出來混，遲早要還的。
1949年5月1日，一個清瘦的男人偕全家，隨身暗藏著四十萬美元，在上海南外灘十六鋪碼頭登上荷蘭客輪。望著煙雨中的花花世界上海灘，黯然神傷，半晌說了一句話：「當年我是小癟三，在十六鋪起家，想不到成了百萬富翁還是落在十六鋪，重新走上倒運的道路。」
這個清瘦的男人就是中國三百年幫會第一人，有上海皇帝之稱的青幫老大杜月笙，也是上海灘著名的「聞人」。按著名報人徐鑄成的說法，流氓首領，幫會領袖，不管你有多大聲勢，只能叫做「大亨」，上海灘夠得上「聞人」的只有少數的幾個人，而杜月笙就是其中之一。
周立波說杜月笙同學是上海人民的傑出代表——他是浦東人，是一直都排外的上海人都承認的本地人。
杜月笙(1888—1951)，原名月生，發跡後改名鏞，號月笙，1888年8月22日出生於江蘇川沙(今屬上海市浦東新區)高橋南杜家宅，這一天，正好是農曆七月十五日，民間俗稱的鬼節。
杜月笙的父親杜文卿，曾在茶館當過跑堂，在碼頭做過丁役，後又與人合作在楊樹浦開過一家米店，慘澹經營。母親朱氏則時常幫人漿洗衣物，補貼家用。
1890年夏天，上海流行霍亂，朱氏卻在這情況危急的歲月裡又生下了一個女兒。產後，她由於極度的衰弱而死亡。杜文卿悲痛萬分，無奈之下，他把杜月笙和女兒一同抱回楊樹浦，三人相依為命，最終無法支撐，把女兒送給了別人。
多年以後，杜月笙歷盡滄桑，成為名聞全國的上海大亨之後，曾高價懸賞、千方百計尋找這位早年送人的妹妹，結果杳無音信。
14歲的時候，杜月笙到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒，日夕與當地的一些流氓痞子鬼混，又因為嗜賭成性，不久便被水果行開除，轉到潘源盛水果店當店員。不久即被稱為「水果月生」，「萊陽梨」，因為他練就了一手高超的削梨技術，嘴裡和別人談笑的時候，飛快地動著手指，一眨眼功夫，均勻地削下一圈圈果皮，粗細深淺如一，一刀到尾不斷不折。
就是這個水果月生在削水果的時候，說：「我的箭頭指向上海灘，我的疆界要越過十裡洋場！」
未曾清貧難成人，不經打擊老天真。
自古英雄出煉獄，從來富貴入凡塵。
這個從社會的最底層黑頭黑臉衝出來的小癟三，十四歲到上海水果行做學徒，憑著削水果出類拔萃，成為出名的水果杜。而後拜了青幫陳世昌為老頭子，因這層關係不久進入了上海灘黑幫老大黃金榮的公館。
成名後的杜月笙有一句名言：人可以不識字，但不能不識人。
他從進入黃公館後，開始用心揣摩別人心意，根據不同類型性格的人，運用不同的手法對待。憑著過人的精明，超乎常人的機敏，兇狠，深諳人內心的各種弱點，遊刃有餘地遊走在各種勢力的夾縫中，最終呼風喚雨，後來居上，勢力遠遠大於黃金榮，一躍成為舊中國教父。
二十世紀上半葉，杜月笙在號稱冒險家樂園的上海灘創造了無數中國之最，乃至世界之最。
自20世紀30年代起，他插手各行各業，在銀行界、工商界、交通運輸界，乃至電影界、新聞界都有杜月笙的股份，他最多擔任七十多家當時赫赫有名大公司的董事長，他究竟聚斂了多少財富，是一個誰也無法計算的天文數字。
青幫之外，設立恆社，手下門徒數以萬計，有「杜月笙吼一吼，上海灘抖三抖」一說。
有傳說當年杜月笙的車牌號是77777，為上海灘最風光的一個號。
成名後的杜月笙依舊經常拿一把水果刀，實則是一把偽裝成水果刀的手槍。
資本的原始積累都是血淋淋的，杜月笙起家是因為鴉片。
1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，與黃金榮、張嘯林成立「三鑫公司」，壟斷法租界鴉片提運，成為與黃金榮、張嘯林並稱的「上海三大亨」之一。
據當時的西文報紙《字林西報》所載，三鑫公司販運鴉片，一年得利相當於北京政府收入的三分之一。
斯特林·西格雷夫在《宋家王朝》中描述了杜月笙鴉片銷售這條通暢的「全球網絡」：杜月笙的很多海洛因都是通過官方渠道進入法國大市場的，由於上海法租界由河內管理，而不是直接由巴黎管理，這就構成了一個由上海到河內、西貢進而直到馬賽黑社會的陰暗交通網，這個網由科西嘉人強大的「科西嘉聯合會」所控制。這個聯合會有一個更通俗的叫法是「黑手黨」。據西格雷夫的記錄，有人甚至認為當時全世界的八包海洛因中，就有七包出自杜月笙之手。
