在《海賊王》中，路飛的目標就是要成為海賊王，不過這個目標暫時肯定是無法達到的，就連凱多都忍不住嘲諷路飛，不過路飛的另外一個成績卻格外的亮眼，那就是路飛已經成為了監獄王，也就是坐牢王，基本上全世界的監獄都被路飛蹲過，你說他厲害不厲害，下面我們就來看看路飛這些年進過哪些監獄，值得一說的是千萬別讓路飛隨便進監獄或者越獄，不然路飛的身價就又要漲了。
——監獄才是路飛最好的老師，看看路飛的入獄和越獄經驗！
【娜美】
在《海賊王》前期，路飛和小丑巴基遭遇並且產生摩擦，當時路飛知道娜美會航海術之後，路飛想邀請娜美上船，於是路飛就答應了娜美的要求，最後被巴基關進了鐵籠，從結果上來看，娜美成為了路飛的航海士，所以這次路飛的越獄換來了一個重要的夥伴。
【Mr.3】
在克洛克達爾篇章中，路飛為了解救薇薇公主的國家不惜來到了七武海克洛克達爾的老巢，結果路飛一行掉進了由海樓石製造的監獄牢房中，機緣巧合之下，Mr.3被山治解救，後來他也成為了路飛重要的幫手。
【女帝】
在女兒國篇章中，路飛被熊一巴掌拍到了女兒國，路飛誤食了有毒的蘑菇，最後被女兒國的人發現，但是由於路飛是男人，所以路飛又入獄了，經過一系列的事件之後，女帝死心塌地的愛上了路飛，路飛因此獲得了一股強大的勢力。
【伊萬科夫】
在海底大監獄篇章中，路飛在女帝的幫助下成功進入了推進城，後來因為打不過麥哲倫而被關進第五層，在這裡，路飛遇到了革命軍的勢力，也就是伊萬科夫，路飛與伊萬科夫的相遇讓路飛第一次與龍聯繫起來，大大增加了路飛的勢力，除此之外，路飛這次在推進城放出了不少厲害的角色，這些人日後或許都是路飛的戰力！
【羅】
在冰火島篇章中，路飛再次被關進監獄，在這裡路飛遇到了羅，並且因禍得福，這次入獄就是路飛和羅結盟的開始，最後路飛幫助羅打敗了仇人多弗朗明哥，一直持續到和之國篇章，路飛和羅還整天膩歪在一起。
【甚平】
在託特蘭篇章中，路飛再次入獄，路飛和娜美被關進了書本監獄，為了越獄，路飛差點兒自斷雙手，不過好在又一個夥伴出現，即甚平。甚平幫助路飛越獄，並且承諾路飛這次會加入草帽海賊團，可以說，路飛這次越獄獲得了一個重要的戰力和夥伴。
——凱多不該把路飛關進監獄！
【基德】
在和之國篇章動畫最新劇情中，路飛被凱多一棒子打敗，接下來就是路飛入獄了，路飛被凱多關進監獄之後遇到了自己的同期海賊基德，按照以前的套路，基德應該暫時會和路飛聯手，最後打敗凱多，畢竟路飛每次打敗敵人都是從越獄開始的，所以說，凱多不該把路飛關進監獄，畢竟「坐牢王」在入獄和越獄這方面的經驗豐富啊！你們認為呢？