身世悲浮梗，功名類轉蓬。
他年若得志，威鎮泰山東！
這是林衝在梁山下寫的一首詩。詩中他在感慨自己的不幸遭遇，東京城的一場禍事，導致他鋃鐺入獄，成了囚徒，原本美好的前程也化作了雲煙。
在高俅等人一而再，再而三的迫害下，林衝只能被逼上梁山，在這塊法外之地尋求庇護。
林衝的經歷看著讓人覺得可憐，但是可憐之人必有可恨之處，林衝在東京做的三件事，就註定了他一輩子都會被高俅踩在腳下。
第1， 每日吃酒
吃酒，其實不是壞習慣，梁山上的哪個好漢不吃酒呢？
但是，吃酒背後所折射出的問題卻是很嚴重的。林衝在梁山泊酒店裡，對自己的前半生進行回顧時，他想到的不是自己那可憐的妻子，而是喝酒。
以先在京師做教頭，禁軍中每日六街三市遊玩吃酒，誰想今日被高俅這賊坑陷了我這一場，文了面，直斷送到這裡，閃得我有家難奔，有國難投，受此寂寞。
每日六街三市遊玩吃酒，這是林衝做禁軍教頭時的生活。我們不難從中看出那股子輕鬆、愜意來。相信，即便是今天，我們也很難有林衝的這種瀟灑來。
在都城東京，有這樣一個輕鬆、沒有壓力的工作，而且是鐵飯碗，對於享受大城市生活的林衝來說實在是難以割捨。
所以，他沒有王進那種說走就走的魄力。
第2， 放了高衙內
林衝陪著娘子去嶽廟進香，結果半路上被耍禪杖的魯智深所吸引，就站在那裡欣賞起了武藝。
看到武藝高超的人演武，就情不自禁地駐足觀看，恐怕這是武術愛好者的通病吧。
林衝娘子只好帶著使女去燒香。恐怕他們誰也沒想到，清平世界，會有好色之徒當街調戲民女。
這頭林衝與魯智深相談甚歡，不遠處，高衙內也正搔首弄姿地調戲著林衝的娘子。
在接到使女錦兒的報信後，林衝急忙前去解圍。他扳住高衙內的肩膀，提起沙包大的拳頭，嘴裡大喝："調戲良人妻子，當得何罪！"
多么正氣凜然的大喝，如果他接下來能痛揍高衙內一頓，那這個表現我們絕對可以給打滿分。
但是當他看清這是高衙內，自己上司的兒子時，他的拳頭就軟了。儘管他胸中的怒火還沒有平息，他只能咬碎牙往肚子裡咽。
林衝本待要痛打那廝一頓，太尉面上須不好看。自古道：不怕官，只怕管。林衝不合吃著他的請受，權且讓他這一次。
有這樣的心理，林衝對待高衙內只能一忍再忍，換句話說就是投鼠忌器，畏首畏尾。把他逼急了，他也就只能拿高俅等人的狗腿子出氣，砸人家的家具，掫人家的桌子，實在不解氣就帶著刀守在人家的家門口候著。
而對於始作俑者，他只能一再忍讓。
第3， 林衝買刀
一次酒後，林衝與魯智深邊走邊聊，在一個巷子裡碰到了一個賣刀的漢子，那漢子的叫賣什麼別致，句句直插林衝的心窩子，林衝沒忍住，叫過寶刀來看，果然是口寶刀，最終林衝以一千貫的價錢將刀買了下來。
林衝購得寶刀後，拿在手裡反覆把玩，心裡暗想：
"端的好把刀！高太尉府中有一口寶刀，胡亂不肯教人看，我幾番借看，也不肯將出來。今日我也買了這口好刀，慢慢和他比試。"
林衝買這把刀確實有習武之人對兵器的喜愛，從他不斷把玩，天還沒亮就拿起寶刀賞玩就能看出來。
但是，他買這口刀的另一層目的卻是與高太尉"比試"，高俅也是一個寶刀愛好者，林衝想投其所好，利用比刀的契機接近高俅，適當的時候可以獻刀，以此來賄賂高俅。
對於高俅這位上司，林衝還是有些懼怕的，畢竟對方手裡攥著自己的前程，若是自己想在仕途上有所進步，那麼肯定少不了高俅的提攜。
非但如此，林衝即便不想進步，他想維持自己每日六街三巷吃酒遊玩的生活，高俅也是他所不能得罪的。
因為害怕失去，林衝不能得罪高俅。
因為害怕責難，林衝不敢得罪高俅。
因為想要進步，林衝只能賄賂高俅。
就因為如此，林衝註定要被高俅踩在腳下！