「孩子，你現在就要想清楚，選擇拳擊還是足球？」布萊恩迪倫拳擊俱樂部的教練對著當時只有9歲的基恩問道。
基恩面露難色，但最終還是對這個管理人員說：「我選擇足球」
教練拍拍他的腦袋笑著說：「那你可要好好努力哦，我可期待著你未來穿上託特納姆熱刺的球衣哦。」
誰也不會想到，日後基恩會在球場上大放光彩。
羅伊-基恩出生在愛爾蘭科克市，他從小喜歡打拳擊，並且在很小的年紀就加入了當地的拳擊俱樂部，但由於年齡不夠，他無法參加一些拳擊比賽，導致基恩心懷不滿，他渴望比賽，但制度限制了他，於是他只能將自己的注意力轉移到足球上面，在足球上，他喜歡熱刺這支倫敦球隊，並且在當時的熱刺隊內還有他最喜歡的球星格倫-霍德爾。當時的他，不僅在拳擊俱樂部訓練，而且還在當地的洛克芒特聯足球俱樂部裡踢球。
在當了幾年的拳擊訓練學童後，他的拳擊教練向他發下了最後的通牒，也就是上面那一段話的由來，最終，基恩選擇了足球。
由於對足球的痴迷以及家庭生活的困難，羅伊-基恩沒有選擇繼續讀書，而是去到外面打工賺錢，在他的自傳裡他寫到，當時他在零售店幹過活，為包工頭幹過活還幹過往30英裡外的地方送土豆，這些工作對他的身體造成了極大的損害，尤其是後背，直到現在，他的後背依然有當年遺留下來的損傷。
當時的球隊主教練看著年紀輕輕的基恩如此勞累，於心不忍，鼓勵他為英格蘭的俱樂部寫信嘗試試訓，但當時的切爾西收到基恩的來信後拒絕了他，並且回復到：「繼續努力吧，如果你真的有能力在職業足球俱樂部踢上比賽，我們會再來的。」
不過基恩的運氣還是不錯的，當時的愛爾蘭政府和足協一起推出了FAS足球訓練課程，旨在訓練希望之星，而參與的條件是全國甲級和乙級聯賽的球隊推薦本隊的球員參加。
當時已經17歲的基恩把握住了這個機會，開始努力訓練，努力的付出總會有回報，他在18歲那年，接到了科布漫步者青年隊的籤約電話。
在效力科布漫步者一個賽季後，出色的發揮讓在英格蘭頂級聯賽的諾丁漢森林給他打來了電話。
再後來基恩回憶道，當時的諾丁漢森林給我開出了三年的合同，每周的工資是250英鎊，而其中的50英鎊還得用來當房租，在得到工資的同時，他還得到了每年1500英鎊的籤字費。
在拿上這筆錢後，基恩之後的幾個星期裡毫無截止的胡吃海喝，慶祝自己的獲得了新的生活。
在效力諾丁漢三個賽季，球隊降級，但隊內基恩的表現還是很出色的，他被很多球隊搶購，但最終曼聯贏得了勝利，375萬英鎊的轉會費讓所有競爭者的反抗戛然而止。
在加盟曼聯的第一個賽季，羅伊-基恩就和球隊一起贏得了雙冠王，這也是曼聯的第一個雙冠王成就。第二年，保羅-因斯的離隊，基恩逐漸成長為球隊的領袖，他狂傲不羈的風格讓其他球隊聞風喪膽，但第二個賽季痛失冠軍的慘痛教訓讓基恩下定決心在來年一定要將失去的冠軍贏回來。
1995-96賽季，基恩憑藉著出色的發揮再次幫助曼聯贏得了雙冠王的成就，但青年時期累積的傷病讓他的身體苦不堪言，在經歷了兩個賽季高強度的比賽下，他受傷了，在96/97賽季他的膝蓋傷病一直影響著他的發揮，但在那個賽季，傷病纏繞的他依然為曼聯出場達30多場，鐵血硬漢的特點在這個時候展現了出來。在那個賽季，他們贏得了聯賽冠軍和慈善盾冠軍，隨著賽季末坎通納的宣布退役，基恩正式成為曼聯新一任隊長。
而1997/98賽季的膝蓋的十字韌帶受傷使得基恩那個賽季多半再療傷，無法出場。
1999年的歐冠半決賽，基恩頭球幫助曼聯打響反擊的號角，雖然他因為黃牌累積無法在決賽中登場，但還在隊友的發揮沒有讓他失望，最終逆轉取得歐冠冠軍。
在之後的豐田杯中，依靠他的進球，曼聯擊敗了對手，取得冠軍。
英超元年的時代降臨，這位曼聯的鐵血隊長依然在賽場上為曼聯復出一切，英超元年冠軍和三冠王的
至高榮耀使得他的名聲大振，由於其暴躁的性格，曼聯在場上的球員也深受他的影響，在氣勢方面沒有輸過任何一支球隊，即使在球隊落後的時間裡，曼聯沒有氣餒反而攻勢連連，這也可能是曼聯為什麼總能逆轉取勝的原因。
基恩為這支他帶領的球隊灌入了血性，一種永不服輸的氣質。
但他暴躁的性格和直言直語的特點最終讓他和曾經的恩師不歡而散(基恩在2005年11月在曼聯1比4客場慘敗於米堡後，接受了曼聯官方電視臺的採訪。在採訪中，基恩炮轟俱樂部多名隊友，聲稱他們根本不具備效力曼聯的實力，並且比賽態度有問題。弗格森也因答此對基恩非常不滿，而基恩本人同樣也對弗格森的處理方式非常氣憤，雙方都不願意妥協，最終的結果就是分道揚鑣。)，加之自己的身體傷病對自己的摧殘和年齡對他的阻礙，最終，他選擇了和曼聯解約。
在離開曼聯後他加盟了蘇超的凱爾特人，並且幫助凱爾特人奪得蘇超聯賽和蘇格蘭聯賽杯兩項冠軍，但其實由於傷病的影響，他只出場了10場比賽。
2006年5月，曼聯足球俱樂部和凱爾特人足球俱樂部為羅伊-基恩在老特拉福德球場舉辦了一場告別賽。同年 6月，由於長期受到傷病的困擾，羅伊-基恩在凱爾特人隊醫的建議下宣布正式退役。
退役後的基恩開始了執教生涯，前前後後一共帶領了桑德蘭， 伊普斯維奇，但成績平平，唯一出眾的就是將桑德蘭帶入英超，現在的基恩在諾丁漢森林做著助教的工作，依然生活在他喜愛的這個職業裡。
羅伊-基恩從來不是以為善良溫和的人，他的火爆脾氣是遠近聞名的，但他對於曼聯的喜愛也是無法質疑的，雖然現在他和弗格森之間的矛盾還未解開，但其實這兩個人的出發點都是曼聯，他們都太在乎曼聯的利益了，不得不犧牲彼此，這是無法避免的，或許就和貝克漢姆的離開一樣，這是命運使然。
羅伊-基恩的精神力量值得曼聯現在球員學習，雖然他確實有冒失不理智的行為(曾經故意鏟傷老哈蘭德)這點事不值得肯定的，但他的永不放棄，頑強不懈是值得學習的。
寫到這裡，有一想法，雖然明知不可能實現，但我希望在不久的未來，基恩能和弗格森和解，一起回到從前的關係。