1999年3月，《數碼寶貝大冒險》正式播出。這部動畫並未直接以漫畫為藍本進行改編，而是吸取了玩具、小說、漫畫的部分設定，重新建立了整套故事和世界觀。其中，主人公八神太一的形象來自於漫畫作品《數碼怪獸大冒險V馴獸師》，火焰髮型和護目鏡讓他的形象更為鮮明，而他的性格、經歷與數碼寶貝搭檔都根據故事需要進行了大幅度修改。
動畫推出之後，立即一炮而紅。在日本首次播放期間，平均收視率達到11.2%，與《精靈寶可夢》初代動畫分庭抗禮。兩部動畫都包含了寵物培養、戰鬥、進化等要素，而《數碼寶貝大冒險》相較之下劇情更為嚴肅，一些細節則顯得較為黑暗，例如數碼寶貝的死亡和人類被邪惡的數碼寶貝囚禁等情節。
1999年8月，《數碼寶貝大冒險》在美國播出；1999年-2000年，動畫先後被引進中國大陸、香港、臺灣、新加坡、馬來西亞等地，其中中國大陸地區將之命名為《數碼寶貝》，也就是我們熟知的《數碼寶貝》第一部，而香港地區則翻譯為《數碼暴龍》。
這部動畫以細膩的人物和數碼寶貝角色設定、跌宕起伏的劇情和精緻的畫風，在中國、美國等國家大受歡迎，引發了全球性的《數碼寶貝》熱潮，成為了許多人童年的美好回憶。
時至今日，以《數碼寶貝》初代動畫為題材的二次創作依然在日本、美國、中國等各國長盛不衰。無論是八位主角，還是仙女獸、天使獸、戰鬥暴龍獸、花仙獸等人氣數碼寶貝，都成為了同人繪畫、同人小說和cosplay的熱門題材。
而伴隨著動畫的風靡，萬代出品的數碼怪獸液晶玩具也大受歡迎。2000年，數碼怪獸液晶玩具的全球銷量達到1000萬臺；2001年，全球銷量突破2000萬臺。
藉助第一部動畫打下的良好基礎，《數碼寶貝大冒險02》也很快播出，並於2001年引進中國，這也就是我們熟知《數碼寶貝》第二部。這部動畫延續了《數碼寶貝大冒險》的劇情和世界觀設定，故事時間設定在初代動畫結局的三年之後，此時，初代的主角們已經成長得更加穩重可靠，八神太一等人以前輩的身份，為二代主角團隊提供了許多支持和指導。戰鬥暴龍獸等初代的人氣數碼寶貝們也盡數登場，並在這部動畫中再次大展身手。
在兩部TV動畫的帶動下，《數碼寶貝》系列的液晶玩具、模型玩具、漫畫、小說、廣播劇、集換式卡牌等產品不斷推陳出新。
而《數碼寶貝》題材的電子遊戲也開始蓬勃發展。數碼怪獸液晶玩具的精神繼承者《數碼寶貝世界》系列遊戲和根據動畫前兩部設定製作的《數碼寶貝大冒險》系列遊戲先後推出。
《數碼寶貝》系列就此登上巔峰。
世界觀的快速擴張與低落
對於萬代而言，《數碼寶貝》雖然是一個跨媒體作品，但最為核心的依然是玩具業務。無論動畫，還是電子遊戲，亦或是漫畫、廣播劇和集換式卡牌，存在的最大價值都是擴大這一品牌的影響力，並藉此提高玩具銷量。
《數碼寶貝》動畫的廣泛傳播，直接導致系列走上了另一條道路。為了儘可能地提高玩具銷量，一方面，萬代開始將玩具設計和銷售的重心轉移到動畫的周邊產品上，另一方面，動畫續作的製作方向也必須與玩具的推廣和銷售計劃相一致。
可以說，動畫的成功讓《數碼寶貝》系列與動畫的成敗綁在了同一根柱子上。一榮俱榮，一損俱損。
2001年，TV動畫《數碼寶貝馴獸師》開播。這也是《數碼寶貝》系列的第三部動畫作品。這部動畫十分大膽的放棄了前兩部動畫所建立的世界觀，而是採取了平行世界的處理方式，與數碼寶貝並肩戰鬥的人類不再是「被選召的孩子」，而被稱為「馴獸師」。