消息，2001年，他們分道揚鑣了，沒有任何人插足這段感情，只是因為他們之間的聚少離多。
12年的感情，最終還是一場空，2002年，吳倩蓮收到了庹宗華的一封請帖，只是新娘不是她，但吳倩蓮還是送上祝福。
在庹宗華結婚那天，吳倩蓮收拾行李，去到了葡萄牙旅遊，面對這段感情，她沒有責怪任何人，只有反省：「我只怪我自己，是我不夠好。」
吳倩蓮就是這樣，她不愛傾訴，不喜歡抱怨，任何事情都喜歡自己去解決，從不依賴他人，所以她做不成庹宗華眼中的那個「小鳥依人」，所以他們最終只能走向盡頭。
從那之後，吳倩蓮開始漸漸地淡出演藝圈，她收起行囊，週遊世界，每到一個城市，她都會寫信與朋友們分享她的所見所聞和喜悅。
直到2007年，吳倩蓮被公布了她早已結婚生子的消息，但她卻沒有過多的解釋，因為她不願在公眾面前談論自己的家庭。
這個風華絕代的女子，最終還是選擇了隱隱於世，但影迷們都不會忘記她，因為她的倩影，驚豔過歲月，永遠都停留在了銀幕裡。
在風起雲湧之時，吳倩蓮曾經說過一句話：「我最想做隱士，掙夠錢了就去過這樣的生活。」如今的吳倩蓮，如她所願。