我想說的是，如果我在追求美好事物、塑造形象的方面做得太過的話，如果我讓你感到不舒服，這只是一個來自中西部的狂熱的前職業騙子，她試圖從許多酒店房間裡抹去令人生厭的殘留物，這些仍讓她從尖叫中醒來的東西，如果你不明白你和這些風塵女子交涉的衝動從哪兒來，那是因為你的身上有我的基因。
這是一個充滿混亂、驚喜、反轉、變動的雨天，一個小小的旅途，短暫紐約的一個雨天。當計劃中的聲色時光遇上滂沱大雨，不僅僅剛剛萌芽的愛情被澆得七零八落，更足以讓一對原本相愛的戀人從此分道揚鑣。
幾乎當電影的前奏響起，我們便會露出一個會心的微笑，為這仍然熟悉的配方：慵懶迷醉的爵士樂，永遠喋喋不休的話癆主角，獨具感染力的猶太式幽默，對上流社會的嘲諷，對愛情的偏執，對浪漫的一以貫之……
故事的開始，年輕的情侶因為一個突來的採訪而決定去曼哈頓度過一個特別的周末。蓋茨比本以為一個小時的採訪過後就是兩人浪漫約會的時間，但因為阿什莉那邊層出不窮的狀況，原本安排好的約會只得一項項取消。
初出茅廬的阿什莉感到很興奮，無論是有機會採訪自己的偶像導演，安慰偶然撞破妻子出軌的編劇，還是結識年輕的電影男明星，這一切都令她頭重腳輕，而來自這些人的信賴和恭維，更是讓她如墜雲端。
而對比獨自遊蕩在紐約城的蓋茨比，所有這一切無一不令他尷尬失狀：女友的全程失蹤，同學的粗鄙不堪，哥哥的荒誕可笑，媽媽的強勢逼人……漫遊尋找的過程處處碰壁，紐約的雨天也仿佛失去了它的浪漫氣質。
而故事到了後半段，當阿什莉沉浸在好萊塢的幻彩中不能自拔，甚至一度在出軌的邊緣瘋狂試探。蓋茨比卻在街頭偶遇了前女友的妹妹陳，並經此展開了一場智性和情感的雙重較量，最後被捉去了他避之不及的母親的聚會。
當命運為阿什莉揭開她為之嚮往的好萊塢的糜爛和荒唐時，卻也為蓋茨比討厭的上流社會罩上一層溫情的面紗。在阿什莉因為受騙而在雨夜狼狽奔走，蓋茨比的母親卻正因其荒唐的叛逆行徑引出自供。
而在這一天之後，一切都值得被重新審視。所以第二天他們雖然坐上了馬車，他們也依然漫不經心地聊著天，一切卻突然變得不可忍受起來。有些隱性而微末的東西在逐漸變得清晰起來，一如他們的愛情。
阿什莉之於蓋茨比，就像郊區的新鮮空氣：美麗、清新、迷人；而蓋茨比於阿什莉，則是有點奇怪的紐約男孩：超脫、浪漫、古雅。他們都是對方不曾識得的那一類人，他們的喜歡是誠摯的，卻無法歷經時間。
蓋茨比是滿腹才氣卻憤世厭俗的上流社會公子哥，阿什莉是野心勃勃但痴迷電影的新貴富豪千金，他們從來就不是同一個世界的人，兩人的結合固然受到父輩的首肯，但兩人的聊天卻從來也不在一個頻道上。
尤其是當蓋茨比聽到可以跟阿什莉在曼哈頓共度周末後，信手拈來的是卡萊爾酒店和出自路德威·白蒙之手的壁畫、現代藝術博物館和韋吉的攝影作品、《漢密爾頓》、丹尼爾餐廳和秋季聯歡晚會。
而阿什莉卻無法對此作出任何共鳴，她轉而提起花費和開銷，提起愛馬仕的鉑金包和勞力士。她也無法理解蓋茨比口中紐約的霧天、那些天馬行空的浪漫念頭和所有類似蘇豪區土著的笑話。
單純而虛榮的阿什莉很快迷失在夢幻般的紐約大都市裡，她打著工作的正當名義對蓋茨比的費心安排置若罔聞，幾乎忘了自己作為記者的初心。蓋茨比卻通過和女孩陳的相遇，以及媽媽毫不偽飾的坦白中，更好地理解了她們。
他發現永遠高高在上、附庸風雅的母親只是她的保護色，在紐約上東區貴婦的面具之下，是一個曾經失足少女的不堪、虛榮和幸運。反觀女友事後仍然自我感覺良好的做派，卻讓他看清了其無知和空乏的內在。
