貴族私立學校～再興，它是權貴專屬的頂級學校，在裡面就讀的孩子都是出身於非富即貴的家庭，所以蔡康永的人脈圈子裡常見臺灣政要的身影。
進入中學青春期的蔡康永展現出了嫻熟的權術極巧，學生會主席的職位讓他籠絡了大批追隨者、崇拜者。
這其實得益於所處家庭的環境，從小到大熟知其道，
高中時依舊是學生會主席的蔡康永曾立志參加競選。偶然得知權貴意外的平民生活和自己差別巨大，蔡康永表現出了明顯的叛逆行為，最終結果是離開再興！
與政要權貴們的交往實例～
爭搶購買顧祝同兒子的畫，連習作也被搶購一空！
蔡康永初中的時候，有一天放學回來，碰上父親和顧伯伯正在打麻將，這位顧伯伯，是抗戰時期的著名將領，蔣介石五虎上將之一的顧祝同，曾先後擔任「國防部長」和「總統府」戰略顧問等軍政要職。
牌桌上蔡爸爸得知顧將軍的兒子不久前從美國回了臺北，今天下午他的個人畫展就要開幕，於是把蔡康永拉到一旁，塞給他一筆錢，用上海話向他交代：「你趕快去畫展現場買幅畫，給顧家哥哥捧場。」
顧福生曾是作家三毛的油畫老師
這位顧家哥哥叫顧福生，是顧祝同的小兒子，此前長期生活在美國，一直學習美術，曾是作家三毛的油畫老師，這次畫展，因為有顧將軍的面子，臺灣各界朋友，不管看得懂看不懂的全都來了，畫展現場盛況空前人頭攢動，原本準備的畫作很快就賣完了，畫廊老闆只好又翻出一些顧福生平時的素描和水彩習作來，這才應付完顧將軍這些好友的搶購
類似場面屢見不鮮
這樣的場面在國民黨高層的圈子裡實在並不稀奇，對於這些含著金湯匙出生的公子來說，他們從一出生就擁有了許多得天獨厚的資源，而作為蔡家唯一的少爺，蔡康永在各個時期也都享受到了各種尋常百姓難以想像的便利，待到多年之後蔡康永主持《康熙來了》，人們納悶為什麼連戰馬英九、呂秀蓮、吳伯雄等重量級政治人物都會去上這樣一檔純粹的娛樂節目，背後的淵源可以追溯至此。
▲2015年1月蔣介石曾孫蔣友柏上《康熙來了》參加節目
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蔡康永籠絡人心，一呼百應，不需要打打殺殺
蔡康永所在的再興學校本來就有很濃厚的政治背景，學風也異常嚴格，像學生頂撞老師這樣的行為已經算非常大的「罪過」了，由於蔡康永一直都是學生會主席，總是能用自己的方法幫其他「犯事」的學生擺平麻煩避免責罰，那些被他關照過的同學們從此便圍繞在蔡康永周圍，對他心悅誠服，蔡康永從小在校園裡便總結出來自己的權術之道——籠絡人心並不一定靠打打殺殺。
國中的時候，蔡康永甚至立志未來要去競選「總統」，這話要是從一個普通小孩嘴裡說出大家多半一笑而過不當回事，然而在再興的教育體系下，學生們日後從政進入仕途實在是理所應當的事情。
▲2004年3月連戰帶著家人上康熙，連戰之子連勝文在節目裡始終對蔡康永畢恭畢敬的稱呼為再興學長
高中時吸納社會生源，蔡康永藉此知道另一個世界的存在，
再興學校十分封閉，從幼兒園到初中，只有高官子弟能憑關係入校，到了高中才開放吸納社會生源，總算能從外面考進來一些學生，從這些「新鮮血液」的手中，蔡康永讀到了以前不曾接觸到的圖書以及大量地下雜誌，蔡康永第一次意識到原來外面有一個很大的世界，那個真實的世界殘酷而寒冷，他們這些權貴子弟們，只不過是被圈養在魚缸裡的熱帶魚罷了
明白了特權與貧富懸殊～世界觀徹底崩塌，叛逆行為越發瘋狂。
蔡康永第一次認識到自己的優渥和安逸是建立在別人曾經受過的苦難之上，在此之前他甚至以為全臺灣所有孩子的家裡都有一間麻將房，蔡康永的世界觀在這時徹底崩塌，雖然表面上他依舊待人和氣，但內心開始極度叛逆，他不想再按照父母和學校既定的方向往下發展，毅然辭去了班長和學生會主席的工作，並開始在校刊上發表大量反叛的文章，最終被學校記了大過受到處分，然後就離開學校了。
一位富家子弟，看透了權貴高層的爾虞我詐，虛偽奉承！
了解了社會階層之間巨大的差距，善良的蔡康永從心理上無法接受這一切殘酷又冷峻的事實！