2000年1月，馬雲在蔡崇信的陪伴下直飛日本東京，他們要面見軟銀的孫正義。
就在數月之前，孫正義和馬雲在國內一次創業峰會上碰過面，馬雲的阿里巴巴電子商務項目深深吸引了他。聽完馬雲描繪了幾分鐘構想和商業實踐後，孫正義迫不及待問： 「我決定投資你的公司，你要多少錢？」 馬雲一愣，隨即表示自己不差錢，這次純屬幫主辦方一個忙，露個臉而已。確實，阿里巴巴那時剛拿到高盛領投的500萬美元，馬雲覺得錢夠了。
孫正義不愧是「老江湖」，他看出阿里巴巴未來巨大的商業價值，再三邀請馬雲務必抽空到日本面談。
回來後，馬雲和團隊說起這事。因為都知道軟銀的實力，大家一致覺得哪怕不融資，聽聽投資界大佬的建議也是好的。馬雲有些猶豫，看了看身邊的蔡崇信，見他也點頭首肯，這才定下去日本的機票。
會談期間，等馬雲正式介紹完項目，孫正義當即表示自己願意投4000萬美元，但是需要佔股49%，接著巴拉巴拉說了一堆想法和建議。馬雲那時對股權概念還似懂非懂，還覺得這日本老頭挺「仗義」，沒看到啥回報居然就敢投數千萬美元給自己，比之前自己求爺爺告奶奶的那幫資本開眼多了。
就在馬雲喜滋滋準備答應時，一直不吭聲的蔡崇信忽然發聲「NO」 。不等馬雲醒過神，蔡崇信表示阿里巴巴不接受這麼多融資。孫正義急了，只好反覆表示自己真心想投資，可蔡崇信就是一個勁搖頭。
馬雲也不吭聲了，他信任蔡崇信的判斷，不然也不會特意讓他陪著自己來日本。
經過反覆磋商，馬雲和蔡崇信總算答應軟銀以3000萬美元入股30%的條件。可等他們回到國內和團隊商量，大傢伙都炸了，覺得這個股權分出去太多，弄不好最後全是給資本家打工了。蔡崇信再次估算後，勸說馬雲必須留出足夠未來融資及股權激勵的空間。
隨後，馬雲給孫正義助理打電話，表示投資額要改為2000萬美元。助理接了電話後很生氣，覺得中國人做事出爾反爾，不肯轉達給孫正義。馬雲也不囉嗦，掛了電話就給孫正義發郵件，大意是，咱就接受2000萬美元投資，反正愛投不投。
孫正義回復很快，就兩字：Go ahead！（幹吧）孫正義對阿里巴巴也確實很夠意思，給錢也給資源，阿里巴巴得到了快速發展的機會。這之後，軟銀又陸續對阿里巴巴追投了6000萬美元。
2007年，阿里巴巴掛牌當天，軟銀的投資從帳面上計已升值了近70倍，收益超過1000億美元。等阿里巴巴正式上市後，獲利更為豐厚。
從創業到融資再到上市，特別是在阿里巴巴最困難的時期，馬雲背後的這位「白面書生」蔡崇信可謂功不可沒。如果不是這位捨棄了580萬年薪，甘願領著500元月薪的商業精英加盟，可能阿里巴巴的發展沒那麼神速和順利。
這位被外界譽為阿里巴巴的「財神爺」的人，和馬雲的故事得從一個夏日說起。
1999年一個夏天，35歲的蔡崇信敲響了杭州湖畔花園16幢1單元202室的大門。
此時的他還是瑞典AB投資公司亞洲區高管，正受人委託打算和馬雲談收購的事情。與他同齡的馬雲剛帶著自己的「十八羅漢」搞出阿里巴巴網站，雖說已經有兩萬多註冊用戶，可收入為零，連公司都沒註冊，典型的「三無」狀態。
