竇靖童髮型一直很百變，走在時尚前沿。紅色、綠色、奶奶灰、長發、短髮、光頭等各種形象都嘗試過。5月17日，他分享一組與此前盛傳是緋聞男友的音樂人蔡智光親密合影，並配文稱：「下午好歡樂」，對方竟然親自操刀，給她再次剃回光頭。
雖然竇靖童和蔡智光多次被傳緋聞，但兩人毫不避嫌，不但經常一起做音樂、聚會、合影，童童這次就連髮型師都省了，直接讓蔡智光給她剃頭。
另外一張照片中，就是剃完光頭的形象。童童對著手機做鬼臉，似乎對新造型十分認可，蔡智光則是站在她的身邊，她還特意把圖片添加變醜濾鏡，絲毫沒有偶像包袱。
電腦裡的文件夾還意外曝光不少蔡智光的搞怪照片，可見兩人私底下交情深厚。
另外一段短片中，竇靖童與蔡智光在電梯裡各種自拍，還能聽到童童爽朗的笑聲。
竇靖童還分享了多張兩人搞怪合影，玩得不亦樂乎。
今年2月份，兩人一起染的情侶發色。
此前曾有媒體拍到他們一起逛街，並進入同一棟大樓，因此推測兩人是戀愛關係。竇靖童和蔡智光依舊我行我素，不予回應，倒是知情人透露，兩人是多年好友，蔡智光是香港非常有才氣的音樂人，和童童是多年好友。
據悉，竇靖童早前留學時就認識了蔡智光，彼時他們就經常一起玩耍，合影的時候都十分親密，像兄弟一般。
而且，蔡智光也見過王菲。王菲2016年「幻樂一場」音樂會時，竇靖童就帶蔡智光一起去觀看，音樂會結束之後，三個人還一起用餐合影。
前不久，蔡智光也大方分享了兩人一起工作後的合影，兩人的坐姿十分配套。有爆料稱，蔡智光已經結婚，不知另一半是否會因為他有如此親密的工作夥伴而吃醋。