1990年1月1日，李嘉誠的妻子莊月明在旭龢道的寓所裡面突然心臟病。旭龢道的寓所並不是李家大宅，所以莊月明的家裡人都沒在。當時第一個發現莊月明的人是莊月明的弟弟莊學山，隨後她才把莊月明送到醫院。
不過經過了搶救，莊月明還是不幸去世。就在一天之前，莊月明還盛裝出席了李嘉誠公司的年會。李嘉誠跟莊月明青梅竹馬，兩個人從小一起長大，又突破了重重困難，才最終在1963年結婚。莊月明去世之後，李嘉誠沒有續弦。
不過因為莊月明的離奇死亡，再加上李嘉誠不續弦卻跟周凱旋公開在一起，也給李嘉誠惹了不少的爭議。李嘉誠在1994年因為東方廣場的項目而認識了周凱旋。
當時李嘉誠65歲，而周凱旋只有33歲。李嘉誠喜歡周凱旋不僅僅是因為周凱旋年輕，而是因為這個女人的幹練跟聰明。周凱旋是一個有事業心的女人，當時32歲了，還是單身一人。周凱旋知道李嘉誠可以給她什麼，她也知道跟了李嘉誠意味著什麼。
跟了李嘉誠之外，周凱旋迅速成為香港商界的女強人，也成功躋身上流社會，不過為此她付出了自己的一生，也讓自己遭受了不少的非議。雖然周凱旋跟李嘉誠在一起的時候，莊月明已經去世多年，不過介於李嘉誠家族複雜的背景，李嘉誠肯定不會正式娶周凱旋。
只能說李嘉誠太聰明了，連感情也算計得清清楚楚。李嘉誠如果只是想找一個年輕漂亮的，以他的財富什么女人找不到。不過李嘉誠找女朋友，不僅僅要年輕，而且要沒有麻煩，同時還要可以幫到自己的事業。周凱旋就符合這所有的要求。
李嘉欣這種女人就是典型的漂亮，但是卻非常麻煩。看看劉鑾雄跟李嘉欣在一起之後就知道了。這種女人李嘉誠肯定不入眼的。周凱旋雖然年輕，但是談不上漂亮，不過周凱旋最重要的一點就是她清楚自己的位置，她知道自己在李嘉誠家族處於一個什麼樣的地位，這個位置多一分就太多，少一分又太少，要跟李嘉誠保持若即若離、似有似無的關係。
當然李嘉誠也是聰明，不僅僅找了一個年輕32歲的女朋友，而且還讓她幫自己賺了幾百億美元。1994年李嘉誠因為東方廣場的項目而認識周凱旋。當時李嘉誠就發現了周凱旋的能力。當時李嘉誠讓周凱旋主導東方廣場的拆遷工作。
周凱旋僅僅用了半年時間就完成了整個複雜無比的拆遷工作，東方廣場位於北京長安街上，項目拆遷涉及到眾多的古建築、四合院等等的拆遷，非常複雜。不過周凱旋在北京縱橫捭闔，非常好的完成了這個工作。
90年代中期的時候，李嘉誠的兒子李澤鉅創辦了TOM集團，這是一家網際網路公司，周凱旋也入股了TOM集團，並且成為了公司的董事跟二把手。在周凱旋的帶領下，TOM集團成功發展了2家上市公司，成為當時耀眼的網際網路公司。
在之後，李嘉誠把一筆資金交給了周凱旋，讓周凱旋創辦了維港投資。這個投資基金之後十幾年就一直由周凱旋打理。可以說維港投資絕對是中國目前最被低估的創投基金。說到中國的風險投資，許多人會提到高瓴資本、經緯中國等等。不過維港投資其實更加出色。在周凱旋的帶領，這個基金在過去十幾年內已經累計投資了100多家初創的科技公司。周凱旋說了維港投資的投資方向只有2個，一個就是投資跟李嘉誠傳統行業可以互補的新興產業，另外一個就是投資可以改變人類生活的產業。
最近美國的視頻會議公司ZOOM市值大漲，就引起了許多人的關注。許多人發現原來ZOOM背後也有維港投資的身影。2011年的時候，ZOOM才剛剛成立第二年，周凱旋就兩次入股ZOOM，前後花了850萬美元，經過了ZOOM的幾輪融資，到ZOOM去年上市之前，維港投資還持有ZOOM8.6%的股份。
ZOOM上市之後，市值高達92億美元，經過了一年多的發展，ZOOM的市值更是暴漲了16倍。最近第二季度的業績公布，ZOOM營收大漲，市值也跟著大漲了40%多。如今ZOOM的市值已經突破了1200億美元。維港投資的股份也價值高達110億美元。
周凱旋用850萬美元就換來110億美元，可以說是眼光驚人。這還不是周凱旋最成功的投資。2007年扎克伯格到處找不到融資，最終周凱旋把FACEBOOK這個項目推薦給李嘉誠，周凱旋用了僅僅8分鐘就成功說服李嘉誠投資。
周凱旋前後兩次幫李嘉誠投資了FACEBOOK，總計花了6千多萬美元，維港投資也持有FACEBOOK4.5%的股份。如今FACEBOOK的市值高達8500億美元。周凱旋這筆投資也幫李嘉誠賺到了300多億美元。
目前李嘉誠的明面身家也才300多億美元而已。也就說周凱旋幫李嘉誠賺的錢，已經比李嘉誠自己發展長和、長實等傳統生意賺得更多了。
當然這僅僅是周凱旋為李嘉誠投資的眾多公司中的兩家而已。周凱旋還幫李嘉誠主導了上百筆投資，目前只有15家公司退出了，另外的公司都長期在持有中。周凱旋主導下，整個維港基金的資產至少高達數百億美元。
李嘉誠退休之後，周凱旋跟李嘉誠幾乎是形影不離。周凱旋不僅僅負責照顧李嘉誠的起居飲食，而且還要幫李嘉誠打理生意上跟慈善基金的事情。許多人認為周凱旋認識李嘉誠是她的幸運。其實李嘉誠有周凱旋這樣一個女朋友，才是李嘉誠的幸運。
其實李嘉誠跟周凱旋即使結婚也沒什麼，當年邵逸夫90歲的時候還娶了60多歲的方逸華。不過李嘉誠不是邵逸夫，他是一個非常精明的人，他不會給自己的兩個兒子留下一個這麼大的麻煩。