《紅樓夢》是一部「大旨談情」的小說，既然要「談情」，那青年男女之間，就難免要送一些定情信物了。不同的人會送不同的東西，有著不同的方式，並且體現著各自不同的性格。
小紅與賈芸：丟的伶俐，送的乖覺
（一）
小紅是怡紅院裡的一個三等丫頭，但她有著一顆上進的心。
她原名叫做紅玉，在大觀園建好之後，就被安排到了怡紅院裡幹活。後來，寶玉恰好選擇了住在這裡，紅玉也就成了寶玉的丫鬟，為了避諱主人的名字，才改了叫小紅的。
小紅在怡紅院裡負責餵鳥、澆花和攏茶爐子這樣的活計，是一些上不了臺面兒的事情。小紅不甘人後，總想著在寶玉面前表現一下自己，機會終於等來了。
寶玉想吃茶，恰好屋裡一個服侍他的大丫鬟也沒有，寶玉又不想讓外面站著的老嬤嬤們進來，小紅把握住了這個時機，上前為寶玉倒了一杯茶。兩人正說著話，就被打水回來的秋紋和碧痕撞見了，把小紅好一頓數落。
寶玉的這些大丫鬟們個個牙尖嘴利，讓小紅感到無從插手，在灰心之際，小紅忽然又想起了前幾日見到的賈芸，「不覺心中一動」。
（二）
賈芸是賈家的旁支子孫，父親早逝，只有一個母親和他相依為命。
如同劉姥姥對女婿狗兒說的那樣：「這長安城中,遍地都是錢,只可惜沒人會去拿去罷了。」賈芸有著榮國府這個本家，自然也想要在裡面謀上一份差事，改變一下家裡經濟上的窘迫。
一開始，賈芸是空口求的賈璉，後來才發現自己這是「緣木求魚」，還是求王熙鳳來得更直接、有效。當然，要是先送上些禮物就更好了。
可送禮是需要銀子的。賈芸到舅舅卜世仁那裡去借，結果碰了一鼻子灰，最後多虧了他的鄰居醉金剛倪二幫了他一把。
賈芸買了些冰片、麝香，送到了王熙鳳那裡，但是，賈芸既沒有明說自己的目的何在，也沒有透露出曾經求過賈璉的事兒，就連這些香料，都說是自己的一個朋友給他的，沒花錢：
「想來想去,只孝順嬸子一個人才合適,方不算糟蹋這東西。」
賈芸的機敏、懂世故，不在鳳姐之下。
（三）
小紅一邊想著賈芸，一邊進入了夢鄉，所以就夢見了賈芸。
忽聽窗外低低的叫道:"紅玉,你的手帕子我拾在這裡呢。"紅玉聽了忙走出來看,不是別人,正是賈芸。紅玉不覺的粉面含羞,問道:"二爺在哪裡拾著的?"賈芸笑道:"你過來,我告訴你。"一面說,一面就上來拉他。那紅玉急回身一跑,卻被門檻絆倒。
被門檻子絆倒後就醒了過來，這顯然是一個噩夢，但卻給了小紅一個好主意。
寶玉被賈環給燙傷了，不久又發生了鳳姐和寶玉都被魘住了的事情，賈芸正好在大觀園裡種樹，於是，就負責帶著一幫小廝在寶玉那裡守了一個多月。寶玉身體好了，賈芸也和寶玉的丫鬟們熟悉起來了，其中當然也包括小紅了。
賈芸在怡紅院拾了一塊手帕，小廝們是說什麼也不會用這種東西的，那這塊手帕就只能是丫鬟們的了。按理說，手帕這種私密性很強，貼身使用的物品，拾來的手帕一般人是不會用的，但賈芸卻把它時常地拿在手裡。
這塊手帕是誰的？有人來認領麼？
賈芸是一個聰明人，他顯然是在用這塊手帕「釣魚」，其實，他自己才是那條魚，因為他已經吞下了小紅投下的誘餌，那個夢難道是白做的不成！
小紅假裝是不經意，當著賈芸的面問墜兒，是否見到過自己丟的那塊手帕，但她卻絕口不提丟失的手帕的顏色、質地，而賈芸便由此確定了，自己拾到的手帕的主人是誰了。
那賈芸一面走,一面拿眼把紅玉一溜,那紅玉只裝著和墜兒說話,也把眼去一溜賈芸:四目恰相對時,紅玉不覺臉紅了,一扭身往蘅蕪苑去了。
