米芾很滑頭，據說，有一次蔡京與米芾聊天，蔡京問米芾：「當今書法什麼人最好？」米芾回答說：「從唐朝柳公權之後，就得算你和你的弟弟蔡卞了。」蔡京問：「其次呢？」米芾說：「當然是我。」
蔡京何許人也？如果不懂歷史的人，那麼聽說過《水滸傳》吧？沒錯，他就是被時人稱之為「六賊之首」的那位蔡京蔡大人。小時候讀《水滸傳》為梁山英雄惋惜的同時，對蔡京和童貫那是恨之入骨。
長大後才發現，沒想到他還是一位書法高手，都說字如其人，用在蔡京身上還真有些唐突，誰能夠想到一個奸詐兇殘之人竟然能寫出如此姿媚豪健、痛快沉著的書法？
宋朝，繼承了唐朝的燦爛傳統文化，尤其在書畫上更是百花齊放。並造就了「蘇黃米蔡」四大書法家：蘇軾天然灑脫，黃庭堅勁健傳統，米芾縱逸不羈，蔡襄的出古尚意，各具儀態。
其實，蔡京姿魅的書法是有機會躋身四大家的，但因蔡京被稱為六賊之首，弄得民不聊生，被宋人脫痛恨而被踢出宋四家，故人們改蔡京為蔡襄。宋人書法「尚意」，繼承和發揚了晉韻唐法的特點，書法裡特別注重個人風格與品性，拋開觀念來說，其實蔡京的藝術天賦極高，在當時有才子之稱，他在書法、詩詞、散文等領域均留下了他的個人印記！
只是可惜了！
蔡京行書《唐玄宗鶺鴒頌題跋》，臺北故宮博物院藏。
蔡京的書法在當時已經享有盛譽，朝野上下學他的書法的人甚多。元陶家儀《書史會要》引當時評論者的話說載；「其字嚴而不拘，逸而不外規矩，正書如冠劍大人，議於廟堂之上；行書如貴胄公子，意氣赫奕，光彩射人；大字冠絕佔今，鮮有儔匹。」
這個評價可以客觀反映出當時蔡京在書法藝術上的地位。所以當時的人們一說到蔡京的書法，使用的詞彙經常是「冠絕一時」、「無人出其右者」。
蔡京的上位要感謝童貫！
宋徽宗即位後不久，宦官童貫以供奉官的身份到三吳訪求名家書畫和各種奇巧的玩物。蔡京是何等聰明，他知道童貫搜集的名畫佳作必然會送到皇帝的手裡。於是，蔡京便極力巴結他。拿人手短的童貫於是每天都把經蔡京自己寫字作畫的屏、扇帶或者其他作品等送入宮中，最關鍵是還附上了自己的評論。
由此一來，同樣愛好字畫並且書法了得的文學青年宋徽宗便留意到了書法出眾的蔡京。以至於後來，宋徽宗喜歡鑽研書法，蔡京便陪他一起題跋。所以說，練一手好字，有機會還是可以出人頭地的。
我國傳統文化裡論一個人的修養，都講究說字如其人，表裡如一。而蔡京卻是一個字寫得很好看，但是骨子裡卻不是字中所展現的那般剛勁正氣的人。不可否認，蔡京在書法裡也是用功很深的。對於柳公權和「二王」的字他研究很深，在他的很多作品中都可以看到糅合貫通的筆跡，既有典雅舒展溫潤流暢，筆法考究，筋肉勻停的二王神韻，又有筆勢凌厲，姿態跳躍，緊筋健骨，中宮斂結的柳體風骨，可以說已經形成自己的風格，打上自己的烙印了。
一說到宋四家排位，很多人都喜歡拿「二蔡」做比較。
其實沒什麼好比較的！蔡襄《評書》說：學書之要，唯取神氣為佳。或移之左右上下，唯其意之所欲，吳子善畫，張長史師其筆法，豈有異哉？蔡襄提出來的書法「尚意」理論，不過是在呼應宋四家之首的蘇軾對書畫藝術理論的闡述。
很多人會說，這話很多書法家都能說啊，也不見得有什麼特別高深的見解，但是，這是蔡襄的長期的書法練習中的總結，這是他總結自己的書法實踐理論，只是很湊巧恰逢其時的出現在宋四家揚名時期。
而蔡京不過是在蔡襄踏出來的小路上繼續走而已！因為，蔡襄是形成理論的那個人啊！說書法技術，二人也許半斤八兩，即使有差別，也是九十和九十一的區別，各有所長。這也是為什麼有人說蔡京的書法痛快有餘而沉著不足，咄咄逼人而少蘊藉。那是因為他沒有形成自己的理論做支撐啊！所以說做人很重要，沒人幫說話，你怎麼能進宋四家？
歷史不會選擇蔡京，蔡京也只能作為蔡襄的陪跑，有宋徽宗的抬舉又如何？還只能是千年的老二！
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