1998年,伊萬和喬納森·萊斯·梅耶斯聯袂出演音樂影片《天鵝絨金礦》,飾演一名桀驁不羈的歌手。這個公認的電影邊緣人,用一連串的大膽表演,讓影評人們感嘆於他的表演欲望。
2001年,與奧斯卡影后妮可·基德曼搭檔合作了歌舞電影《紅磨坊》,獲得第59屆美國金球獎電影類-音樂喜劇類最佳男主角獎提名、第14屆歐洲電影獎歐洲影人在世界電影中的傑出成就獎和第11屆MTV電影獎最佳歌舞場面獎。由他主演的蒂姆·波頓作品《大魚》2003年上映,片中環遊世界的愛德華一角,讓全世界看到了這位蘇格蘭演員的超凡魅力。本片獲奧斯卡獎、金球獎、英國電影學院獎的多項提名。此後幾年,他繼續在好萊塢施展拳腳。與娜塔莉·波特曼、海登·克裡斯滕森等再次合作,出演了《星球大戰前傳三:西斯的復仇》;與斯嘉麗·詹森合作,在麥可·貝的科幻動作片《逃出克隆島》中飾演複製人林肯E,這也他首次加盟科幻動作類型的影片。2010年他與皮爾斯·布魯斯南合作出演羅曼·波蘭斯基執導的《影子寫手》,憑藉電影中職業代筆作家一角獲得第23屆歐洲電影獎最佳男主角獎。次年,與艾米莉·布朗特聯袂出演《到葉門釣鮭魚》,獲得第70屆金球獎電影類-音樂喜劇類最佳男主角提名。在2017年的《冰血暴》第三季中,他分飾兩角——帥氣自立的停車場業的大亨Emmit Stussy和他的兄弟假釋官Ray Stussy,並憑藉該劇獲得第75屆金球獎限定劇、電視電影最佳男演員及評論家選擇獎電視類電視電影或限定劇最佳男主角。伊萬·麥克格雷格是多變的蘇格蘭情人,愛笑的英國紳士,只要他一出現在銀幕上,就總有種神奇的力量讓你的視線在他身上聚焦。