西裝筆挺的蔡崇信，剛進門差點被迎面撲來的臭味燻壞。沒辦法，門口橫七豎八躺著一堆鞋子，十多個人長久窩在一起吃喝拉撒睡，沒有味才怪。馬雲拉著蔡崇信一個勁說啊說啊，卻始終沒談錢，無非是誇讚這個網站有多了不起，網際網路將如何改變人們的生活。
蔡崇信忍著異味，耐心觀察了四周，發現這些創業者窮歸窮，可每個人都充滿幹勁，說話也不卑不亢。因為平時都是和商業大佬或者投資人接觸，大家談來談去都是錢，蔡崇信卻在這充滿「異味」的房間裡嗅出了理想的味道。蔡崇信很喜歡這種氛圍，更佩服馬雲的才幹。他不再談收購的事情，告別時，心裡突然冒出留下來跟隨馬雲一起創業的念頭。
不過，蔡崇信當時也就是一閃念，真正促使他下定決心追隨馬雲的是一件小事。因為知道馬雲還沒註冊公司，蔡崇信主動提出幫忙，要他把股東名單發給自己。等馬雲發來郵件，蔡崇信很意外。因為股東有十八個人，都是他曾見過的馬雲學生。馬雲如此慷慨，令見慣商場爾虞我詐的蔡崇信心生感慨，更有心想加入團隊。
不久，回到美國的蔡崇信整天茶飯不思。太太吳明華嚇了一跳，以為老公犯了什麼事。等聽完蔡崇信的解釋，吳明華既好氣又好笑，一個啥都沒有的創業者居然能讓見過世面的老公如此牽掛，她實在很想見識一番。
蔡崇信出生在臺灣一個律師世家，九十年代就拿到耶魯法學院法學博士學位。隨後從稅務律師做到私募股權投資人，後進入瑞典AB投資公司，年薪70萬美元（相當於580萬人民幣）。
正因如此，了解老公性格的吳明華不顧已有身孕，當即決定一同會會這個叫「馬雲」的創業者。 等夫妻倆來到杭州，馬雲特意租了遊船招待二人飽覽西湖美景。吳明華在船上笑盈盈地聽馬雲介紹了半天杭州風土人情，蔡崇信一聲不吭。等船劃到湖中心，蔡崇信終於按捺不住，說：「Jack ，我想要加入阿里巴巴。」
馬雲嚇了一跳，他知道蔡崇信的身價，內心雖很希望他能加盟，可實在不好意思張嘴。因為當時的阿里巴巴太窮了，馬雲的房子就是工作室，啟動資金都是自籌，所有人統統是義務幹活。
糾結許久，馬雲裝糊塗想怎麼婉拒。還是吳明華快人快語，衝著馬雲說，如果我不同意Joe加入阿里巴巴，他一輩子都不會原諒我。馬雲哭笑不得，猶豫許久後試著說：「Joe，實話說，我只能出得起每月500塊。」蔡崇信很高興，立即伸出手說：「deal（成交）」。
如果說蔡崇信成就了馬雲和阿里巴巴，那麼是他太太吳明華最早成就了這一切。 事實證明，馬雲撿到「寶」了。
1999年7月，蔡崇信正式加入阿里巴巴，成為第19號員工，主管啥都沒有的財務。
真的啥都沒有，沒錢，沒場地，公司都還沒有註冊。
蔡崇信加入阿里巴巴的意義好比劉備請到了諸葛亮，只是一個是三顧茅廬請來的，一個是上杆子自己主動加入的。
所有人對這位甘願放棄百萬年薪，又精通法律和財務的新夥伴，尊敬有加。蔡崇信也很盡責，從註冊公司和商標開始，手把手教著創業初期的阿里巴巴。當他最後拿出18份純英文股權書時，所有人都像看天書一般瞅著手裡的合同，從頭跟著他開始學習什麼是股權、期權。
應該說，蔡崇信這個前瞻性的動作對未來快速發展的阿里巴巴十分必要，規範的激勵和退出機制使得後期人員進出沒有惹出任何麻煩。
不過，股權也好，期權也罷，對於當時等米下鍋的阿里巴巴還是鏡中月，水中花。給阿里巴巴找錢，成為蔡崇信當務之急。