黑白通吃，財路暢通，真可謂操的是賣白粉的心，掙的更是賣白粉的錢。
上海三大亨中，素有「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人」的說法。
當時著名的大律師秦聯奎曾在杜月笙開辦的賭場消費，結果連輸四千大洋。秦悻悻離開時恰被杜月笙看見，杜月笙問清秦的身份後立即將這四千大洋託人如數奉還，並傳話體貼地說：「當律師的靠搖筆桿、用心血、費口舌為生，沒有多少錢好賺，我不能贏他的錢。」秦聯奎自然十分感激，從此他經常到杜處詢問是否有事需要幫忙，後成為杜的忠實法律顧問。
國學大師章太炎，也就是辛亥革命元老章炳麟。但在很多人的印象中，這卻是兩個人：章炳麟就是一個身著和服、金剛怒目的革命家，章太炎似乎就是個身穿長衫、皓首窮經的老學究。其實不然，貓和咪都是他。
近代史上，能真正稱得上國學大師者的寥若晨星，而章太炎是其中當之無愧的一位。魯迅稱他是「有學問的革命家」，胡適稱他是「清代學術史的壓陣大將」。這種稱譽，在清代三百年學術史上沒有第二個人。
章太炎晚年定居蘇州治學，以語言學家、哲學家名滿天下。其時章太炎侄兒在上海法租界和一個頗有身份的人發生房屋糾紛，相持不下，就請章太炎幫忙。章太炎雖是名滿中華的革命先賢與國學大師，也幹預不了法租界的事，無奈之下他想到杜月笙是法租界炙手可熱的人物，只得放下名流學者的架子，親筆寫去一封信請求杜月笙幫忙。
杜月笙接信後馬上調動關係排難解紛，取得兩邊都滿意的效果，然後親自到蘇州章太炎處匯報處理經過和結果。兩人在章太炎書房相談甚歡，此時的章太炎經濟並不寬裕，杜月笙臨走使悄悄將一張兩千銀元的銀票壓在茶杯下，不動聲色地向章太炎送了一份厚禮。此後杜月笙還每月接濟章太炎的生活。章太炎的感佩可想而知。
投桃報李，一代國學大師章太炎更親筆用古色古香的文句為杜月笙修訂家譜。他根據杜月笙的自述「祖先由浙江海寧遷來」，「考證」出「杜之先出於帝堯，直系祖先為山陰杜衍」，讓出身微寒、父母雙亡、近族寥落的杜月笙躋身帝王之系、名人之後。有了章大師的這篇筆墨，杜月笙身價倍增，並於1931年無限風光地在故鄉浦東高橋落成了他的杜氏祠堂。
學術泰鬥和黑道巨梟，這兩種完全不同的人建立起了「平生風義兼師友」的交情。更有兩人互換情人之說，在章太炎的後人章含之乃至洪晃的文字中都有提及，那是一筆糊塗帳，不算也罷。
成名後的杜月笙一直在努力提高自身文化修養，上海華格臬路杜月笙寓宅門楹「友天下士，讀古人書」，以此時時鞭策自己。然而杜月笙畢竟識字少，無法去「讀」，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習歷史知識和古人處世方式；他非常注重儀表文明，不論天氣多熱，他長衫最上面一顆紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。他一度勤練書法，雖然沒有什麼成就，但「杜鏞」二字終可瀟灑地到處籤寫。
1921年左右，當時只是一個小混混的戴笠在杜月笙的賭場裡擲骰子，技藝超群，讓賭場出血不少，看場子的人要收拾他一頓，結果，戴笠指名道姓要見杜月笙。杜月笙見了戴笠，讓他表演一下。一看之後，對戴笠的絕技讚不絕口，認為此人心思手腕這麼靈活，非常人可比。於是當場結拜，以兄弟相稱。
也有說法是，戴笠早年在上海窮困潦倒，報考黃埔軍校時囊中羞澀，無路費南下廣州。他靈機一動，跑到杜府求見杜月笙。杜府門前戒備森嚴，保鏢們不讓他進門，戴笠故意大聲吵鬧，驚動了杜月笙。他走下樓來，見是一陌生青年，問他何事喧譁？戴笠抱拳相告：「兄弟欲去廣州報考黃埔軍校，但身無分文，聞聽杜先生一貫仗義疏財，能否助小弟一臂之力，賞點兒路費。小弟日後若能飛黃騰達，定當厚報恩公！」杜月笙聽到這一番好話，當即給了戴笠一筆錢，說：「小事一樁，不必回報。」
後來成為軍統特務頭子的戴笠是蔣介石最信任的心腹。杜月笙發展壯大，很大程度上得益於他和戴笠的這種知遇之恩的特殊關係。