真是郎有情，妾有意。過後，賈芸將自己的一塊手帕拿給了墜兒，說這就是自己拾到的，讓她還給小紅就可以了，還說墜兒要是得了小紅的謝禮，可不要忘了他。
小紅當然是高興的收下了，據說還要給墜兒一個謝禮，至於墜兒會不會記得分給賈芸一份兒，那就不得而知了。
小紅與賈芸的定情信物，一個丟的伶俐，一個送的乖覺，把懵懂無知的小丫頭墜兒蒙在了鼓裡。
寶玉和黛玉：直接派晴雯送，寶玉很有些小聰明
寶玉挨打了，黛玉很晚才去看他，因為自己的眼睛早已哭的通紅了，像兩個桃子一般。聽到鳳姐也來了，黛玉急忙從怡紅院的後門溜走了，生怕鳳姐見到自己的樣子取笑。
每天去探視幾次黛玉，是寶玉的必修課，然而寶玉這次自己動不了了，只好讓晴雯代自己去一趟，並為黛玉送去了兩塊舊手帕。
這事兒得防著襲人，因為她和寶黛不是一路人，晴雯才是最佳的人選。
晴為黛影，襲為釵副，晴雯和黛玉都是一樣的脾氣性格，時不時地愛耍個小性，說話得理不饒人，但是心思單純，愛恨分明。襲人就不行了，整個一個道學先生，沒事兒還要教育上寶玉幾句呢，這要是讓她知道了，她不但不會去，還得再數落上寶玉幾句，得不償失。
就在前幾天，晴雯剛剛和寶玉拌了幾句嘴，雖然當時晴雯嘴上沒饒過寶玉，過後，寶玉也讓晴雯撕了扇子消了氣，可關於這件事的是非對錯，晴雯心裡還是有數的。
因為有了短處，所以寶玉知道，晴雯是不會拒絕自己的。
即使這樣，寶玉也是動了一點小心思的，他先是派晴雯去黛玉那裡，讓她隨便說上幾句不鹹不淡的話就可以了，可晴雯非得要一個明確的理由，要不然自己師出無名，哪怕是傳句話也行啊。寶玉回答說，也沒什麼可說的。
晴雯道:"若不然,或是送件東西,或是取件東西,不然我去了怎麼搭訕呢?"寶玉想了一想,便伸手拿了兩條手帕子撂與晴雯,笑道:"也罷,就說我叫你送這個給他去了。"
寶玉一步步地把晴雯引到了傳送東西的話題上，然後還假裝地想了一想，其實，他早就打好了這個小算盤了。
有情義的東西，只有送給有情義的人才會懂得。當黛玉收到了寶玉的兩條舊手帕以後，細心搜求，終於明白了寶玉的深意，便忘了嫌疑避諱，在手帕上寫了三首情詩，內心裡也禁不住的澎湃起伏，「渾身火熱,面上作燒,走至鏡臺揭起錦袱一照,只見腮上通紅,自羨壓倒桃花」。
賈璉和司棋等人的信物，就略顯低下了
賈璉在向尤二姐示愛的時候，送了她一塊自己佩戴的九龍玉佩，這就有些不倫不類的了。尤二姐收禮物的時候，見來了人卻不急於收起來，惹得賈璉一個勁兒地向她使眼色。可在瞬息之間，玉佩又不見了。
這一情景，不但體現出了賈璉的滑稽，也表明了尤二姐在這事兒上的經驗豐富。
不過，這比起賈璉送給鮑二家的「兩塊銀子,還有兩根簪子,兩匹緞子」，以及多姑娘送給賈璉的一縷頭髮來說，還是要強上許多的。
《紅樓夢》中的另一對小情侶——司棋和他的姑表兄弟潘又安之間的信物，是香袋兩個和香珠一串,不知傻大姐在山石後面拾到的繡春囊，是不是他們兩人丟下的。如果是的話，那這兩個人就有些趨於下流了。
聰明伶俐的小紅和賈芸，交換個定情信物，都是這麼的富有心機；情深意切的寶玉和黛玉，只需要簡單的兩塊舊手帕，就可以心意相通；對待感情比較隨便的賈璉，定情物也是隨手抓一個就可用的；飛揚跋扈的司棋，就連辦這種事兒，都是這麼的大膽、出格。