火影忍者第一部中，卡卡西率領第七班外出做任務，遇到了火影劇情中的第一個boss，再不斬！他是霧隱村的天才忍者，實力比肩卡卡西，自然不是佐助鳴人可以對付的敵人，而再不斬的屬下白，則成為了佐鳴二人的對手。
卡卡西在與再不斬的決鬥中，也算是吃盡了苦頭，曾一度被水牢之術困住，幸虧佐助和鳴人配合才得以逃脫。畢竟是木葉的招牌上忍，一番戰鬥過後，卡卡西還是戰勝了再不斬。在即將用千鳥給再不斬致命一擊時，白卻突然從與佐鳴的戰鬥中飛身之處，用身體擋在了再不斬之前，替再不斬擋下了卡卡西這致命的千鳥之術。
疾風傳的劇情中，鳴人已經修行兩年歸來，實力已經達到了上忍的水平，然而他遇到的對手也越來越強勁！曉組織的活動逐漸頻繁，角都和飛段二人甚至入侵了木葉的火之寺，殺死了火之寺住持等一眾僧侶。
為了應對這個強敵，鳴人開始修煉螺旋丸手裏劍之術，在卡卡西，大和等人的幫助下，迅速掌握了這個S級忍術，並且在戰鬥中擊敗了角都。活了近百年的角都，怎麼也想不到自己竟然敗給了一個「下忍」。卡卡西走到失去戰鬥力的角都面前，說出了角都最致命的缺點「輕敵」，最後用千鳥結果了奄奄一息的角都。
野原琳也是四代火影的徒弟，與卡卡西和帶土是隊友。在那個年代，忍者上戰場的年齡非常小，僅僅12歲的他們也加入忍村之間的戰鬥。神無毗橋之戰，帶土重傷，琳也被雨隱村的忍者抓走，被迫成為了四尾人柱力。
雨隱村用心險惡，把四尾封印到琳的體內後便放走了她，試圖在琳回到木葉村之後釋放尾獸的封印，從而率大批忍者偷襲木葉。琳猜到了敵人的計謀，決心用死來避免木葉村的這場災難。正當卡卡西與敵村忍者戰鬥的時候，琳衝到卡卡西面前，用身體撞在了卡卡西的千鳥上面。琳的死，讓卡卡西痛不欲生，此後內心中都充滿愧疚之情。