黎元洪由總統被迫退位後，流落於上海，得到杜月笙熱情款待，黎元洪的秘書長駢文大家饒漢祥特撰一副對聯贈杜月笙：「春申門下三千客，小杜城南五尺天」。
杜月笙廣結名流，許多文化界大名鼎鼎的人物如章士釗、江一平、鄭毓秀、秦聯奎、陳群、楊雲史、楊千裡等，都是他的尋常座上食客，連同名震天下的大教育家黃炎培也是他的好友。
他用的秘書當中，有曾為袁世凱搞籌安會的所謂「六君子」之首的楊度，以及當過徐世昌總統府秘書的徐慕邢。還有不少舊文人、洋博士之類的人，經常為他出主意。
杜月笙同韓國也很有淵源。當時韓國臨時政府就是憑藉杜月笙的大力疏通才在上海法租界尋得了最初的辦公大樓。現在在上海看到的韓國臨時政府遺址已經是之後搬了4次後的地方。
1943年上海灘著名電影明星金山和張瑞芳結婚時，證婚人就正是杜月笙。而周恩來，對金山一直以姐夫自稱。
順便說句閒話：金山與張瑞芳婚後不久，金山在重慶組建了中國藝術劇社，兩人的這段婚姻一共維持了7年。
1950年，金山與張瑞芳離婚，與話劇導演孫維世結婚。孫維世為周總理的乾女兒，被外人稱為紅色公主，也是紅顏薄命情路多舛的一個女人。
1951年抗美援朝時，金山跟隨文化藝術團到朝鮮戰場慰問演出，受到金日成的熱情款待，並指派自己年輕貌美的女秘書給金山當導遊兼翻譯，結果金山和女秘書雲雨翻生顛鸞倒鳳，將中朝友誼發展的淋漓盡致。
金日成一怒之下槍斃了女秘書，將金山交給抗美援朝志願軍總司令彭德懷處置，彭德懷請示北京，要金山的命向金日成謝罪。後經周總理幾次協調，金山方保住了命。
言歸正傳。
1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，為蔣介石鎮壓革命運動充當打手。，蔣介石發動四一二政變前就先和黃金榮、杜月笙等人秘密會談，取得兩人合作保證後才開始動手。南京政府成立後，杜月笙擔任陸海空總司令部顧問、軍事委員會少將參議和行政院參議，雖是虛銜，但有助於提高社會地位。同年9月，任法租界公董局臨時華董顧問，1929年任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置。蔣介石早年尚未發跡時，曾在上海由友人引薦會晤杜月笙，並且向杜月笙遞上「紅帖子」(所謂「紅帖子」，即在紅紙上以毛筆書寫投入門生的姓名，父母親的名字，和本人生辰八字，帖子上並以正楷工筆書寫：」弟子某某某拜某某人為師」。)在杜月笙門下，成為門生。有人考證外界一度誤認蔣介石拜在黃金榮門下，這是外人的誤解。夤緣黃金榮身份特殊，抗戰前到日本侵佔上海租界區這段時期，黃金榮長期任職上海法租界巡捕房華人探長。身為探長，格於職份，黃金榮自不便開堂收徒，當然更不好當眾接受蔣介石「紅帖子」。假使黃金榮膽敢私下開香堂收徒弟，萬一消息外洩，被法國租界執事者知悉，他的巡捕房華人探長職位必定不保。
蔣介石遞給杜月笙的「紅帖子」上，署名「蔣志清」三字，蔣志清正是蔣介石讀私塾啟蒙後取的名字。
抗戰白熱化階段，杜月笙把蔣介石這紙「紅帖子」，鎖在自家存放錢財和貴重物品的保險箱裡，杜月笙離滬前夕，將保險箱內財物及各門徒「紅帖子」，當面交代一位帳房先生負責保管。抗戰勝利，杜月笙回到上海家中，打開保險箱清點財物，錢財珍寶一樣不差，惟獨那份蔣介石「紅帖子」不翼而飛。
在二十年代的上海灘，大凡顯要名人立足社會，都要疏通關係向青幫交納保險費，否則，災難不斷，甚至身家性命難保。蔣介石雖曾一度加入過青幫，而且一直與青幫首領杜月笙私交甚厚，但「規矩」卻不能破。
1927年12月1日，蔣介石與宋美齡在上海西摩路的宋家宅邸舉行了十分隆重的結婚典禮。12月10日，蔣介石重新登上了國民革命軍總司令的寶座。作為總司令的新娘，宋美齡急於施展權威。宋美齡在結婚之前，因是富家小姐，也屬交保險費的人。她從美國回來後，其兄宋子文一直替她代交保險費，可她渾然不知。婚後宋美齡得知蔣介石要向青幫交納保險費，極為不滿。她認為蔣介石身為總司令，是中國權傾朝野的顯赫人物，根本不屬應交保險費之列。宋美齡勉強做通了蔣的工作，決定不再交納「保險費」。於是，蔣和宋由莫幹廟宅邸進出上海時，也不再向杜月笙打招呼了。
