喬丹1984年被公牛隊選中，出道即巔峰，新秀賽季就入選了全明星首發，成為炙手可熱的球星。不過當時公牛隊的陣容實在是差勁，加上季後賽遇到的對手都是凱爾特人、活塞這樣的強隊，他往往是贏得了數據，但是輸掉了比賽。
1987年，公牛隊在首輪第五順位選中了皮蓬，在皮蓬快速成長的同時，喬丹依舊保持著火熱的狀態。1990-1991賽季，皮蓬已經可以場均貢獻17.8分7.3個籃板，而喬丹場均砍下31.5分6籃板5.5助攻，「喬皮」組合首次在季後賽中擊敗有「壞孩子軍團」之稱的活塞隊殺進總決賽，並在總決賽中擊敗魔術師和「眼鏡蛇」沃西帶領的湖人隊奪得首個總冠軍，他們合作到1998年，期間六次奪得總冠軍，這對組合也稱為NBA歷史上最優秀的二人組之一。
不過天下沒有不散的筵席，1998-1999賽季，新的勞資協議談判失敗，加上與公牛隊的管理層有很深的矛盾，喬丹選擇退役，之後皮蓬、羅德曼、科爾等多位奪冠功臣也相繼離開，公牛王朝就此解體。2001年，為了安撫因為「911事件」陷入恐慌的美國人民，美國英雄喬丹再次披掛上陣，再次鼓舞了美國民眾，並其他把當賽季所得的薪水都捐給了在事件中遇害或者受傷的家庭。
喬丹這次復出讓美國人民備受鼓舞，也讓球迷有機會看到他和老搭檔皮蓬作為對手在賽場上較量。但是當時皮蓬在開拓者，而喬丹在奇才隊，一支是西部球隊，一支是東部球隊，一個賽季只有兩次交手的機會，加上他們二人因傷缺席了一些比賽，所以就只有一次交手紀錄。
2002年12月10日，開拓者做客華盛頓，37歲的皮蓬雖然名義上是首發，但是賽季場均出場時間只有29.9分鐘，場均可以貢獻10.8分4.3籃板4.5助攻，是開拓者的精神領袖。而39歲快40歲的喬丹因為球隊實力不強，賽季仍然場均上場36.9分鐘，場均可以貢獻20分6.1籃板3.8助攻。這兩位老男孩首次作為對手比賽，各自的表現如何呢？
第一節比賽，皮蓬3投2中拿到全隊的最高分，而喬丹2投1中加上罰球拿到4分，第二節，皮蓬3投3中拿到6分，而喬丹4投3中也拿到6分，半場結束時，他們的數據不相上下，但是開拓者的陣容實力更強，已經領先奇才隊18分。
下半場，皮蓬的進攻欲望不強，專注於傳球，而喬丹雖然一直保持強烈的好勝心，但是不服老不行，他在進攻端的表現並不如意，最終開拓者以98-79大勝奇才隊。全場比賽，皮蓬拿到14分7籃板5助攻，巧的是，喬丹也拿到了14分，另外還有5個籃板1次助攻，一直活在喬丹光芒之下的皮蓬，這次贏了喬丹了。
賽季結束後，喬丹宣布退役，徹底告別NBA賽場，而皮蓬在賽季結束後落葉歸根回到公牛隊，因為傷病，他只打了23場比賽就提前退役了，最後一個賽季，他出戰23場比賽，6場比賽首發出戰，場均上場17.9分鐘，可以得到5.9分3籃板2.2助攻。
作為公牛隊的二當家，皮蓬並沒有獲得足夠多的尊重。前段時間，「微笑刺客」以賽亞-託馬斯跟雷吉-米勒等人談及他被擠出奧運會陣容時說道：「如果是喬丹、伯德、魔術師不想看到我進入夢之隊，那我認了，但是皮蓬（一臉嫌棄的表情），你算什麼？」
可以發現皮蓬並沒有獲得太多的尊重，不過這只是偏見罷了，皮蓬的貢獻有目共睹，他是公牛隊六冠的第二功臣，僅次於喬丹，儘管後面三個冠軍的時候他在進攻端經常斷電，但是他的經驗、他的防守、傳球仍是最值得信賴的，他默默當綠葉成全了喬丹，理應獲得更多的認可與尊重。