所以那一度令他們連結相稱的原因，隨著蓋茨比心境的變化，最後也同樣成為他們分手的理由。褪去最初的新奇和迷戀，他驚訝地發現，沒有人會比他們更不適合對方了，他們表現得就像兩個完全不同的物種：
一個在陽光下綻放，一個在陰暗的天空下找到自己；一個喜歡草叢的蟋蟀聲，一個喜歡計程車的嘎嘎聲；一個嚮往華服幕布下的浮光躍金，一個厭倦了上流社會的得體假面；一個以誠實的野心充滿自己，一個靠著一氧化碳維持生命。
而造成這份不同的，卻是座他們無論如何也翻越不了的高山。所以只有分手是偶發的，底下埋藏的卻是由來已久的滯礙的冰山。當阿什莉驚異於蓋茨比好像什麼都知道時，顯露出的又何止是知識鴻溝的差距。
他們自小成長生活的圈層和環境，塑造了他們不同的眼界、見識、審美、思想，而異乎迥然的生存底色，便註定了他們只能是兩條平行線，他們幾乎不可能產生真正靈魂的共振，哪怕他們都努力地去理解對方。
而這一切最初並不妨礙他們相愛，他們也本可以在曼哈頓度過的美好周末裡緩緩消弭這裂隙，通過不斷加深思想上的流動與交互，然而卻事與願違地在一系列密集的事件裡，將其變作了一條再也無法跨越的鴻溝。
若愛情是一場天時地利的迷信，那所有戛然而止的愛情，都是由一個人的缺席或另一個人的出現造成的。就像這個城市有它自己的議程，當蓋茨比因為阿什莉獨自在紐約的雨天裡遊蕩，他卻遇上了那個對的人。
於是他選擇了留下來，他來到雨幕下的中央公園，在那個有著超多小動物的德拉科特鍾前，等待著他真正心靈相通的愛人。他那般地確信著她會來，就像她即使已經有了更好的約會對象，卻也仍然選擇了來到這裡。
那一刻愛情重新擁有了面孔，關於浪漫、雨天和投契，於是知道在所有現實的喜歡之下，都仍存在一種更深層次的需求，那不是單純如阿什莉的天真與浮淺，而是同樣勢均力敵陳的聰明和自我。
無論是伍迪·艾倫或我，可能都是偏愛蓋茨比的，因此他不務正業你也仍然愛他，他在最狼狽的時候也是優雅的，哪怕移情別戀好像也都情有可原，甚至他的自憐自艾和自視甚高亦帶著與生俱來的紳士和浪漫。
伍迪·艾倫80歲也仍未能停止對浪漫的尋蹤，他未發一言卻告訴人們：人生最大的浪漫，就是和那個能真正聽懂你笑話，看懂你眼裡光芒的人，在某個默契的時刻出現在同一地點，然後心照不宣地開啟一個新世界。
而在可能的影像著墨上，伍迪·艾倫延續了一直以來駕輕就熟的風格，他用大量的對話鋪陳，精確而快速地完成一張張人物肖像速寫：偶遇的同學、家中的哥哥、酒吧的妓女、晚宴後的母親……
他對節奏的把控到了近乎精巧的地步，就像一串踩在爵士樂上的鼓點和踢踏舞步：疏落有致、進退得宜，讓人不覺便掉入其中。他永遠藏於話術之間的嬉笑、輕嗤、冷嘲、吐槽和溫情，總能讓人在識破的一刻忍俊不禁。
因而在對知識分子和上流社會的批判上，伍迪·艾倫永遠不會是那把最鋒利的尖刀，相反他總是戲謔調笑地旁觀，然後側身其間與之共舞，最後籲出一絲共情的慨嘆。在他的故事裡，永遠都是浪漫與殘酷並舉。
就如同這場很久以後仍會有人記得細節的雨，開局是年輕的情侶相約來到紐約度過周末，結尾處卻變成了一個人的寂寞歸程和發生在另一處的愛情童話。這難道不夠羅曼蒂克嗎？但其中仍然會讓人感到冷意。
浪漫背後隱藏著一個終究無法破壁的事實，即在五光十色的世界裡，要跨越階級地認清另一種現實，是需要一個人有足夠的內涵底蘊和清醒認知的。故事裡所有刻意的遷就最終都是徒然，它太輕易地就會被現實打回原形。
上層人不會真的向下流動，而下層人也不會真的上來。可儘管如此，蓋茨比的媽媽仍為這一切撕開溫情的一角，她沉默地道出，這世上從無天生的名流，都不過是從不間斷地積累和沉澱，由此她的兒子才得以成為那個可能。