於是宋美齡在外出時被青幫邀請至某別墅做客，蔣介石縱使兵權在握，亦無可奈何，後由宋子文出面斡旋，履行了「保險」手續，並致歉意。這才將宋美齡從受到「特別照顧」的別墅裡領出。
後來有人曾寫過回憶錄，稱被宋美齡在失蹤時被脫光了衣服之類云云，一如數年後的劉嘉玲。
這些都是小道消息，究竟有沒有宋美齡被青幫劫持之事，尚有爭論。
有證可查的是：有次法國領事館的範爾迪先生攜其女友（一位中國美人）去太湖遊玩，結果被太湖水賊綁了票，法國領事館大為慌張，他們知道杜月笙勢力強大，連忙和杜月笙商量，讓他去解救人質，杜月笙二話不說，去到太湖山寨，和山頭老大一番交涉，分文不費把這對同命鴛鴦毫髮不損地帶了回來。法國領事館對杜的本事刮目相看，非常讚賞。最重要的，這位範爾迪先生，在法租界服務有年，後來竟升任法租界領事，和杜月笙好得簡直可以穿一條褲子。
1931年7月23日的《紐約時報》刊出了一則新聞《槍彈未擊中宋子文》。報紙引用時任國民政府財政部長宋子文本人的自述說：「我從車站上走出來，離出口處大約15英尺遠的地方，突然有人從兩側同時向我開槍……我身邊的秘書的腹部、臀部和胳膊都中了槍彈。……奇怪的是，我竟未傷毫毛。」很顯然，這是為了嚇唬宋子文，而這場槍擊的幕後主使人就是杜月笙。原因是在不久前，杜月笙與財政部有一筆交易，他為此支付了600萬元。後來，他想討回這筆錢，但宋子文卻還給他600萬元公債券。於是就有了槍擊這一幕。宋子文弄清真相後，迅速把公債券換成了現金。
杜月笙說：人活在世上要靠兩樣東西，膽識和智慧。
1930年起，杜月笙在家鄉買地五十畝，大興土木，起造杜家祠堂。
1931年6月9日，舉行家祀落成典禮和「奉主入祠」典禮，轟動了整個上海灘，排場之大，靡費之巨，極一時之盛，杜祠開酒席三日，每日千桌。是百年來上海空前絕後的奢侈典禮。
據當時報紙記載：上午9時，六支儀仗隊從「杜公館」出發，長達數裡。儀仗隊過江時，甚至把十幾個觀看的市民擠落江中。
從送匾額的客人名單，就能想像來當時的無限風光：
孝思不匱——國民黨委員長國民政府主席蔣介石賀。
好義家風——陸海空軍副總司令張學良賀。
世德揚芬——軍政部部長何應欽賀。
慎終追遠——實業部部長孔祥熙賀。
千國棟家——司法院院長王寵惠賀。
光前裕後——警察總監吳鐵成賀。
敦仁尚德——前北京國民政府大總統徐世昌賀。
俎豆千秋——前北京國民政府大總統曹錕賀。
望出晉昌——前北京國民政府臨時執政段祺瑞賀。
武威世承——前北京國民政府將軍吳佩孚賀。
武庫遺靈——國學大師章太炎賀。
源遠流長——著名書法家、國民黨元老于右任賀。
慎終追遠——西藏活佛班禪額爾德尼賀。
東方望族——法國駐滬領事館領事甘格林賀。
明德之後——日本駐滬日軍司令坂西利太郎賀。
史料記載：黃浦江畔特備140艘汽輪擺渡船，女賓另備專輪。渡船後面再拖著拖駁和舢舨，每船桅頂高高飄揚著紅底白字的杜字旗，在滔滔江面上猶如一條長龍，直駛高橋。舍船登陸，只見碼頭上搭著5丈高的五彩牌樓，一路汽車相接，從事先新築6尺闊、5裡多長的杜高路上駛抵陸家堰杜氏家祠。一路插滿彩旗，每半裡矗立一座松柏紮成的鮮花牌坊，沿途兩旁擠滿人群，盛況空前。當天上海郵政局也在那裡設立一個臨時郵局，贈送來賓每人一套印有「杜祠落成典禮紀念」的信封信紙，並加蓋紅色紀念郵戳。凡去道賀的客人都可以得到一枚很精緻的紀念徽章，憑這一徽章可以去看戲和吃飯。
首先由楊虎以國府中將參軍身份代表國民政府和主席蔣介石道賀。公祭典禮是由吳鐵城、劉志陸、宋子文的代表宋子安、孔祥熙的代表許建屏、何應欽的代表何輯五等執祭，杜率兒子在旁答禮。接著是來賓道賀。參加道賀的來賓有法國總領事甘格霖、公共租界警務部長毛鼎，還有日本總領事和日本駐軍司令板西將軍及許多外國客人。此外，各省主席、市長的代表，各地幫會頭子，上海工商、金融等各界的頭面人物共1萬多人。去趕熱鬧的賀客，不少是為了去看幾場南北京戲名角會演的拿手戲，這在當時是有錢也不易看到的。那次梅蘭芳是從廣東趕來，荀慧生是在上海大舞臺演出，程硯秋是從哈爾濱來，尚小雲是從天津趕來，還有10多年沒有到南方的龔雲甫，那次也破例去了，王又宸有病，剛好也在頭天趕到。其他如馬連良、言菊朋、高慶奎、肖長華、姜妙香等也都是很早就來了。從10日到12日的三天連臺好戲，使上海、南京都為之鬨動。1萬枚紀念徽章早已發完，臨時還加添了幾千個入場證。附近幾縣趕去看熱鬧的根本不能入場，便由天蟾舞臺等戲班在外面演唱招待。每次開飯1000桌左右，要分四五次才能開完，幾乎整天都是在開飯。從各方送禮之多，堂會戲目之精彩，排場之闊綽，在上海都是空前的。
