自元代後對趙孟頫的貶抑之評不絕於耳。明代張醜、項穆、傅山，清代馮班、包世臣、康有為等都有專門文字批評趙書，如張醜《清河書畫舫》說：「趙書過為妍媚纖柔，殊乏大節不奪之氣」；項穆評其：「子昂之學，上擬陸、顏，骨氣乃弱，酷似其人」；馮班亦云：「趙文敏為人少骨力，故字無雄渾之力」。自明代以來趙孟頫之所以被評「殊乏大節不奪之氣」；「為人少骨力」；「骨氣乃弱，類其為人」皆是因他身為宋朝宗室後裔，出仕元朝所致。
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至元十六年（1279）趙孟頫二十六歲，宋軍兵敗厓山，陸秀夫負幼帝趙昺投海，南宋滅亡，趙孟頫作為宋室後裔隱居鄉裡與詩書為伴。命運的轉折就發生在至元二十三年（1286）趙孟頫隨程鉅夫入仕大都的這一選擇，自此始趙孟頫就背上了「貳臣」的名號。
所謂「貳臣」不同於簡單的一臣身仕二主，它是指一身出仕兩個統治政權，因徵服與被徵服而更迭了的朝代。有研究稱趙孟頫在宋時並未上任為官，但以宗室後裔身份仕元這一點，便使他比一般的「貳臣」更遭後人詬病。但就是這位因「仕元」而使人「遂惡其書」的趙孟頫卻影響了元明清書法的發展，揭開了繼王右軍、顏真卿之後書法歷史的新紀元。盧熊在題跋趙孟頫書法時謂：「根抵鐘王，而出入晉唐，不為近代習尚所窘束，海內書法為之一變。後進鹹宗師之。」明人張醜《南陽法書表》贊曰：「上下千年，縱橫萬裡， 鑑家珍若隋珠，重若拱璧，或稱人文之大觀，或號藝林之巨擘。」這種前後相矛盾的評價現象使「字如其人」的評論標準不斷地引發爭議。
趙孟頫作為元代「復古主義」的倡導者及引領者，續寫了書法史的新篇章這是歷史無法抹殺的，然而其書名總受「人品」問題所累也是不爭的事實。遺民傅山是書史上譴責趙文敏書法最重者，傅山曾臨習趙文敏書法，後隨著明朝的滅亡為表示其政治態度而舍趙，傅山評趙書說：「薄其為人，痛惡其書淺俗」。教示兒孫「作字先作人」，然傅山又不得不承認「趙確是用心於王右軍者」。甚至這段文字就是傅山本人用趙體寫就。與初入清時不同，步入晚年後的傅山對趙孟頫有了完全相反的認識，青主作詩云：「秉燭起長嘆，奇人想斷腸。趙廝真足異，管婢亦非常。醉起酒猶酒，老來狂更狂。斫輪餘一筆，何處發文章。」
「趙廝」「管婢」則指趙孟頫與管仲姬夫婦，詩中充滿了對趙氏夫婦的敬佩之情。從傅山的評論中書者清晰看到了另一個時代遺民士人的矛盾心態，從單純欣賞趙孟頫書法的角度來說，傅山是服膺趙書的，其態度發生轉變則是因為國破家亡的環境和心境的變化。為了顯示不與新廷合作的態度而鄙視趙孟頫，推崇顏真卿，以期藉助肯定魯公書法與人格來宣揚自身之忠臣品格，激勵自己恪守遺民的政治立場。晚年的傅山從明王朝覆滅的現實中清醒過來後，最終肯定了趙孟頫的書法藝術。
評價歷史人物應該儘可能地還原當時歷史情境，而不可人云亦云。長期以來南宋政治腐敗，民不聊生，亡國徵象已非常明顯。而元朝收取江南成定勢後，南宋復興已毫無可能。對於南宋的滅亡，趙孟頫的內心是悲傷的。他曾在作《嶽鄂王墓》中雲「南渡君臣輕社稷，中原父老望旌旗」。表達了趙氏痛恨那幫「輕社稷」的南渡君臣辜負人民的期望，致使山河破碎，百姓流離失所。而元朝為鞏固政權，幾番派使臣到江南搜訪遺逸，欲起而用之。南宋滅亡八年後，程鉅夫到達江南，此時元朝在全國的統治已成一個既定的事實。處於宋元易代之際的士人，其歸宿不外乎出仕或退隱兩種。正值壯年的趙孟頫自小受儒家傳統教育，曾自述理想云：「士少而學之於家，蓋欲出而用之於國，使聖賢之澤沛然及於天下」。
為了達成自己的理想抱負，趙孟頫只能依附於新的政權。入仕元朝的趙松雪確實顯露了政治才能，至元二十九年（1292）正月，趙晉升朝列大夫（從四品）出任濟南總管府事。為官濟南的幾年間，趙孟頫秉公審理案件，興辦學校，視察農事，政績顯著，深受百姓愛戴。
楊載記云：「直數人共盜米，其徒自首。公曰：『若置之法，將終身以累廢。』乃盡舍之。」「此豈欲為盜者，或迫於饑寒，或為人詿誤，是以至此！」適逢濟南一帶大旱，趙孟頫還曾到龍洞（洞在今歷城縣柳埠公社境內）祈雨等等，這寫都說明他關心百姓疾苦為百姓造福的願望。而趙孟頫作為亡宋後裔，免不了被蒙古人猜忌和排斥，趙孟頫也深知自己的處境，因而逐漸遠離政治圈投身於書法繪畫等傳統藝術領域，終成元代藝壇之冠冕。時人和後人對趙孟頫仕元的不滿一定程度反映了各自狹隘的封建思想，不能因此完全否認趙孟頫的為人，更不能因為不滿趙孟頫的政治選擇而詆毀他的藝術價值和歷史貢獻。
對此黃惇教授也曾說：「蒙古大汗以鐵蹄徵滅了南宋，趙孟頫作為宋王朝的後裔，則終以優秀的漢文化藝術徵服了大汗的子孫。一個有歷史責任感的中國人，首先思考的是薪火不滅，古法不失，並以自身不懈的努力，力挽頹風，重新建立書法經典的權威和法制，這難道還不能說明他所具有的民族精神和愛國之心嗎？」
正是因為趙孟頫出仕元朝，才有了更廣闊的眼界和胸襟。在他的努力下，元代藝術才能延續傳統根基，沒有因為異族秉政而走向粗獷和野異，而是呈現了一派典雅古樸的風韻。趙孟頫的書畫藝術不止在元代獨豎大旗，在明、清時期也曾因皇帝的喜愛一度風靡朝野，而且享譽海外爭購寶之，甚至影響朝鮮書壇達三百多年之久。清初王時敏題趙孟頫巨幅云：「趙文敏，當至元大德間，風流文採，冠冕一時，畫更高華閎麗，類其為人。」不但對趙孟頫的藝術表示推戴，對其人品也給予了充分肯定。