作為品牌最具代表性的腕錶設計之一，第五大道Avenue系列為海瑞溫斯頓HARRY WINSTON在長形腕錶中首開先河之作。海瑞溫斯頓先生（Mr. Harry Winston）於1932年創建同名珠寶品牌，彼時Art Deco設計風格正為興盛，海瑞溫斯頓門店的設計也為此融入了許多裝飾藝術的元素，而Avenue 系列腕錶靈感正是來自位於紐約第五大道的品牌旗艦店，巍峨的大門立面與標誌性的拱門投射在線條清晰的長方形表殼中，為華美鑽石鑲嵌而成的錶盤塑造獨一無二的風格。
第五大道Avenue Classic系列Aurora腕錶沿襲裝飾藝術時期流線型設計美學，精緻優雅的長方形表殼，鑲嵌晶瑩閃耀的鑽石和粉紅剛玉與藍寶石，猶如不夜城紐約的璀璨華燈。品牌於Avenue系列問世20周年時推出Avenue CTM 系列迷你月相功能腕錶，將不同的幾何圖形相互拼接，增添了不同以往的設計浪漫元素。
第五大道Avenue Classic 系列Aurora腕錶
第五大道Avenue Classic系列Aurora腕錶配上華美的18K白金材質和18K玫瑰金材質表殼，巧妙地結合不同尺寸、切工及顏色的寶石，締造出一款糅合大膽幾何造型與生動活力的腕錶傑作。50顆圓形明亮式切工鑽石精巧環繞於表殼外緣，由外往內逐漸變窄，以契合三角形圖案。表殼兩端飾有第五大道Avenue系列標誌性的拱門裝飾，其上點綴長形切工大型藍寶石或粉紅剛玉。此作如同第五大道Avenue系列的所有腕錶，金質表殼和保護錶盤的藍寶石水晶玻璃表鏡略呈拱形，以貼合手腕曲線。光澤閃耀的珍珠母貝錶盤令腕錶流光溢彩，其上印有黑色阿拉伯數字和八邊形分鐘軌，呈現海瑞溫斯頓先生鍾愛的祖母綠型鑽石切工造型。
第五大道Avenue Classic 系列粉紅腕錶
第五大道 Avenue Classic Pink系列腕錶精緻的18K 白金材質，石英機芯。粉色珍珠貝母錶盤鑲有19顆明亮式切工鑽石，錶冠的部分以單顆鑽石點綴，猶如夜間華燈閃爍的紐約摩天大廈。表殼兩側重現海瑞溫斯頓紐約第五大道旗艦店經典的拱門造型以利落線條設計結合奪目鑽石，再現城市建築之美，也是第五大道 Avenue Classic 系列的標誌性元素之一。Avenue Classic 粉紅腕錶搭配上珍珠飾麵粉色鱷魚皮錶帶、粉嫩的錶帶與柔和明亮的錶盤，再次彰顯出海瑞溫斯頓的獨特魅力。
第五大道Avenue C系列迷你月相功能腕錶
第五大道 Avenue C系列迷你月相功能腕錶長方形表殼作為第五大道Avenue系列的標誌表款，彷佛帶領我們回到Art Deco 時期，華麗的風格、驚豔的設計秉持著品牌卓越不凡的創新，表殼鑲嵌有47顆圓形明亮式切工的鑽石，而表殼12點鐘位置和6點鐘位置的小拱門內鑲嵌兩顆圓形明亮式切工鑽石，即是通往海瑞溫斯頓瑰麗華美的專屬世界的大門。
18K白金與玫瑰金表殼分別採用藍色與哈瓦那棕色珍珠母貝於錶盤，融合了設計感十足的橢圓形中心，為腕錶增添極致的女性魅力。腕錶錶盤採用對角線設計，橢圓形的頂部刻畫著海瑞溫斯頓祖母綠形品牌標誌，象徵著海瑞溫斯頓先生最鍾愛的鑽石切工。錶盤中央的橢圓形下半部分圓環內部為月相顯示盤，精雕細琢而成的月亮在珍珠母貝鑲嵌的天空下演示月相的盈虧，閃耀著每一刻。