一時間，北京一應名伶幾乎全部雲集上海，為慶賀杜祠落成「極聲色之娛」，史稱「杜祠堂會」。
除了當時最負盛名的「四大名旦」、武生泰鬥楊小樓等人之外，還請來了當時的前輩耄宿、老旦名家龔雲甫以及前輩黃派武生李吉瑞，同時，後來成為四大鬚生之一的譚富英以及李萬春等新生代也一起加入，成為京劇界空前絕後的「三代同臺」盛會。
從浦東碼頭上岸，到杜氏祠堂大概有8華裡的路程，由杜月笙掏錢修築了一條柏油馬路。杜祠慶典的三天裡，這條路上車水馬龍，形成一道獨特的景觀。
荀慧生在他的日記中記錄了杜祠堂會三天間的實況，尤其第一天路上最為混亂：在浦東路中，遇程硯秋、姜妙香乘人力車。又聞王又宸雖人力車亦不得乘，只好步行。又聞途中路窄而曲，有汽車翻身，落水一人，及江中小船被撞，船載二千人大呼救命事，劉玉泰腿被汽車撞傷……據魏三雲，楊小樓步行至杜祠，梅蘭芳覓汽車不得，竟坐老漢所推之獨輪小車，俗稱老漢推車是也。
杜祠堂會主要參演人員：
梅蘭芳、楊小樓、馬連良、高慶奎、譚小培、譚富英、龔雲甫、金少山、言菊朋、荀慧生、蕭長華、姜妙香、尚小雲、程硯秋、周信芳、王少樓、李萬春、王又宸、貫大元、李吉瑞、華慧麟、張春彥、張藻辰、鄭永皋、王庾生、郭繼雲、袁履登、王曉籟、藍月春、王英武、小桂元、苗勝春、劉斌昆、徐碧雲、王芸芳、郭仲衡、楊鼐儂、金碧玉、彭春珊、小楊月樓、小奎官、金仲仁、曹毛包、陳鶴峰、馬富祿、蔣寶印、劉宗揚、雪豔琴、雪豔舫、劉漢臣、劉硯亭、劉奎官、高雪樵、、張質彬、張國斌、、趙如泉、金素琴、季小姐等。
國學大師章太炎就在這裡寫出了一篇傳世大文《高橋杜氏祠堂記》。
所以杜月笙說：每月存款折上多幾個零不算你有多少錢，花出去多少錢才算你有多少錢。
他又說：鈔票再多隻不過是金山銀山，人情用起來好比天地。
典禮期間有一個故事：上海三大亨之一的張嘯林擔任總招待，當時座擁東北三省的張學良也派了一個馬弁代表他出席了典禮，自然落座貴賓席，張嘯林從衣著上看對方不過是個普通士兵就上去破口大罵，一貫跋扈的士兵上前就給了張嘯林一記耳光，把張嘯林打的滿臉通紅。張嘯林雖是當時上海灘的第三號人物，但張學良是僅次於蔣介石的全國第二號人物，而且又是蔣介石的結拜兄弟，此事也就只好不了了之了。
看來流氓遇見兵，也是有理說不清。
黃金榮也有類似的經歷：
1920年，黃金榮專捧的「四大坤生」之一露蘭春演出時被人惡意喝倒彩，黃金榮大怒，出手命人將喝倒彩的青年教訓一頓。露蘭春日後成為黃金榮的小妾，在美人面前，男人自是要救美的。
幾天後該青年帶數十個便衣在戲院包間將黃金榮帶走，在龍華關了7天。
徐鑄成的《杜月笙正傳》中寫道：關了七天，等於是在他(指黃金榮)臉上剝去了七層皮，「臺型「卸足了……這個偶像被打破了。
經杜月笙張嘯林多方奔走，黃金榮向浙江軍隊捐獻了一架飛機，才被放了出來。
該青年就是浙江督軍盧永祥之子盧小嘉。盧小嘉與孫中山之子孫科、張作霖之子張學良、段棋瑞之子段宏業被稱為「民國四大公子」。
席盡人散後，杜家豪華的祠堂就成了遠東最大的地下嗎啡和海洛因加工廠。
80年後，杜家祠堂經歷了時代變遷，已然風光不再。這片已經成為軍事禁區的地方，常人已經很難進入。
還有另外一個說法：抗日戰爭期間，杜家祠堂建築遭到不同程度的破壞。現在僅剩藏書樓等。當年建的學校名「正始小學」，招收當地孩子入學；醫院即「濟群醫院」，解放後先遷磚橋街，後徙陸家祠堂（即今三聯商場原址），並逐漸擴建為今日的「上海市第七人民醫院」。
在中國，歷史上第一場選美大賽發生在1946年的上海灘，它的主辦者就是杜月笙。
1946年7月26日，上海各大報紙上刊登了一則醒目的啟事：歡迎上海市的名媛佳麗報名競選「上海小姐」。