最開始，蔡崇信覺得找錢不是什麼難事。他想，憑著阿里巴巴良好的發展前景，憑著馬雲「三寸不爛之舌」，應該很EASY。可等蔡崇信陪著馬雲連續見了38家投資人後，蔡崇信有些鬱悶了。所有人都為「馬老師」的創業激情折服，可依舊對他描繪的網際網路和電商沒啥概念，然後就沒有然後了。
期間還有投資人反過來問蔡崇信，有沒有興趣加盟自己公司。他人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。馬老師後來對此事的回憶是：「那時，我們拒絕了38家投資公司。」
馬雲還在到處販賣情懷，阿里巴巴已經快到山窮水盡的地步。十幾個人湊的50萬創業啟動資金幾乎全部耗盡，買泡麵都得撿最便宜的買。實在沒轍了，蔡崇信只好去找高盛投資。之前找普通投資人沒找高盛，是因為蔡崇信知道資本的厲害，他不想過早讓資本介入導致股權被稀釋。可阿里巴巴的情況已經不容再討價還價，他只好向高盛投資求助。
專業投資的眼光確實敏銳，在聽完蔡崇信介紹和考察一圈後，高盛當即表示願意投資。1999年10月，高盛等五家機構向阿里巴巴投資500萬美元，佔股40%。這其中還有蔡崇信原東家，瑞典AB投資。熟歸熟，資本也確實兇狠，上來就啃掉阿里巴巴一半的股權。
正因有了這500萬美元的託底，阿里巴巴終於有了像樣的辦公場所，馬雲也才能那麼硬氣和孫正義「砍價」。
事實上，阿里巴巴內部對被之前資本稀釋了一半股權已有不同意見，很多人同意與孫正義見面，但是堅決反對接受投資。蔡崇信最後說服馬雲還是接受軟銀的投資，用一句俗語概括就是「家中有糧，心中不慌」。因為蔡崇信已從美國科技股的泡沫風潮預感到中國網際網路市場情況不妙，他想幫阿里巴巴多找點 「儲備糧」，以防不測。
果然，2000年開年不久，就在軟銀投資到位後，國內喧囂已久的網際網路泡沫破滅。一年間，無數沒錢可燒的網際網路企業漸漸銷聲匿跡，唯獨手握現金的阿里巴巴有驚無險挺過寒冬。
2004年到2005年，蔡崇信回到臺灣，從熟悉的中信辜家、富邦蔡家等諸多臺灣企業家族以及富達投資、GGV共計融到8200萬美元的投資。有了錢的阿里巴巴先是創立了淘寶網，接著收購了雅虎中國。不過前者幫阿里巴巴從B端終於打通到C端，坐穩中國第一大電子商務的寶座；後者卻因盲目進入搜索領域，導致後勁不足，最終功虧一簣。
好在有蔡崇信的指導，阿里巴巴一步步壯大起來。對外併購了高德、優酷、餓了麼等公司，對內陸續孵化出支付寶、天貓、螞蟻金服等品牌。2014年9月20日，阿里巴巴在紐交所上市，當日市值破2300億美元，創下史上最大IPO記錄。50歲的馬雲成為中國首富，站在臺上意氣風發。蔡崇信像以往一樣，隱身在馬雲身後淺笑，似乎對這一切早已有預料。
雖然馬雲確實有過人的魅力和熱情，可不得不說阿里巴巴能走到今天，是蔡崇信的能力和眼光促成的。
從馬雲最初聽到軟銀投資數千萬美元就喜不自禁，可以看出，若不是蔡崇信緊緊把握住阿里巴巴的估值和融資節奏，馬雲很難成為今天的馬雲。蔡崇信的出現將馬雲的眼光和格局拔高到了新的高度，也帶來新的機遇。換句話說，沒有蔡崇信，僅靠馬雲個人魅力和權威維持的阿里巴巴很有可能只是個家族型企業，不會形成今天國際化公司的格局。
