赤井秀一和波本兩個人的關係有一點讓人捉摸不透，這也跟他們倆人的身份有很大的關係，他們兩個人的結緣也是因為黑衣組織的存在，赤井秀一是FBI的一名搜查官，有著極強的狙擊能力、推理能力和情報搜集分析能力，他接受組織的任命，潛入黑衣組織當中去搜集情報，與此同時，波本的真實身份為日本公安警察派入黑衣組織的臥底，組織代號「波本」。從某種意義來說，他們二人是共同對抗黑衣組織的盟友。
——赤井秀一為何不願意告知柯南安室透的身份
★赤井秀一與安室透的恩怨
蘇格蘭是赤井秀一的朋友，也是安室透的朋友，蘇格蘭是和安室透一樣身份的臥底，他們肩負重任，兩個人相互幫助，共同維護對方真實身份，而赤井秀一也在這個過程當中與蘇格蘭交好，不過蘇格蘭並不知道赤井秀一的真實身份，可是有一天黑衣組織了解到蘇格蘭是臥底的身份，黑衣組織的人像來是殺人不眨眼的，更何況對待臥底絕不會輕饒的，蘇格蘭知道自己已經逃不掉了，而且蘇格蘭的手機裡有著關於安室的簡訊，他為了不讓安室也被揭露身份，他選擇了自殺，就在蘇格蘭自殺後安室透也來到了現場，可是安室透卻誤以為是赤井秀一逼死了蘇格蘭，從此對他心懷怨恨，認為赤井秀一是個冷血的人。
★因為蘇格蘭的關係，赤井秀一有愧於安室透
安室透一直都認為是赤井秀一害死了他的朋友蘇格蘭，再加上赤井秀一一句解釋的話都沒有，更是加深了兩個人之間的誤會。
當初赤井秀一其實為了阻止蘇格蘭自殺冒著被發現的風險告訴了蘇格蘭自己的真實身份，赤井是在告訴他自己是可以被信任的，可是由於在那個環境當中，再加上蘇格蘭想要保護安室透完成任務，又不想因為自己而牽連安室透，所以他誤以為上樓的腳步聲就是黑衣組織的人，所以還是選擇了自殺，赤井秀一悔恨，他恨自己沒能阻止這件事情的發生，他知道蘇格蘭的死對於安室透的打擊很大，由於自己也沒有幫倒忙，所以他很愧疚，即使如今知道了安室透的真實身份，他也不願意去幹涉，他知道安室透一定是有自己的計劃的。
★宮野明美之死
赤井秀一不僅具有非一般的能力，更擁有著帥氣的臉龐，憂鬱高冷的氣質使他站在那裡就會有很多小迷妹，也是因為這樣的關係，宮野明美喜歡上了赤井秀一，成為了秀一的女朋友。
宮野明美表面看起來是因為她想帶著妹妹宮野志保脫離組織才進行交易，最後慘死於琴酒之手，似乎這一切和秀一沒有關係，但是從深層次分析，可以知道明美是知道秀一的真實身份的，如果秀一真的就是黑衣組織的人，明美也不會答應做他的女朋友的，畢竟明美的親人被黑衣組織的人殺害，而自己和妹妹又被迫留在這裡幫他們做著自己不認可的事情。
明美知道秀一是好人，所以也激起了逃離組織的火苗，她很急切，急切的想要和黑衣組織撇清關係，做一個身份清清白白的人，所以她想賭一把，雖然她知道黑衣組織和她得的交易可能並不是完全靠譜，但是明美願意試一試，萬一成功了她就可以帶著妹妹離開黑衣組織，而且她就可以和秀一永遠都在一起了。也是因為這樣明美最終還是死在了琴酒的槍下。
而安室透從小就認識宮野艾蓮娜，也和明美相識，並且喜歡明美，而明美是秀一的女朋友，也可以說是間接的被秀一害死。
所以安室透恨秀一，恨他沒有保護好明美，更恨他害了明美。
——赤井秀一知道安室透就是波本不是壞人
赤井秀一潛伏到黑衣組織中就是為了獲取機密，搜集到黑衣組織的犯罪證據，好一網打盡，如今黑衣組織的幕後老闆始終沒有現身，而只有得到老闆的信任才有可能見到真面目，因此赤井秀一一步步的設計想得到大boss的信任，在這期間，他與蘇格蘭成為了朋友，而他得知了蘇格蘭是公安的身份，並且後來也是為了保護同伴選擇了犧牲自己，後來在蘇格蘭自殺後安室透就出現了。並且赤井秀一能夠明顯感覺到安室透對他的敵意，安室透認為是秀一殺死了蘇格蘭，就在那個時候赤井就開始懷疑蘇格蘭想要保護的那個同伴就是安室透了。
——赤井秀一知道了柯南的真實身份
柯南就是工藤新一，知道這個秘密的人並不是很多，不過也有很多人因為柯南熟練的破案手法而對他產生了懷疑，赤井秀一也不例外。
赤井秀一為了幫助臥底水無怜奈重新進入組織並騙取琴酒的信任，假裝被槍擊身亡，之後以衝矢昴的身份出現。
而井秀一詐死之後，是被柯南安排在自己的家裡暫住。在一起生活的這段時間裡面赤井秀一和世良真純相遇了，在世良的說話中知道了工藤新一的厲害之處，產生了興趣，同時也對柯南產生了，懷疑。後來在一步步的試探中確認了眼前這個小孩兒就是工藤新一，這麼優秀的人，自然是不需要自己去告知事實真相的。
【小結】
既然安室透和柯南他們都是屬於盟友，即使不去告訴他們事實的真相，他們也不會發生相互傷害的事情，反而在他們的相處中可能會發現更多的黑衣組織的秘密的，這無疑不是一件好事情。
——如果赤井秀一把安室透的身份透明化會怎麼樣
如果赤井秀一在得知安室透就是波本的時候就貿然告訴柯南，那麼柯南一定會把安室透當作自己的朋友，而且也不會表現得那麼自然，可是黑衣組織的人遍布，誰都不知道跟前的那個人就可能是黑衣組織的人，一旦安室透的身份透明化，帶來的傷害絕不是我們能夠想到的。黑衣組織的人不僅會知道工藤新一沒有死亡，更會追殺安室透，這樣必然會打亂計劃。
總結
以上，我們從赤井秀一的性格，他與安室透之間的糾葛，同時赤井秀一對於整個事情的重要性的考慮，以及他們那麼多人為了將黑衣組織瓦解掉所耗用的時間，物力，財力等等，更重要的是有那麼多的人為之失去了寶貴的生命，稍有差池就會萬劫不復，赤井秀一雖然平時看著一副事不關己的樣子，而實際上他比其他人考慮得更多。也是因為通過這麼多方面的考慮，赤井秀一沒有告訴柯南，沒有告訴他安室透就是波本，他相信柯南一定會自己發現的，他想順其自然。