這場選美轟動一時，參選的佳麗多為上海灘當紅歌星、舞女。結果，大獲成功，杜月笙和其弟子共獲得4億法幣賑災款，捐助遭受災難的蘇北平原。
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太，有三個太太是舞女或演員，各個有才有貌，姿色上等。
大太太名沈月英，蘇州人，沒有生育。她領養一個兒子，名杜維潘，雖是養子，但此子進門後，杜月笙事事順利，所以愛得勝過己出。後大太太因與表哥通姦被杜幽禁十年。二太太陳幗英，上海人，原是舞女，後跳舞結識杜並嫁給杜，共生育三個兒子，即維桓，維翰，維寧。
三太太孫佩豪，蘇州人，筱桂蓀外甥女，十六歲嫁給杜。生育兩個兒子，即維屏、維親。
四太太姚玉蘭，北京人，著名京劇演員，父親為著名京劇丑角「七盞燈」，姚玉蘭與母親小蘭英、妹妹姚玉英在上海演出時被杜看中，姐妹同一晚被杜強佔，一個星期後姚玉英病死，姚玉蘭生育二子和二女，即維善、維嵩和美如、美霞。
五太太孟小冬，北京人，著名京劇表演藝術家，姚玉蘭師姐，先前曾經與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人讚嘆。後隨杜月笙在1949年逃往香港後，與其結婚。
孟小冬，1907年生於上海。出身京劇世家的孟小冬是公認20世紀最傑出的餘派老生傳人，有「梨園冬皇」的美譽。1947年上海，杜月笙花甲大慶的義演中，孟小冬演出的兩場《搜孤救孤》被譽為「廣陵絕響」。
當時最紅的旦角是有伶王之稱的梅蘭芳，以男性扮女人，最紅的生角是孟小冬，以女性扮男人，乾旦坤生，顛倒陰陽，有好事者促成他們合作演出了《四郎探母》《遊龍戲鳳》，男女角色顛鸞倒鳳，終究戲如人生，兩人由戲生情，因情入戲，成就了一段民國絕戀，為世人讚嘆。
當年梅蘭芳的走紅程度，現在的任何當紅明星都無可比擬。孟梅之戀經常是各大報紙的娛樂頭條，他的出場費曾達到十根金條，他的演出常常一票難求，無數人「捨命探梅」，他的紅是空前絕後的。
梅蘭芳第一次去上海演出，在當年刊登在《申報》上的演出廣告中，梅蘭芳就有「南北第一著名青衣兼花旦」之美稱，又贊他「貌如子都，聲如鶴唳」。當時的「丹桂第一舞臺」購買了數期當地報紙的版面，只寫著「梅蘭芳」三個大字，連著登了好多天。而到美國演出的時候，梅蘭芳謝幕竟達15次之多。
孟小冬這個名噪天涯的冷豔氣質女子，卻最終逃不過薄命的定數，聽信了梅蘭芳兩房並大的誓言，甘願為妾，同居幾年之後才發覺自己是不被梅家族譜承認的小，加上期間有一位孟小冬的仰慕者持槍衝進梅家開槍傷人，混亂不堪，於是，不願做金屋之姣的孟小冬離開了梅蘭芳。兩個人的一段真情戀緣，最後由杜月笙出面，以四萬塊銀元做了了結，不免有些可悲。
1933年9月5、6、7日，孟小冬在天津《大公報》頭版，連登3天「孟小冬緊要啟事」，全文如下：
啟者：冬自幼習藝，謹守家規，雖未讀書，略聞禮教。蕩檢之行，素所不齒。邇來蜚語流傳，誹謗橫生，甚至有為冬所不堪忍受者。茲為社會明了真相起見，爰將冬之身世，略陳梗概，惟海內賢達鑑之。
竊冬甫屆八齡，先嚴即抱重病，迫於環境，始學皮黃。粗窺皮毛，便出臺演唱，藉維生計，歷走津滬漢粵、菲律賓各埠。忽忽十年，正事修養。旋經人介紹，與梅蘭芳結婚。冬當時年歲幼稚，世故不熟，一切皆聽介紹人主持。名定兼祧，盡人皆知。乃蘭芳含糊其事，於祧母去世之日，不能實踐前言，致名分頓失保障。雖經友人勸導，本人辯論，蘭芳概置不理，足見毫無情義可言。
冬自嘆身世苦惱，復遭打擊，遂毅然與蘭芳脫離家庭關係。是我負人？抑人負我？世間自有公論，不待冬之贅言。
抑冬更有重要聲明者：數年前，九條胡同有李某，威迫蘭芳，致生劇變。有人以為冬與李某頗有關係，當日舉動，疑系因冬而發。並有好事者，未經訪察，遽編說部，含沙射影，希圖敲詐，實屬侮辱太甚！
冬與李某素未謀面，且與蘭芳未結婚前，從未與任何人交際往來。凡走一地，先嚴親自督率照料。冬秉承父訓，重視人格，耿耿此懷惟天可鑑。今忽以李事涉及冬身，實堪痛恨！
自聲明後，如有故意毀壞本人名譽、妄造是非，淆惑視聽者，冬惟有訴之法律之一途。勿謂冬為孤弱女子，遂自甘放棄人權也。特此聲明。