所以，無論馬雲如何誇讚當初的「十八羅漢」，說自己怎麼培養，怎麼看好……可提到蔡崇信，他只能老老實實說：「像蔡崇信這樣的人，不可能在公司內部培養出來」。在馬雲心裡，蔡崇信就是老天爺派來助他一臂之力的「財神爺」。
雖說蔡崇信當初一門心思要加入阿里巴巴，太太吳明華也不得不同意，可在家族內還是遭到眾口一詞的反對，覺得他這是屈尊紆貴，自甘墮落。
因為蔡家三代都是律師，而且十分資深。 祖父蔡六乘不僅是當年著名的「七君子」案辯護律師，也是上海灘教父杜月笙的私人法律顧問。去了臺灣以後，還是行政院等官方機構的主要法律顧問，身份很不一般。
父親蔡中曾是第一位獲得耶魯法學院法學博士的臺灣學生，回到臺灣後與祖父蔡六乘創立了臺灣第一家合夥制律師事務所，同時還兼任耶魯大學的校董一職，同樣聲名顯赫。
蔡崇信從臺灣考到耶魯後，父子同為耶魯法學院畢業生，更是臺灣法律界一段人人稱頌的佳話。看著蔡崇信在美國一路從稅務律師做到私募股權投資人，再跳到瑞典AB投資公司做高管，家裡都很支持，覺得小蔡同學不管怎麼說也是給老蔡家長了臉。
1999年，等聽說蔡崇信放棄數百萬年薪，要去聽都沒聽過的阿里，蔡家上上下下都怒了，將他召回臺灣好一通訓斥。
當時，蔡崇信也曾諮詢身邊與中國市場有交集的朋友的意見，可連他們也一致反對他的選擇。也難怪，蔡家也好，朋友也罷，就問蔡崇信兩個問題，他就沒法回答。這個阿里巴巴的公司地址在哪裡？給多少年薪？
蔡崇信很尷尬，根本不知怎麼回答。難道照實說，還沒公司，而且辦公地址還是個民宅？年薪嘛……每月500塊人民幣。
好在蔡家是學法律的，懂道理也知道蔡崇信絕不是那種頭腦發熱的孩子。在蔡崇信將內心想法和盤託出後，蔡家才同意讓他試試去。學過經濟的蔡崇信給了家裡一個解釋：「耶魯法學院的學位在政府和商業世界裡都很稀缺。換句話說，我去冒險，風險收益是不對稱的，下行風險很小，上行收益可能很大。如果我去阿里巴巴幹半年，公司不行了，我還是可以再回頭去幹稅務律師或者做投資。」
說白了，蔡崇信也是賭一把，只是他覺得選擇阿里巴巴成功可能性較大，即便賭輸了，大不了憑著自己的資歷重新開始。
過去我們常說「鐵飯碗」，可真正的「鐵飯碗」其實是一個人到哪裡都有飯吃的能力。蔡崇信拿自己的傲人背景賭了一把。就這一把，蔡崇信all in了全部精力和資源，他賭的是時間，拼的是機遇。當然，他最大的籌碼還是充滿火熱激情的馬雲。
好在蔡崇信賭贏了。 阿里巴巴上市後，作為阿里第二大股東的蔡崇信身價超過800億，而隨著阿里市值的飆升，這個數字還在繼續增長。
2013年，45歲的蔡崇信卸任阿里巴巴CFO，出任集團董事局執行副主席，主要負責集團戰略投資。退居幕後的蔡崇信在正式露面的場合越來越少，坊間也越來越少聽到他的消息，深藏功與名。
直到2018年4月，蔡崇信忽然成為體育界熱議的話題。因為他個人出資11.5億美元，收購了NBA球隊布魯克林籃網隊49%的股份。人們這才聽說蔡崇信原來是狂熱的籃球迷，早年還是耶魯大學校籃球隊成員。
