喬丹1984年被公牛隊選中,出道即巔峰,新秀賽季就入選了全明星首發,成為炙手可熱的球星。不過當時公牛隊的陣容實在是差勁,加上季後賽遇到的對手都是凱爾特人、活塞這樣的強隊,他往往是贏得了數據,但是輸掉了比賽。
1987年,公牛隊在首輪第五順位選中了皮蓬,在皮蓬快速成長的同時,喬丹依舊保持著火熱的狀態。1990-1991賽季,皮蓬已經可以場均貢獻17.8分7.3個籃板,而喬丹場均砍下31.5分6籃板5.5助攻,「喬皮」組合首次在季後賽中擊敗有「壞孩子軍團」之稱的活塞隊殺進總決賽,並在總決賽中擊敗魔術師和「眼鏡蛇」沃西帶領的湖人隊奪得首個總冠軍,他們合作到1998年,期間六次奪得總冠軍,這對組合也稱為NBA歷史上最優秀的二人組之一。
不過天下沒有不散的筵席,1998-1999賽季,新的勞資協議談判失敗,加上與公牛隊的管理層有很深的矛盾,喬丹選擇退役,之後皮蓬、羅德曼、科爾等多位奪冠功臣也相繼離開,公牛王朝就此解體。2001年,為了安撫因為「911事件」陷入恐慌的美國人民,美國英雄喬丹再次披掛上陣,再次鼓舞了美國民眾,並其他把當賽季所得的薪水都捐給了在事件中遇害或者受傷的家庭。
喬丹這次復出讓美國人民備受鼓舞,也讓球迷有機會看到他和老搭檔皮蓬作為對手在賽場上較量。但是當時皮蓬在開拓者,而喬丹在奇才隊,一支是西部球隊,一支是東部球隊,一個賽季只有兩次交手的機會,加上他們二人因傷缺席了一些比賽,所以就只有一次交手紀錄。
2002年12月10日,開拓者做客華盛頓,37歲的皮蓬雖然名義上是首發,但是賽季場均出場時間只有29.9分鐘,場均可以貢獻10.8分4.3籃板4.5助攻,是開拓者的精神領袖。而39歲快40歲的喬丹因為球隊實力不強,賽季仍然場均上場36.9分鐘,場均可以貢獻20分6.1籃板3.8助攻。這兩位老男孩首次作為對手比賽,各自的表現如何呢?
第一節比賽,皮蓬3投2中拿到全隊的最高分,而喬丹2投1中加上罰球拿到4分,第二節,皮蓬3投3中拿到6分,而喬丹4投3中也拿到6分,半場結束時,他們的數據不相上下,但是開拓者的陣容實力更強,已經領先奇才隊18分。
下半場,皮蓬的進攻欲望不強,專注於傳球,而喬丹雖然一直保持強烈的好勝心,但是不服老不行,他在進攻端的表現並不如意,最終開拓者以98-79大勝奇才隊。全場比賽,皮蓬拿到14分7籃板5助攻,巧的是,喬丹也拿到了14分,另外還有5個籃板1次助攻,一直活在喬丹光芒之下的皮蓬,這次贏了喬丹了。
賽季結束後,喬丹宣布退役,徹底告別NBA賽場,而皮蓬在賽季結束後落葉歸根回到公牛隊,因為傷病,他只打了23場比賽就提前退役了,最後一個賽季,他出戰23場比賽,6場比賽首發出戰,場均上場17.9分鐘,可以得到5.9分3籃板2.2助攻。
作為公牛隊的二當家,皮蓬並沒有獲得足夠多的尊重。前段時間,「微笑刺客」以賽亞-託馬斯跟雷吉-米勒等人談及他被擠出奧運會陣容時說道:「如果是喬丹、伯德、魔術師不想看到我進入夢之隊,那我認了,但是皮蓬(一臉嫌棄的表情),你算什麼?」
可以發現皮蓬並沒有獲得太多的尊重,不過這只是偏見罷了,皮蓬的貢獻有目共睹,他是公牛隊六冠的第二功臣,僅次於喬丹,儘管後面三個冠軍的時候他在進攻端經常斷電,但是他的經驗、他的防守、傳球仍是最值得信賴的,他默默當綠葉成全了喬丹,理應獲得更多的認可與尊重。