無論東方還是西方，傳統觀念裡求婚都是男人的主動行為。
愛爾蘭是有些特別的西方國家，在很多歐美電影或文字的描述裡，愛爾蘭人似乎總是帶著頑冥不化的執拗和鄉野的粗獷；特別是延續了58年（1937年-1995年）的禁離婚法，即使在1996年憲法已經刪除了禁止離婚的條款，但在愛爾蘭離婚仍然是一件困難的事情。
據說，愛爾蘭的都柏林有一個浪漫的傳統。女人可以在閏年的2月29日向男人求婚，而且，對方會欣然接受，並得到一生幸福。
波士頓女孩安娜與男友傑裡米已經交往四年，兩個人已經共同申請購買波士頓頂級豪華社區的高尚住宅，然而傑裡米卻沒有求婚。安娜在收到男友的耳釘後，決定聽從父親的建議，按照家族裡的傳說，去愛爾蘭都柏林，在2月29日向男友求婚。
安娜的求婚之行狼狽不堪，飛機中途遭遇風暴，迫降威爾斯卡迪夫機場，此時飛機、商務渡船都已經停航，焦急的安娜不顧暴風雨，僱了私人渡船去都柏林。狂風暴雨中，渡船只能在丁格爾島靠岸。
在這裡，安娜邂逅了酒吧、旅館老闆兼計程車司機德克蘭。
然後安娜與德克蘭的故事開始了。安娜500元僱用德克蘭，開車前往都柏林。旅途伊始兩個人就相互看不慣，德克蘭嘲笑安娜準備向男友求婚的浪漫舉動，稱為愚蠢；安娜翻白眼，搶白他。
他們遭遇了汽車滑下坡路，衝入池塘；搶走箱包的小混混；突然而至的暴雨；錯過僅此一班的火車；假扮夫妻投宿旅館；為了躲避不期而遇的冰雹，闖入教堂，參加了一對陌生夫婦的婚禮。
電影中一些愛爾蘭人的幽默別具一格，隨著安娜與德克蘭前往都柏林的行程，展現了大量的愛爾蘭風光。
當安娜與德克蘭終於達到都柏林，他們不覺已經愛上了對方。德克蘭沒有要安娜遞過來的佣金，只取走了一枚硬幣，而這枚硬幣是他們假扮夫妻，共宿一室，用來決定誰睡床的那枚……