詞所描繪的是季春孟夏的時節。
上闋寫景，春華將盡，青杏初結，本是「殘紅」，兼之一個「褪」字，將三春的豔色衝得更淡。
燕子輕飛，綠水盤旋，圍繞著屋舍人家。柳絮在風中飄散，枝上殘存的已是越來越少，預示著春天將要結束。在這淡淡的傷懷之中，「天涯何處無芳草」一問，卻又提振起精神。《離騷》中的卜者勸勉屈原有語：「何所獨無芳草兮，爾何懷乎故宇？」而東坡不正是在半生的輾轉中，處處曠達懷抱，怡情自樂，尋得人生的「芳草」嗎？
下闕寫人：一道院牆，隔開了牆外的行人和牆裡的佳人。
牆裡的鞦韆架上，佳人正在盡情玩樂，笑聲穿越阻隔，深深吸引了牆外道路上經過的行人，他不禁駐足聆聽。儘管他看不到牆裡的景色，但他知道這悅耳的笑聲一定是來自一位年輕活潑的女子。僅僅通過這笑聲，他或許已經愛上她了吧，否則怎麼會在「笑漸不聞聲漸悄」之後，發出「多情卻被無情惱」這樣的感嘆呢！本來字數不多的小詞最忌諱用字重複，而東坡在這裡連用四個「牆」字，卻絲毫沒有繁複齟齬之感，反而營造出一種吟詠迴旋的感覺，似乎回應了上闋的「繞」字。而牆裡牆外的人物、行為、心境，無一不是對照呼應的。佳人笑語盈盈，無憂無慮，哪裡知道牆外的路人已被吸引？行人感懷切切，惘然若失，一腔思戀無處寄託，即使天涯處處芳草，也難免生出苦悶煩惱的情緒。
東坡的高明之處，一是對聲音的摹寫，使得文字凸顯出三維的效果；二是對情境的留白，讓人展開未竟的想像。黃蓼原評價這首詞說：「『柳綿』自是佳句，而次闋尤為奇情四溢也。」（《蓼原詞選》）至於這「情」，究竟是指男女之情、惜春之情、思鄉之情，還是感慨身世之情、壯志未酬之情、宇宙人生之情，又有什麼重要？一千個讀者便有一千個哈姆雷特，只要是讀來能有所觸動和感發，便是文學藝術的存在價值吧!
秋日的嶺南，蘇軾讓朝雲唱起這首《蝶戀花》。據《林下詞談》所記，「朝雲歌喉將囀，淚滿衣襟」，讓朝雲感懷而不能自已的，正是「枝上柳綿吹又少，天涯何處無芳草」兩句。而東坡卻大笑說：「是吾正悲秋，而汝又傷春矣。」春女秋士，對這首詞的感覺如此不同。如果說「秋士」心中的痛是「年光過盡，功名未立」（劉克莊《沁園春》），而「春女」更感慨自己如同柳絮般的命運，「飄泊亦如人命薄」（曹雪芹《唐多令》），最終「二分塵土，一分流水」（蘇軾《水龍吟》）。不久之後，朝雲便反覆吟唱著「枝上柳綿」二句，病重而逝了。去世後，蘇軾在她的墓上築六如亭以示紀念，並親筆寫下楹聯：「不合時宜，惟有朝雲能識我；獨彈古調，每逢暮雨倍思卿。」這個跟隨了蘇軾二十多年的聰慧女子，她的名字永遠與歷史上最著名的文人連結在了一起。
殊不知，惠州還不是秋士蘇東坡的最後謫貶之地。紹聖四年（1097），一紙詔書，一葉孤舟，又將年已62歲的他放逐至海南島的儋州，在當時人的心目中，這就是化外蠻荒，對於北宋的文人來說，是至重的懲罰了。但豁達的東坡居士，將生命中的芳草鋪到了這海角天涯。他開書院、授詩文、辦農業、傳醫藥，吸引了不少追隨者前來。三年後朝廷大赦，蘇軾得以北歸時，當地父老垂淚相送，他寫下了這樣的詩句：「我本海南民（一作儋耳人），寄生西蜀州。忽然跨海去，譬如事遠遊。平生生死夢，三者無劣優。知君不再見，欲去且少留。」（《別海南黎民表》）他又曾在《自題金山畫像》中總結自己的一生道：「心似已灰之木，身如不系之舟。問汝平生功業，黃州惠州儋州。」