唐伯虎是明朝中葉一位大畫家。他的繪畫、書法，詩文兼長，並稱三絕。許多人在認定唐伯虎是個才子的同時也認為唐伯虎是個生活放蕩的風流狂生。
為什麼許多人認為唐伯虎是個風流才子呢？
理由有三：
一、他曾在蘇州城內的桃花塢築桃花庵，自稱桃花庵主，逃禪仙吏，時常邀諸客歌吟嘯呼，醉飲桃花庵，並刻有「龍虎榜中名第一，煙花堆裡醉千場」的印章以自喻。
二、唐伯虎精於繪仕女畫，他畫的《九美吟》、《簪花仕女田》、《秋風紈扇圖》等傳世名作，畫面上不論是宮廷仕女或民間仕女，個個神採奕奕、顧盼有情，各呈美人的風姿神韻。作者生前如沒有接觸過各式各樣的美貌女子，被認為是製作不出如此形象的作品的。況且唐伯虎還寫有不少像《嬌女賦》這樣的詩，也刻有「江南第一風流才子」印章，以白詡。
三、唐伯虎曾接觸青樓女子，並娶姑蘇名妓沈九娘為妻。
另外，風靡全國的香港電影《唐伯虎點秋香》，繪聲繪色地刻畫唐伯虎如何邂逅華府丫環秋香，一見鍾情，又如何緊追不捨，裝瘋賣傻，引起秋香三次發笑，進而喬裝窮人，賣身華府，歷經波折，終於在群婢中點取秋香，這樣，在人們心目中，唐伯虎更被認為是位「偷香竊玉」的名仕。
唐伯虎真是「偷香竊玉」的才子嗎？
但是《明史》作者和清代一些學者都為唐伯虎鳴不平。他們提到歷史上的唐伯虎為人並不輕浮，倒是個落魄才子，何以見得呢？這得由他的仕途不得志和婚姻的不幸講起。
唐伯虎，真名叫唐寅，伯虎是也的字。公元1470年，他出生於蘇州一戶小酒商家庭。唐寅幼年，白天在私塾讀書，放學回家在店堂燙酒遞茶，當小跑堂。他聰明好學，十二、三歲閉門攻讀時，便能寫詩作畫，並敢於向到唐家酒店飲酒談詩論畫的一些蘇州著名畫家求教。
16車考中秀才。28歲時，詩畫已自成一格，同年，唐寅娶一官家女子徐氏為妻。徐氏這位大戶千金，羨慕榮華，屈尊為酒店小子之婦，僅寄託唐寅日後能金榜題名。婚後一年，唐員中應天府第一名解元，聲名鵲起，徐氏十分高興。30歲，唐寅赴京會試，不料受科場洩題案無辜牽連，鋃鐺入獄。不久，唐寅獲釋，被發往浙江藩府為小吏。躇躊滿志的唐寅突然遭此巨變，功名路絕，心灰意冷，他恥為小吏，棄之而去。回到蘇州，這時家門緊閉，人去樓空。原來徐氏一心盼做狀元夫人，當獲悉唐寅入獄，料定唐日後入仕無望，難以高升，自己又難耐悽涼，就不辭而別。
唐寅抑制悲憤，開始千裡壯遊，回歸故鄉後，唐寅才在桃花塢築室而居。由於厄運多舛，仕途不得志，這段時間，唐伯虎確曾自傷放廢，終日詩酒。自稱「桃花庵主」，刻印章自號「江南第一風流才子」。這實際上不過是才子失意後尋求解脫的一種自嘲自慰式的表現。
此外，唐伯虎確曾娶過沈九娘，可這是在他的結髮妻子徐氏棄他而去後，才再娶妻室的。當年唐寅遭逢不幸，沈九娘盡心安慰，還把自己妝閣整理收拾乾淨敝為唐寅的畫室，唐寅也沒把九娘當一般官妓看待，兩人相互引為知已，互訴心曲，後來，九娘向教坊司請離了樂籍，經正式手續才與唐寅結成夫妻。婚後，九娘紅袖磨墨，母其婦道責任。
唐伯虎，朝夕淬礪，畫技日進，他畫的優秀仕女畫，大都在這段時間繪製的，他常把沈九娘當模特兒，從九娘那裡體會到秀女的風姿神韻，然後出神入化地體現在畫面上仕女中。過了兩年，九娘生了一個女兒，取名桃笙，小家庭過得尚紅火。可惜，時乖命蹇，日後水災嚴重，唐寅賣畫生計艱難， 「湖上水田人不要，誰來買我畫中山」，他們有時竟無錢買柴米，一家生活全靠九娘操持苦度。1517年，九娘終因勞累過度病逝，唐伯虎痛悼九娘卒於中年，籌集錢款厚葬九娘於桃花庵後面的桃花叢，並且不再繼娶妻室，以表深情。
唐寅的晚景十分悽涼，女兒出嫁後，孤身一人貧病交加，曾皈依佛法，號稱六如居士。1523年54歲時，唐伯虎就離開人間。
縱觀唐寅一生，仕途坎坷，潛心藝術，靠賣畫作文為生，他應算得上是個落魄的才子。所以不少人認為他的「豔史之暄傳身後」是很冤枉的。