由於華裔球員林書豪是籃網隊的球員，中國球迷興奮地以為這是蔡崇信在為正養傷的林書豪復出做什麼鋪墊。可數月後，林書豪卻被曝出已經被賣到亞特蘭大鷹隊。這讓很多國內球迷大為惱火，指責蔡崇信是為了私利出賣了林書豪。
但實際上，這和蔡崇信毫無關係。畢竟籃網隊還有51%股份在原股東手中，他們的決策是他無法左右的。或許這間接促使了蔡崇信更想收購藍網隊的衝動，他很想在自己的興趣上做點什麼事情。
2019年6月，蔡崇信正式卸任阿里戰投部負責人職位，算是徹底與曾經的職場告別。2個月後，蔡崇信以23.5億美元從俄羅斯富商普羅霍洛夫手裡正式買下籃網隊全部股權，刷新全美職業運動隊特許經營權的成交記錄。與此同時，蔡崇信還以7億美元接手籃網隊主球場巴克萊中心，還同時承擔了後者3億美元的債務。
有人好奇蔡崇信離開了阿里，又以幾乎三分之一的身價買了球隊等資產，會不會資產縮水？
其實，蔡崇信和馬雲是阿里的永久合伙人，影響力一直存在。況且他們很早就成立了離岸家族信託，以十分隱秘的方式繼續控制著阿里。
換句話說，蔡崇信真正資產遠不止大家看到的那些，吃瓜群眾們多慮了。
不管怎麼說，曾經的職業投資人搖身一變成為NBA首位華人老闆，這個身份的轉變令人震驚。不過，買NBA球隊其實只是蔡崇信投身體育事業的一筆投資。他名下還擁有WNBA自由人隊的股份，以及全美長曲棍球聯賽聖地牙哥海豹隊的大部分股份。
蔡崇信自己解釋買NBA籃網隊是因為個人興趣愛好，同時紐約是他學習生活以及和太太相識的地方，算是他第二故鄉。雖說業界曾分析蔡崇信購買籃網隊也許不僅僅是個人愛好，可能也有某些商業利益的考慮，比如與阿里的電商、大文娛的布局有某種聯繫。但是，也可能是55歲的蔡崇信在刀光劍影的資本市場真的有些倦了。
對於早就財富自由的他來說，賺錢已是可有可無的事，他或許更想換個活法。畢竟，身處喧鬧激烈的賽場能讓每個人血脈噴張，而充滿力量的碰撞更容易讓人找回年輕時的感覺。
從35歲開始投身到阿里巴巴，整整20年的時間，蔡崇信始終站在馬雲身後籌謀劃策，幫助阿里應對一個又一個困難。可他也曾經是個充滿理想和情懷的年輕人，因為遇見了那幫富有激情，渴望改變世界的年輕人，他的前半生才發生了重大的改變。
不知道，靜下來的時候，蔡崇信會不會想起自己第一次來到湖濱花園16幢1單元202室那個夏日。他來的那天，其實正趕上小區停電。沒有電，所有人只好停下來聽馬雲和蔡崇信聊天。說是聊天，其實都是馬雲一個人在說。好不容易等馬雲說累了，看著眼前這些稚嫩的面孔，蔡崇信忽然說：這樣，我給你們說說股權設計吧。
於是，蔡崇信在馬雲平時開會用的小黑板上認真畫起了股權分配圖和數據。可惜在場所有人都聽不懂，還很可憐他。
因為天氣實在炎熱，又沒空調，所有人都熱得汗流浹背，可好在他們穿著還是T恤短褲。唯獨穿著長袖襯衣的蔡崇信賣力講著課，前胸後背完全溼透。
那時的馬雲和「十八羅漢們」還不知道，這個不請自來的「蔡先生」有天會將這些抽象數據真的變了真金白銀。
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