每次和朋友去KTV唱歌，張學友的歌是必唱的經典。身為四大天王中的歌王，能聽張學友唱歌是一種享受，所以他的演唱會幾乎是場場爆滿，所以很多警察在現場負責維持秩序，也抓到很多逃犯，張學友因此有了「逃犯剋星」的稱號。
別看張學友現在成熟穩重，他年輕時酗酒成性，還惹惱了不少胖友，差點毀掉自己的前途。
1984年，張學友憑藉歌曲《大地恩情》獲得首屆香港十八區業餘歌唱大賽冠軍，隨後他被寶麗金唱片公司看中並籤約，正式出道。
在那個年代，一個明星不只是要唱歌，電影、舞蹈等方面都要全能。1985年張學友出演電影《霹靂大喇叭》的男二號，洪金寶飾演男一號。不久後張學友又在《痴心的我》中首次擔任男主角，這是他第一次與羅美薇搭檔，當時的他可謂風光無兩，瘋狂追求羅美薇，最終羅美薇答應做他女友。
儘管有了女朋友，張學友還經常出去喝酒，但很少有人跟他拼酒。當時的說法是，你喝一口，張學友就要喝兩口；你喝一杯，他就一定會喝半瓶。鄭中基當時正在讀中學，暑假在他爸爸的錄音室打工。有一次張學友錄完歌后吃飯時喝得大醉，但張學友堅持要送鄭中基回家，經過海底隧道時張學友一口吐在擋風玻璃上，還順手打開了雨刷，還嘀咕怎麼清不乾淨玻璃，嚇得鄭中基立馬扣上安全帶。
有巔峰就有低谷，1987年到1989年，張學友迎來人生的低潮期，1988年他的唱片銷量跌至3萬張，而此時僅僅距離他出道不過4年，他心中結鬱，整日酗酒，在外面喝酒時還被記者拍到與歌迷發生衝突，羅美薇勸不動他，對外宣布和他分手。
1988年10月2日，當時的娛樂圈一姐梅豔芳舉辦了一場生日party，張學友受邀前往。但因為有人酗酒鬧事、砸蛋糕，這次聚會最後不歡而散。當時張學友被記者拍到拿蛋糕往梅豔芳臉上塗抹，遭到外界的狂轟亂炸，認為他就是鬧事的罪魁禍首。
唱片賣不出去，張學友就寄情於拍電影，這時他拍攝了《旺角卡門》，還順利拿下第八屆香港電影金像獎最佳男配角，那個經典表情包多年後火遍大街小巷。
對於張學友來說，電影拿到再高的獎都是無用的，他更喜歡能在歌唱上獲得成功。後來他下定決心戒酒，此時事業也逐漸回到正軌。1993年，張學友用一首《吻別》鑄就自己的地位。後面他在朋友家孩子的滿月那天喝酒，酒過三巡他說：「當成自己兒子滿月，到處去，招呼朋友」。第二天酒醒後他立刻打電話道歉，從此他正式戒酒，發誓40歲前不再碰酒。
因為喝酒張學友在低谷時期將自己推入深淵，輝煌時牢記過去的傷疤，下定決心戒酒。也幸好他戒了酒，不然我們可能聽不到他更多的經典歌曲了。