人生有多少個30年？在過去的30年裡，萊昂納多扮演了許多傳奇角色。你是從哪個角色開始認識萊昂納多的？會不會是"你跳我也跳"？浪漫《鐵達尼號》的窮小子，還是《盜夢空間》中入侵人們夢境的造夢者？
曾因3次丟失小金人而成為網友調侃對象，在電影圈打拼近20年。萊昂納多終於憑藉《荒野獵人》獲得了人生第一座奧斯卡最佳男主角獎，到剛剛上映的《好萊塢往事》，他坦言，劇中的角色就是他的生命。想要了解他的電影歷程，首先要了解萊昂納多一生中最重要的作品。
《男孩的生活》
雖然在這部電影之前，萊昂納多已經拍過幾部電影，但《男孩的生活》是他進入電影圈的一部非常重要的作品，也因為這部電影，大家發現了他的表演天賦。《男孩的生活》根據真實故事改編，託比通過自己的努力，從虐待他的繼父手中奪走母親，成為雪城大學的文學教授。
"你可能會錯過某個時刻，即使你已經想了很久。所以只有兩條路可走。要麼你勇敢地穿過火海，要麼你將永遠錯過這個機會。而我選擇了接受挑戰。"
羅密歐與朱麗葉
《羅密歐與朱麗葉》改編自莎士比亞的經典同名小說，22歲的萊昂納多飾演了悲劇情人"羅密歐"，講述了一對年輕的羅密歐和朱麗葉，分屬兩個世仇家庭，兩人相愛，但上一代的仇恨阻止了他們的結合，導致了一場愛情悲劇。
"直到現在我才真正愛過一個男人嗎？啊，我被蒙蔽了！直到今晚我才看到真正的美。"
《鐵達尼號》
經典中的經典，每年情人節必定回放的《鐵達尼號》，根據1912年鐵達尼號遊輪處女航時冰山在礁石上沉沒的事件，講述了兩個不同階層的人，貧窮的畫家傑克和貴族女子露西的故事。他們拋棄了世俗的偏見，墜入愛河。最後，傑克把生命的機會給了露西的感人故事。
大多數人認識萊昂納多都是因為這部至今仍是全球票房第三的電影，並在1998年奧斯卡金像獎上獲得了14項提名和11項大獎。然而，作為男主角的萊昂納多卻連最佳男主角獎的提名都沒有。
"贏得那張船票是我一生中最美好的事情。它把我帶到了你身邊，我非常感激！你得幫我一個忙，答應我要活下去，不管發生什麼，不管多麼絕望，永遠不要放棄。"
《盜夢空間2010》
不少影評人認定這是萊昂納多的傑作，其中的情節糾纏著現實與夢境，講述了萊昂納多這個"造夢者"，帶領團隊進入別人的夢境，竊取別人潛意識中的秘密，重塑別人夢境的故事。
"即使是最小的想法也能生根發芽，它能成就你，也能毀掉你。"
《了不起的蓋茨比》
曾經被認為是奧斯卡最佳男主角提名的電影，萊昂納多扮演了一個夢想家，他深信命運掌握在自己手中，因此可以從貧窮中致富，深受上流社會的影響，從一個目不識丁的鄉下人變成了一個慷慨大方的大亨。他的表演無疑充滿了說服力，也完美地帶出了名利背後人性的空虛。
"那些匆忙離開的人可能永遠不會打算久留。"
《華爾街之狼》
這是一個關於華爾街的傳奇故事，也是第一次在銀幕上看到萊昂納多如此狂野的一面。他從玩運營商起家，到3分鐘賺1200萬美元的股票經紀人，整天遊走於盈利的灰色地帶。更被稱為"華爾街之狼"。31歲的萊昂納多已經擁有億萬家產，卻因為貪婪、沉迷毒品和女人，最終走到了傾家蕩產的地步。
"你和你的目標之間唯一的障礙就是你不停地告訴自己為什麼我做不到。"
《荒野獵人2015》
對於萊昂納多來說，最具象徵意義的作品當然是《荒野獵人》，他最終獲得了第一個奧斯卡最佳男主角獎。劇情描述了萊昂納多飾演的獵人在獵取毛皮時遭到灰熊襲擊，身受重傷並被團隊拋棄，以及他在危險惡劣的環境中頑強求生的意志，並展開復仇的故事。
"我發現我不再害怕死亡，因為我很久以前就已經死了。"
《好萊塢往事》
故事講述的是曾經紅極一時的電視明星萊昂納多，由於酗酒和未能轉型到電影業，他的事業陷入了低谷。在逐漸陌生的娛樂圈，他試圖重返好萊塢建立自己的名氣，並帶出演藝界面具背後的現實。
"在這座城市，一切都可能在瞬間改變。"