大富翁，無論是需要實體棋盤的桌遊版，還是可以直接在PC、主機上下載的電子遊戲，相信每位遊戲玩家都一定接觸過這款遊戲。中國著名音樂人高曉松曾經在他的節目《曉松奇談》裡說過這樣一句話，「大富翁可以說是最成功的遊戲」。那麼，這樣一款當初旨在暴露放任資本主義的弊端的簡單桌遊，到底是為什麼能取得如此經久不衰的成功呢？
19世紀下半葉，美國在工業化的進程之中、在資本主義狂飆式發展的同時，也暴露出了許多社會問題。因為壟斷經營的出現，資本家們瘋狂地剝削著各個階層（包括中產階級在內）的勞動者。與此同時，他們還與參與政治者互相勾結，利用各種權力來壓榨利益，生活在這個社會中的人卻一直處於黑暗之中。很多的善良的普通人漸漸覺醒，他們開始思考：什麼是造成黑暗社會的罪魁禍首？答案呼之欲出：壟斷經營。
大富翁的製作者，華盛頓的遊戲設計師伊莉莎白·瑪吉對於觀點「土地壟斷對於土地租借負面影響」十分認可，出於想要將這樣的經濟學理論傳播給大眾，瑪吉製作了一款關於稅金和財產的棋盤遊戲——也即是「大富翁」的原型「大地主」。這款遊戲的經濟模型十分符合當時美國的經濟狀況，隨著經濟大蕭條和其復甦的歷史事件，這款遊戲也越來越受歡迎，畢竟它反映了神奇的經濟學。
在當時資本主義的壟斷經營不可取，但是到了現代，能體驗一把當上「大地主」的快感也是很難得的。這款遊戲最初有兩種玩法，分別名為「繁榮」和「壟斷」。前一種玩法，其基本規則核心是土地共有、收益分成。當場上最窮的玩家獲得初始收益的兩倍時，所有玩家共同宣告勝利。而後者，則側重動態博弈。在遊戲中，玩家通過骰子進行移動，然後購買地皮建造房屋，其他玩家在房屋前的格子停留就要交稅，「破產」則宣告遊戲失敗，而存活到最後的玩家就是獲得勝利的「大富翁」。
人類玩遊戲，本質上還是想要體驗低烈度的競爭。所以，大富翁遊戲流傳至今，第一種玩法已經近乎絕跡，除了在一些商業院校的沙盒模擬中會遇到類似的規則，廣大玩家接觸的大富翁遊戲，基本全是以「壟斷經營」為最終目的。「錢」是我們維持生計的重要指標，也是大部分人所奮鬥的目標，在遊戲裡也不例外。通過壟斷土地、升級房地產來賺取其他玩家的錢，擴大自己的勢力，能夠給玩家提供成就感，「紙迷金醉」的生活也滿足了玩家們對於現實的幻想，填補了生活中的空虛感。佔地、掙錢，看著自己地圖上一棟棟拔地而起的大樓，一條條被自己佔領的街道，只要點點滑鼠，算算銀行存款，就能體驗當上「成功人士」的快樂。其他玩家因為你的壟斷而不得不為你付房租、交罰款，壟斷的越多收益也越多，而形成了一種對對手的統治力，這樣的感覺能讓玩家沉迷其中。
大富翁迭代的原因在於大蕭條剛剛結束，每個人都盼望著能夠「一夜暴富」。正如令人上癮的賭博一樣，大富翁中「一夜暴富」的可能性也深深吸引著玩家們。除了靠搖骰子決定角色的命運以外，地圖上令人意想不到的隨機事件、各種道具與神仙附體也提供了種種不確定性。位居富豪榜首的玩家可能因為一次骰子、一個小事件的選擇就跌入谷底，瀕臨破產的玩家也總是有可能直接登上人生巔峰。還有「大樂透」開獎環節，說不定誰會中了彩票成為下一個大富翁，誰又會猝不及防的直接破產。無論是「天胡開局」，還是玩的一直不好的「非洲人」，每位玩家都有時來運轉的機會，這種機會給了玩家繼續玩下去的希望，能把玩家一直留在這個遊戲裡，尋找「成功」的契機，讓玩家不會輕易放棄這個遊戲，並且能嘗到「賭博」的甜頭。
大富翁的遊戲規則非常簡單，因為它符合人們平時生活的一種方式。可愛的畫風和易於理解的存錢、賺錢方式是老少鹹宜的，玩家不需要記憶太多繁雜的規則，因為獲勝的目的也很簡單。玩家受眾範圍很廣，並且面對棋盤每位玩家都是白手起家的人，玩家間現實生活的差距也會在遊戲中縮小，多人遊戲的模式也能增進朋友間的感情。但遊戲的隨機性使這個遊戲不會單一、無聊，在簡單的規則下總是有無限的驚喜與驚嚇。它是運氣與策略相結合的遊戲，既能考驗玩家的策略性，又不會太費腦子，非常休閒，將一部分操作交給運氣。無論結果輸贏，玩家都能在遊戲中感受到簡單純粹的快樂。
20世紀末期，一直還在銷售的「大富翁遊戲」同樣也發生著改變，從原來的桌遊演變為當時正在興起的PC單機遊戲。1989年，剛剛成立了1年的臺灣小公司——大宇資訊發布了中文版的「大富翁」單機遊戲。彼時，大宇資訊的員工只有寥寥幾人。但是，但是從遊戲更新的頻率，我們不難看出當時的「大富翁」可能處於一種「叫好但不賣座」的狀態——即銷量不錯，但是沒有爆發性增長的趨勢。
而到了1998年，在亞洲金融危機爆發，之後1999年網際網路泡沫出現，「大富翁」遊戲的PC版本卻開始頻繁更新起來。而連續三年更新版本之後，直到2006年之後，大宇資訊才發行大富翁8、大富翁9（與網易合作）。從中我們不難看出，在網際網路泡沫這種經濟危機之後 ，大富翁遊戲的火爆程度。據統計，大富翁5系列當年在臺灣發行的時候，大宇資訊一年的銷量就有20萬部，由於時代原因（那個年代的盜版十分猖獗），哪怕保守估計，大富翁5的盜版都至少賣出了2000萬部左右。有的時候，歷史總是如此相似：每到經濟危機過後，大富翁遊戲總能展現出驚人的活力。