這個「啟事」徹底將梅孟之情斬斷。多年之後，孟小冬常掛在嘴上的一句話：「只是一切都過去了」，透露出無盡的唏噓。
此後杜月笙對來上海演出的梅蘭芳處處為難，先是與上海各報館打招呼，不準報導梅蘭芳演出的消息，接著又令手下在梅蘭芳演出時起鬨搗亂，弄得梅蘭芳演出受挫，經濟虧損很大，甚至連返回北平的路費都湊不齊，只得典當行頭，才得以離開。
孟小冬一直拒絕和梅蘭芳再次見面，兩人望影相避，直至終老。
杜月笙的第四房姨太太姚玉蘭與孟小冬是孩提時的玩伴、長大後的閨中密友、戲臺上的師姐妹，關係非比一般，正因如此，在姚玉蘭的牽線搭橋下，才有了孟小冬嫁給杜月笙的一段情事。
世道混亂，戰亂不止，政治與京劇舞臺緊密相連，黑道與白道參與其中，詭譎複雜，一生傲岸的孟小冬，最終也只能屈從於命運的擺布，成為杜月笙的情人。
1949年孟小冬跟隨杜月笙一起逃往香港。
1950年，杜月笙準備遷居法國，當著家人的面，掐指計算遷法需要多少張護照。當他算好了需要27張時，孟小冬淡淡的說了句：「我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？」
一語道破實情。杜月笙一愣，當即宣布儘快與孟小冬成婚。
1950年5月，杜月笙下了幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，始當新郎，與孟小冬舉行了婚禮。孟小冬的臉上終於現出了難得一見的笑容。
孟小冬的隱忍，杜月笙的有情，成為一段佳話，相伴終老，不僅僅是感激了。
杜月笙死後，孟小冬在香港課徒授藝。1977年病逝於臺灣。紅粉佳人，香消命隕。
孟小冬逝世後，杜月笙的兒子大律師杜維藩以「繼妣」發布訃聞（妣：原指母親，後稱已經死去的母親），當時的臺灣政要多有輓聯致祭，名流雅士學生民眾數千人前往靈前追悼行禮。
古今藝人，受此榮寵者，恐僅一人而已。
孟小冬的遺骨埋葬於她生前自己挑選的山佳佛教公墓，墓碑上書：杜母孟太夫人墓——張大千敬題
一代色藝雙絕的坤伶，一個倔強而又聰穎的女子，最終逃不過薄命的定數，兩度為妾，委屈半生，在寂寥中度過最後的黃昏。
許姬傳曾有詩悼之曰：
丁沽初睹玉精神，羽扇綸巾意態醇。
殫志尋師求絕藝，餘門立雪得傳薪。
滄桑幾度魚書隔，瀛海驚聞墓草醇。
回首春申歌舞地，繞梁遺韻落芳塵。
這該是孟小冬一生的最佳寫照。
張伯駒也曾因此賦詩曰：
梨園應是女中賢，
餘派聲腔亦可傳；
地獄天堂都一夢，
煙霞窟裡送芳年。
詩中不無惋惜之意。
杜月笙與孟小冬結婚照，1950年攝於香港，時年杜月笙六十二歲，孟小冬五十三歲。
杜月笙喜好京劇，有「天下頭號戲迷」之稱，他曾兼任多家票房的理事。
他自己開設的恆社，專門設有平(京)劇組，名伶馬連良、高慶奎、譚富英、葉盛蘭，名票趙培鑫、趙榮琛、楊畹農等人，都是該社門徒。杜月笙戲癮很大，不光愛聽愛看，也愛唱，而且請過專人教授。教他唱戲的老師先後共有兩位，早期是金少山的哥哥金仲林，後期是有「戲簍子」之稱的苗二爺苗勝春。他每學會一齣戲後就到票房裡走票。杜月笙唱戲工老生、武生，他最喜歡演趙子龍、黃天霸這一類人物。
他第一次登臺是1922年，在無錫榮宗敬(榮毅仁的伯父)五十壽辰的堂會上，此後便經常粉墨登臺。
人們記憶最深的幾次大型演出，如1924年為齊(燮元)盧(永祥)戰爭的難民組織募捐義演，杜月笙和張嘯林合演過《連環套》。1930年杭州西湖博覽會開幕時舉辦的義務戲專場，他和張嘯林合演過《打嚴嵩》。1931年上海中華賑濟會救濟長江水災募捐義演，他和張嘯林合演過《駱馬湖》。上海證券交易所理事長張慰如主演《玉堂春》，他和張嘯林分別扮演藍袍和紅袍。
作家魏紹昌在《藝苑拾憶》裡說：
「杜月笙唱戲改不了他那浦東方言，尤其他善演的《打嚴嵩》，那段西皮流水，咬字發聲最為濃重，被獨角戲名演員王無能編到滑稽段子《杜月笙打嚴嵩》裡，到處表演，在市民中廣為傳笑。此事傳到杜月笙的耳朵裡，在一次杜公館舉行堂會時，杜月笙差人送柬，請王無能來演這個節目。王無能心驚膽戰，又不敢不到，無奈之下，硬著頭皮表演了一回。唱完，他加了一句話：『我唱的是杜派，杜先生已經自成一派了。』杜月笙看得很開心，聽得也舒服，不但未加怪罪，而且連說蠻像、蠻像，出手賞給王無能現大洋200塊。」
