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2008年12月，蔡依林在北京水立方召開記者會宣布正式轉會華納唱片。
2009年3月，蔡依林推出《花蝴蝶》，舞蹈上首度嘗試芭蕾鞭轉與帶有強烈地板動作的街頭爵士（Street Jazz），這張專輯成為蔡依林最具爭議性的作品，各種負面新聞及樂評人的批評均接踵而至。但是，此碟仍以12萬1千多張的預售量打破了臺灣唱片預售最高紀錄，並第三度拿下華語地區年度銷售總冠軍。
2009年5月1日，蔡依林赴香港屯門市廣場舉辦籤唱會，在演唱《大丈夫》時因過度勞累導致失聲，身體狀況開始亮紅燈。5月13日，因練舞導致舊傷復發、大腿肌肉拉傷，故決定短暫「封舞」兩個月，並取消掉3場校園與6場商業演出。而9月19日在臺灣進行最後公開露面後，則前往加拿大修讀法文課程，以作調整。直至三個月後的12月20日回國抵達北京出席頒獎禮，宣布正式復工。
2010年4月，蔡依林擔任上海世博會臺灣館代言人，發表主題曲《臺灣心跳聲》。8月，蔡依林推出概念大碟《Myself》，該專輯更趨向個性，區別於以往走向，舞曲在整體中的比重甚至被提升至八成，這幾乎從未有主流華語歌手勇於嘗試過。《Myself》宣告了蔡依林徹底告別「音樂Cosplay」時期，然而，過於自我的轉型遭到市場冷落，這張專輯在臺灣僅售出6萬5千張，成為其離巢索尼唱片後首張跌至年度第二的大碟。12月24至26日，蔡依林的第三輪巡演MYSELF世界巡迴演唱會在臺灣拉開序幕，演唱會營造出派對舞池的概念，結合舞蹈和體操極致力之美，再創演唱會經典。2011年，蔡依林則將工作重心傾向於大中華圈的各地巡演，直到年底才開始籌備下一張專輯。
2011年11月，蔡依林在上海出席活動時，被媒體詢問新專輯的進度。面對外界的期待，雖然蔡依林表示不會身在高處不勝寒，但她同時也說出了選歌的困境，蔡依林認為曲風太重複，是她遇到的最多狀況。12月31日，參加在廣州舉行的湖南衛視跨年晚會，此為蔡依林首度在大陸跨年。她被大會安排於倒數前夕登場，長達11分鐘的變裝表演創下當晚最高收視。
2012年3月，蔡依林出任倫敦奧運中華臺北隊（TPE）加油大使。9月，蔡依林的第12張國語專輯《MUSE》正式推出。由此讓蔡依林開始受到一些如Snoop Lion等獨立音樂者的認可，且於隔年被臺灣中華音樂人交流協會評選為推薦唱片，作為舞曲歌手，蔡依林不斷深掘歐陸舞曲型態，直至《MUSE》才逐步確立多樣化曲風，同時嘗試多層次的聲腔演出。這張專輯在臺灣本土售出拾萬張，蔡依林藉此八度摘得年度女歌手銷售冠軍。且於年底入圍德國主辦第19屆MTV歐洲音樂錄影帶大獎（簡稱EMA）「最佳亞洲藝人」（Best Asian Act），也是東亞地區唯一受到提名的女歌手。
2013年1月，蔡依林代表臺灣地區赴法國坎城MIDEM國際唱片大展進行演出。5月22日，第24屆臺灣金曲獎公布入圍名單，蔡依林憑藉專輯《MUSE》成功攬獲「最佳國語女演唱人」等四項提名。7月6號頒獎典禮，Jolin最終以《大藝術家》摘下年度最佳歌曲獎項
2014年上半年第一屆QQ音樂盛典榮獲女歌手大獎等、任好舞蹈、好聲音特邀導師、百事英文單曲《Now Is The Time》首播、獻唱小時代3主題曲，《中國正在聽》導師..
11月新專輯《呸》橫空出世！！席捲整個華語樂壇，好評連連！美國時代周刊、西班牙GQ、加拿大CMB等多家國際媒體紛紛報導..稱Jolin亞洲舞后..
to be continue.