對於傑拉德來說，他執教格拉斯哥流浪者已經到了第三個賽季；第一個賽季，他帶領流浪者奪得蘇超第二，重返歐聯杯正賽；第二個賽季，流浪者依然排名蘇超第二，但成功從歐聯杯小組賽突圍而出，晉級到淘汰賽，但最終不敵勒沃庫森。執教這支曾經蘇格蘭霸主到了第三個賽季，傑拉德已經面臨著「必須奪冠」的壓力了。
格拉斯哥流浪者2020-2021的蘇超開局非常出色，在首輪1-0戰勝阿伯丁之後，流浪者先後3-0聖米倫和聖約翰斯通、0-0戰平利文斯頓、2-0基爾馬諾克和漢密爾頓、4-0鄧迪聯、2-2希伯尼安和2-0羅斯郡，開局保持不敗；而且在歐聯杯的賽場上，格拉斯哥流浪者2-1擊敗勁敵加拉塔薩雷，昂首晉級歐聯杯正賽。新賽季14場12勝2平保持不敗，傑拉德的球隊所向披靡。
蘇超第1階段第11輪迎來歷史上第421次老字號德比，格拉斯哥流浪者客場挑戰凱爾特人；自從流浪者破產降級之後，凱爾特人已經統治蘇格蘭9個賽季之久，完成了九連冠，聯賽奪冠次數51次，僅落後流浪者3次而已。原以為這是一場經典的進球大戰，但誰也沒有想到這次德比的主角不是莫雷洛斯和肯特，也不是愛德華和阿爾比安-阿耶蒂。
格拉斯哥流浪者的中後衛戈爾德松成為這場比賽的主角，他上半場第9分鐘接到塔弗尼爾的助攻破門，下半場第54分鐘完成梅開二度，帶領流浪者擊敗主隊凱爾特人，取得球隊近24年來首次對陣凱爾特人兩連勝，一年之內完成雙殺死敵，傑拉德的球隊坐穩了蘇超積分榜榜首。
此戰過後，格拉斯哥流浪者11戰9勝2平保持不敗，領先少賽一輪的凱爾特人4分之多，本賽季全力衝擊冠軍。賽後接受天空體育採訪的時候，傑拉德表示：「我們不會被勝利衝昏頭腦，我們需要保持謙遜；戈爾德松梅開二度讓我鎮江，不過他絕對有這樣的能力！」
如今的格拉斯哥流浪者和前兩個賽季不一樣，現在的流浪者更有信心，更加穩定；按照格拉斯哥流浪者開局以來的狀態，傑拉德本賽季就能帶隊制霸蘇超，打破凱爾特人的壟斷了！加油，傑隊！