1937年，上海淪陷後，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續活動。他擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海黨政統一工作委員會主任委員，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、偽上海市長傅筱庵。
1945年9月初，抗日戰爭勝利以後，杜月笙返回上海，收割舊部，重整旗鼓。
1948年春，杜月笙參加國民政府召開的「行憲國大」，力捧蔣介石當總統。蔣介石為了挽救嚴重的財政危機，派蔣經國到上海實行幣舊制改革，發行金圓券，要求民間將所持法幣外幣及金銀一律兌換成金圓券。杜月笙的兒子杜維屏沒有完全照辦，被蔣經國以投機倒把罪逮捕，後被判了六個月的徒刑。經過此事，杜月笙明白自己在上海大勢已去，與蔣介石已有無法癒合的縫隙。
《建國大業》中有這段往事，杜月笙喜歡人們稱呼他為「杜先生」。
杜月笙的女兒杜美如曾見過在《建國大業》中扮演杜月笙的馮小剛。杜美如評價他：樣子像，演得也像，只有一點不像，「我父親是從不戴墨鏡的」。
杜月笙晚年曾忿忿然說：「蔣介石拿我當夜壺，用過了就塞到床底下。」這一形象比喻，既是這位大亨對蔣介石的洩怨，又是失寵後悽楚處境的哀嘆。
1949年5月1日，杜月笙攜家再次遷居香港，住進朋友為他選定的堅尼地18號，這裡成為最後一個杜公館。
中共方面委託黃炎培等，勸杜月笙留在上海，蔣介石拉攏杜月笙去臺灣，權衡再三，杜月笙選擇去了號稱自由港的香港。
1952年，杜月笙想舉家遷去法國，懇請蔣介石給他辦護照。蔣介石說，護照可以辦，先交15萬美元手續費。杜月笙仰天長嘆，說：天下最狠的流氓原來不是我姓杜的，而是他姓蔣的。
杜月笙年輕當小夥計時，一名和尚為其相面，稱他將來的富貴在當時上海頭面人物黃金榮之上，後來他果然成為「上海皇帝」，富貴遠遠超過黃金榮，因此他對相面算命深信不疑。
到香港後不就，杜月笙病情漸重，於是他將自己的生辰八字匿名悄悄寄給臺北一個名號為「六月息館主」的算命大師。六月息館主回函，說他「六十四歲在辛卯，天克地衝絕難度過」，也就是說他絕對活不過虛歲六十四。頓時杜月笙求生信心徹底崩潰。
1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，終年63歲。
有人看表，4時50分，一代梟雄，就此西歸。
他彌留前對妻子孟小冬說：「把我的屍骨帶回上海，葬在浦東高橋老家。」
俗話說的好，是金子總會花光的。
1951年夏，杜月笙病入膏肓時處置遺產，身邊僅有11萬美元。遺產分配大致如下：每個太太拿1萬美元，兒子拿1萬美元，沒出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的拿4000美元。
一生氣度過人的杜月笙拿出多年來別人寫給他的各種欠條，全部予以燒毀，告誡後人每個人都有床頭金盡的時候，不得追討餘債。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金條，還算是少的。
據其女杜美如說，杜月笙去世前說的最後一句話是，「我沒希望了，你們還有希望，中國還有希望。」
1952年10月，杜月笙遺骨被運往臺灣，下葬於臺北縣汐止市大尖山下。
墓地坐東南朝西北面向上海，位於今天秀峰國小後方，墓園上有蔣介石題字「義節聿昭」，墓園本有牌坊，上有張群題字「譽聞永彰」，後在秀峰國小擴建中將牌坊拆除，而題字則鑲嵌到墓園。杜月笙墓旁有其夫人姚谷香墓為伴。
憂國耿孤忠，不僅垂聲遊俠傳；
首丘慰遺志，成同酧酒大招篇。
——國民政府國防部部長何應欽挽杜月笙。
臺北大尖山下杜月笙的墓園，因長期無人打掃，荒草叢生，殘破不堪，由一位素不相識的老人義務打掃數年。
不知道當年要風得風要雨得雨的杜月笙地下有知，會做何感想。
風流總被風吹雨打去。