張學良曾說，自己的一生當中，有兩位女性對他恩同再造，一是宋美齡，一是趙一荻，張學良晚年也曾說過：「第一次見到宋美齡，驚為天人，真是美如天仙，如果當時沒有太太，說不定會猛追她呢！」
學良對宋美齡的態度中可以看出，宋美齡在他心目中一直是女神一樣的存在，只是有緣無分，他們年輕時期初次見面的時候互有好感，但是當時張學良已經娶妻，宋美齡身邊也有蔣介石的追求，後來宋美齡也就成了蔣夫人，從此兩人把年輕時期莫名的情愫深深埋在了心裡，這份情誼一直持續到張學良去世才結束。
西安事變後，原本為蔣介石拜把兄弟的張學良，瞬間成為了蔣介石永不饒恕的罪人，宋美齡為了救張學良，和蔣介石大吵了一架，全力保住張學良性命，從此張學良開始了長達半個世紀之久的幽禁生活，在幽禁期間，少帥張學良和宋美齡彼此之間書信從未間斷。1975年4月5日下午蔣介石去世，蔣經國順利當政，宋美齡以為營救張學良出來的事情有了眉目，可是誰知道蔣經國一方面害怕張學良獲得自由以後會做出點什麼，另一方面還記得父親蔣介石要將張學良永遠軟禁的心願，儘管宋美齡一直極力勸說蔣經國將張學良釋放，但是蔣經國為了遵從父親遺願，只好斷然拒絕，此後，宋美齡見大勢已去，不得不避居美國。
1988年蔣經國去世，李登輝執政後，1990年起張學良全面恢復人身自由，之後他便到了美國，在那裡長久居住，在美國張學良和宋美齡經常節日裡互送禮物，互通音信，張學良得到自由後曾有一句深情感慨，他說道：「宋美齡活一天，我也能活一天」。這句話用來形容宋美齡和張學良之間的深情，再合適不過了。2001年10月14日14時50分，張學良在美國夏威夷檀香山史特勞比醫院病逝，享壽101歲，消息傳到美國，與張學良交往70多年的宋美齡悲痛欲絕，哭了好幾天，並且數次嘆息道：「是我對不起漢卿，如果不是我，他又怎會落得如此下場」。
當時的宋美齡已經104歲，行動已不便的她，隨即交代辜振甫及其夫人嚴倬雲代表她，赴夏威夷參加張學良的追思禮拜和公祭，追悼會上，嚴倬雲將一束署名為「蔣宋美齡」的十字架鮮花，置於張學良靈前，花圈上面寫了六個字，「漢卿將軍千古」。雖然宋美齡給張學良送的花圈只有短短六個字，但讓每個人都覺得淚目，因為這表達的是宋美齡無盡的哀思，在場的所有人都能感受到他們之間的朋友關係，這份真情感人至深。
張學良去世2年零10天後，2003年10月24日，宋美齡在美國紐約逝世，享年106歲。多少年風風雨雨，百歲老人世紀滄桑，漫漫情感路，跌宕起伏，宋美齡和張學良之間的友情給現代中國歷史增添了些許暖色。